2006年高考有机化学能力测试特点

2006年高考有机化学能力测试特点述（华中师范大学化学教育研究所尹文治王后雄430079）2006年全国高考理综、上海高考化学卷、广东高考化学卷、天津高考化学卷、江苏高考化学卷、重庆高考化学卷等有机化学试题注重了对基础知识和基本能力的考查，化学学科思想和方法也在试题中得到较好的体现。突出了对解决有机化学问题的能力和学科素质的考查，体现了“促进学生发展”的理念。有机试题主要考查以下几种能力：1．完成实验能力有机化学实验包括制备、鉴别、分离等，其中制备过程中要注意操作步骤的顺序、控制好实验条件，防止出现意外造成实验失败。例如：添加浓硫酸时要注意顺序，对试管加热前要进行预热、加沸石等。［例1］（2006·全国Ⅱ）可用图示装置制取少量乙酸乙脂。请填空：(1)试管a中需要假如浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是___________。(2)为防止a中的液体在实验时发生爆沸，在加热前应采取的措施是_________________。(3)实验中加热试管a的目的是：①___________________。②____________________。(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是___________________。(5)反应结合后，振荡试管b，静置。观察到的现象是_____________。［命题意图］考察基本的实验操作技能。［分析］乙酸乙脂的制备是演示实验，制取时药品添加顺序依据密度大的溶液想密度小的溶液中加入原则，先放入乙酸，后加入浓H2SO4，冰醋酸最后加入，因为浓H2SO4稀释放热，最后加入冰醋酸可以减少冰醋酸的挥发，在反应之前在混合液中还要加入沸石，避免加热时发生爆沸，反应采用加热条件，可以加快速率并促进乙酸乙脂的气化，收集乙酸乙脂的试管中放入饱和Na2CO3溶液，有利于酯的分层析出，同时析出挥发出来的乙酸和乙醇，酯的密度小于水，故静置后存在于水层之上。［答案］(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸。(如在试管a中最先加入浓硫酸，此题0分)(2)在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)。(3)①加快反应速率。②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇。(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体。2．数化综合能力考试要求学生能在化学计算中灵活的使用数学排列组合知识，考查了学生数化综合能力、技能及相关知识的运用。［例2］(2006·广东)研究发现，烯烃在合适的催化剂作用下可双键断裂、两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2=C(CH3)CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为（）A.2,3,4B.3,4,5C.4,5,6D.5,6,7,［命题意图］考察运用数学知识解决化学中的计算问题，并通过碳碳双键上同一平面C原子数目这个知识点考察了学生的空间思维能力。［分析］由于CH2=C(CH3)CH2CH3和CH2=CHCH2CH3断键生成四个基团，通过排列组合得出共有4种组合，即：CH2=CH2,CH3CH2CH=CHCH2CH3,CH3CH2(CH3)C=C(CH3)CH2CH3,CH3CH2CH=C(CH3)CH2CH3、则可以看出共平面的碳原子数为2,4,5,6。［答案］C3．逆向思维能力逆向思维也指思维的方向性，一般是由结果出发逐步倒推出条件。其优点是容易找到条件与结果之间的解题桥梁，少走弯路，若从条件出发往往有几条路，但其中有些路走不通，有些路弯曲较多，解题费时，而逆向思维则往往比较简捷。［例３］（2006·江苏）（1）～（3）略。（4）请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）。［命题意图］本题通过香豆素的核心结构芳香内酯A转化为水杨酸为背景考查了有机化合物结构简式、同分异构体有机物的合成等知识，侧重考查考生逆向思维能力、知识迁移能力和利用所学知识合理设计合成指定有机物的综合分析推理能力。［分析］在已知合成产品时，逆向思维是比较常用的思考方法。在合成过程中，环酯可由醇和羧酸反应制得，但由酯的结构推知，需要制得链端含—OH的醇，逆向追溯，—Cl要从中间移到碳链的一端，通过先消去后加成（在过氧化物存在下）来实现的。把握规律，用好信息，就能灵活地进行碳链、官能团的类别和位置的变换。［答案］（4）4．信息迁移能力从近年来高考试题中不难发现，信息迁移能力在高考中越来越被重视，它着重考查了学生临场阅读，提取信息和进行信息加工、处理的能力，以及灵活运用基础知识分析问题，解决问题的综合能力。根据信息迁移题的特点，可将解答信息迁移题的步骤概括为：阅读接受信息并进行信息筛选，找到和旧知识的联系进行信息加工，运用信息，找到条件进行类比、仿造从而解决问题。例3（2006·天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R-O-R’）：R-X+R’OHR-O-R’+HX化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题：（1）1molA和1molH2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65％，则Y的分子式为A分子中所含官能团的名称是，A的结构简式为。（2）第①②步反应类型分别为①②________。（3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是a.可发生氧化反应b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应c.可发生酯化反应d.催化条件下可发生加聚反应（4）写出C、D和E的结构简式：C，D和E。（5）写出化合物Ｃ与NaOH水溶液反应的化学方程式：。（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：。［命题意图］以醇与卤代烃反应生成醚为信息源，通过框图提示各物质之间的关系，考查新信息接受、处理、加工能力，并且考查了逆向思维能力，从产物出发反向推出中间产物及反应物。［分析］根据逆向思维从产物出发反推的思想，由于最后产物由D，E加氢都可以形成饱和的环状产物可知D，E均为不饱和的环状物或者，而这两种物质均由C与NaOH的醇溶液发生消去反应而得，故C为通过图标可知A与Br2发生加成反应，说明A中含有C=C，又因为（1）中1molA与1molH2恰好反应生成Y为饱和的一元醇，所以A中含有官能团羟基，易算出Y的分子式为C4H10O，A的分子式为C4H8O，A与Br2发生加成反应，生成物为二卤代物。而根据信息，B分子内发生取代反应生成醚，所以C为醚，且含有一个Br原子，符合上面的论断。［答案］(1)C4H10O羟基碳碳双键CH2=CHCH2CH2-OH(2)加成取代(3)abc(4)C:D和E：(5)+NaOH+NaBr(6)CH2=CHOCH2CH3CH2=CHCH2OCH3CH3CH=CHOCH35．推理——求证能力“推理——求证”是科学研究的重要方法，其思维过程是，根据有关材料，通过推理，得出多种可能的结论，然后根据有关信息、数据进行验证，从而确定正确、合理的结论。［例5］（2006·上海）已知（注：R,R’为烃基）A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。A（C4H8O）试回答(1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种)：a.具有酸性_________b．能发生水解反应________(2)A分子中的官能团是_____________，D的结构简式是_____________。(3)C→D的反应类型是___________，E→F的反应类型是___________a．氧化反应b．还原反应c．加成反应d．取代反应(4)写出化学方程式：A→B_________________。(5)写出E生成高聚物的化学方程式：____________。(6)C的同分异构体Cl与C有相同官能团，两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：__________________________。［命题意图］主要考察学生根据相关信息推理得出结论的能力，从已知的信息条件推导化合物应有的结构，官能团，并考查了学生根据限制条件写同分异构体的能力。［分析］本题的突破点在于已给出的与A有关的几点信息上，首先A的分子式为C4H8O而A有可以发生消去反应，故A一定含有—OH，—CHO，而没有醚键，而A有可能的结构式如下：而根据题目条件知道A可以有二种互为同分异构体的消去产物，且其中一种产物必含一个—CH3。所以符合题意的只有②，推测到此处这个题目基本上已经解决了。A：B：CH3CH=CHCHOE：CH3CH=CHCH2OHF：CH3CH2CH2CHOHD：而C为A与银氨溶液反应产物为：再将上述各化合物代入图框中可得知结论均正确。［答案］（1）a、CH3CH2CH2COOHb、CH3CH2COOCH3（2）羟基、醛基CH3COCH2COOH（3）a；b、c（4）CH3CHOHCH2CHO→CH3CH=CHCHO+H2O（5）nCH3CH=CHCH2OH→（6）6．归纳——统摄规律能力根据特殊寓于一般的规律，以特殊物质结构式组成中找出一般规律，找出一般通式。［例6］（2006·上海）二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是（）A．不能发生消去反应B．能发生取代反应C．能溶于水，不溶于乙醇D．符合通式CnH2nO3［命题意图］通过含羟基化合物的通性，可以知道二甘醇应可以发生取代反应（酯化反应）、消区、氧化反应、也易溶于水、醇。考查学生的信息处理能力和归纳、统摄能力。［答案］B。7．空间想象能力书写有机物的碳干结构时通常省去氢原子，解题时根据碳原子四价补充氢原子，把碳干结构转化为结构简式。［例7］（2006·上海）已知可简写为，降冰片烯的分子结构可表示为：(1)降冰片烯属于__________。a．环烃b．不饱和烃c．烷烃d．芳香烃(2)降冰片烯的分子式为__________。(3)降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为__________。(4)降冰片烯不具有的性质__________。a．能溶于水b．能发生氧化反应c．能发生加成反应d．常温常压下为气体［命题意图］通过碳干结构书写分子式、同分异构体，并判断化合物的性质。［分析］根据已知信息将降冰片烯转化成结构简式：，可以看出降冰片烯为不饱和烃，分子式C7H10。降冰片烯的同分异构体（含六元环）有很多种。如：、等，由结构式知降冰片烯不具有水溶性，也不会是气体。［答案］(1)B(2)C7H10(3)(4)a,d8.图表解析能力自然科学和社会科学的交流媒体大量地使用了图表和数据，能够阅读这类资料并初步运用这种资料形成说明问题，是高考化学理科综合能力测试的内容之一。在图表数据，文字信息的加工和处理中，需要运用多种科学思维的基本方法。［例7］（2006·上海）2005年诺贝尔化学奖授予法国和美国的三位科学家，以表彰他们在烯烃复分解反应研究方面作出的重要贡献。烯烃复分解反应过程被化学家描述为“交换舞伴的交谊舞”。下列图示可以被理解为烯烃复分解反应过程的是（）［命题意图］考查了学生从文字叙述、图、表中提出信息并加工、处理的能力。［分析］从“交换舞伴的交谊舞”可以想象得到烯烃的复分解反应过程，很明显选项B和这句话所表达的含义是一样的。［答案］B。9．综合设计能力研究性学习的试题就是要求学生用研究性学习的思维考虑问题，提出解决方案，体现了学生学习的综合能力，高考的题目正向能力型、综合型、素质型、开放型等各个方向拓展，这就要求学生提高发现问题、分析问题、解决问题的技能，发展社会生活、人际交往的能力和科学探究能力。［例9］（2006·全国）萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式C3H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键）：（1）根据右图模型写出萨罗的结构简式：________________________