有机化学复习总结

“有机化学”复习总结一、有机物的命名复习各章节有机物的“系统命名法”相关内容，并通过例题和做练习来掌握各类有机物系统命名法。(一)系统命名的一般规律：1、确定母体：按“官能团优先次序”判断分子母体官能团。2、选主链：选择含有母体官能团的最长碳链为主链，如果有碳碳不饱和键要包含不饱和键。3、编号：从主链靠近母体官能团的一端开始编号，以便使母体官能团编号尽可能小。如果有选择，也要使其它取代基的编号尽可能小。4、命名：有机物名称基本组成结构“构型标记-取代基编号-取代基数量和名称(若有不同取代基，则按‘顺序规则’从小到大排列，重复前述内容)-母体官能团编号-母体官能团名称”。各编号间用逗号隔开；构型标记、数字编号和汉字之间用短横“—”隔开。例：CH2＝CHC＝CCH3CH2CH2CH3CH2CH3(Z)－3－甲基－4－乙基－1,3－庚二烯5、以上是有机物命名时的基本方法，由于各类有机物结构特点不同，具体命名时有些差异，特别是一些脂环族、芳香族、羧酸衍生物、糖类和杂环化合物等，需要按照各自章节介绍的系统命名法规则来命名。(二)官能团优先次序和常见烷基的名称官能团优先次序(确定母体)：－COOH＞－SO3H＞－(CO)2O＞－COOR＞－COX＞－CONH2＞－CN＞－CHO＞－COR＞－OH＞－NH2＞＞＞－OR＞－Ar＞－R＞－X＞－NO2＞－NO－CCH－CHCH2CH4CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3CH3烷烃烷基甲烷丙烷正丁烷异丁烷CH2CHCH3CCH3CH3CH3CH3甲基正丙基异丙基正丁基仲丁基异丁基叔丁基CCH3CH3戊烷CH2CCH3CH3CH3CH3新戊基CH3常见烷基(三)各类有机物的命名CH3－C－CH2CH2CH2CH3CH2CH3CH3CH3CCHCH3CH2CH3CH3CH3CHCCHCH3C＝CC＝CHCH3HHHCH2CH3CH3CH3COOHNH2ClOHCH3MgBrCH3CCAgCH2OHCH3COOHOOHOHCHOCH2OHCOOHCOOHHOHHClCH3CHCH2CHCHBrCH3CH2CH3CHCH2CHCHCH3CH2OHOHCH3－O－CH2CH3CH3CCH2CH2CHOOCH3OCH3C=CHCOOHCH3COOHCOOHOCOCH3CH2=CHC－BrOCCOOOOCH2CH2CCOOCH2CONH2NHCOCH3NHCOCH3OHCOOCH3OOCOOHOHCH3CCH2C－OHOOCH3CCH2C－OCH2CH3OOCH2OHOHHHHOHOHOHHOHCH2OHOHHHHOHOHOHOCH3H(CH3)2NCH2CH3(CH3)3NCH2CH3OHNNHNNN二、有机化学中的一些重要概念和机理官能团、衍生物、同系列、同系物、正、异、新、伯、仲、叔、季、顺序规则、官能团优先次序、SP3杂化、SP2杂化、SP杂化、单键、双键、叁键。烯丙基、苄基、亲电试剂、亲核试剂、自由基、芳香性、羰基、醛基、酮基、半缩醛、缩醛、羧基、羧酸衍生物、取代羧酸、酸酐、酰卤、酯、酰胺、单糖、低聚糖、多糖、醛糖、酮糖、还原性糖、非还原性糖、碱性弱氧化剂、变旋现象、差向异构化、苷、糖脎、季铵盐、季铵碱、芳香重氮盐、自由基反应、离子型反应、亲电取代、亲电加成、亲核取代、亲核加成、自由基取代、自由基加成、消除反应、氢化热、马氏规则、过氧化物效应、札依采夫规则、卢卡斯实验、重排、碘仿反应、羟醛缩合、歧化反应、傅-克反应、诱导效应、电负性、吸电子基、斥电子基、共轭效应、π键、大π键、p-π共轭、π-π共轭、定位效应、邻对位定位基、间位定位基、共振论、共振能、共振杂化体、共振极限式、自由基稳定性、正碳离子稳定性、卤素活泼性、酚和羧酸的酸性强弱、胺的碱性强弱。构型、构象、互变异构、对称面、对称中心、手性、手性碳原子、对映异构、顺反异构、对映异构体、顺反异构体、非对映体、差向异构体、船式、椅式、优势构象、Z/E构型表示法、D/L构型表示法、R/S构型表示法、外消旋体、内消旋体、费歇尔投影式、纽曼投影式。三、常见有机反应R—H+X2R—X+HXhv或高温CH3+Br2CH2Br光C＝C+X2－C－C－XXCH3CH＝CH2+HXCH3CHCH3XCF3－CH＝CH2+HBrAlBr3CF3－CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2BrHBr有过氧化物RCH=CH2C=CHRRR'KMnO4H+KMnO4H+RCOOHCO2C=ORCOOHRR'HCCH2Ag(NH3)2+AgCCAgHCCH2Cu(NH3)2+CuCCCu白色红棕色+2NH4+2NH3++2NH4+2NH3+++80％CH3CH=CH2H2SO4℃CH3CHCH3OSO3HH2OCH3CHCH3OHH2SO4△50Hg2+,H+CH3CH2CCH+H2OCH3CH2CCH3OCHCH+HCNNH4ClCuCl2CH2CHCN+Br2Fe或FeBr3Br+HBr+HNO3浓H2SO450oCNO2+H2OSO3H+H2O浓H2SO4，△或10％发烟硫酸+CH3CH2Cl无水AlCl3CH2CH3+HCl无水AlCl3C-CH3O+HCl+CH3CClOKMnO4CH2CH3COOHCH3+CH3CH2Cl无水AlCl3?RX+AgNO3R－O－NO2+AgXH2OCH3-CH2-CH-CH3BrNaOHCH3-CH2-CH-CH3OHNaBrCH3-CH2-CH-CH3BrC2H5OHCH3CH=CHCH3+KOHROH＋HXRX＋H2OR3COH+HClZnCl20℃R3CCl↓＋H2O立即混浊R2CHOH+HClZnCl20℃R2CHCl↓＋H2O3～5分钟混浊RCH2OH+HClZnCl20℃RCH2Cl↓＋H2O数小时后浑浊CH3CH2OHH2SO4170℃140℃H2SO4CH2CH2C2H5OC2H5H2OH2OCH3I或(CH3)2SO4NaOH/H2OOHOCH3+Br2H2O白过量Br2OBrBrBrBr黄OHBrOHBrBrROR+HClRORH+Cl-CH3CCH2CH3O+NaHSO3CH3CH2CSO3NaOHCH3C=N-NHCO+先加成后消除H2NNHRMgX+R'-C-HO无水乙醚R-CH-OMgXH2OH+RCHOHR'R'(CH3)3CCH2CCH3OBr2NaOH(CH3)3CCH2CCBr3O(CH3)3CCH2CO-+CHBr3OCHO+CH3CHOOH-CH=CHCHO肉桂醛CHOCH2OHHCHO+HCOONa+NaOH65℃RCHO+Ag(NH3)2OHRCOONH4+Ag+H2O+NH3银镜Tollen试剂RCHO+Cu2++NaOH+H2ORCOONa+Cu2O+H+砖红色Fechling试剂RCOOH+HOR'H+RCOOR'+H2O3CH3CH2CH2COH+PCl3O3CH3CH2CH2CCl+H3PO3O+SOCl2+SO2+HClCOOHCOClCOOHCOOHOOORCOOH+NH3RCOONH4-H2ORCNH2O铵盐酰胺CH3CH2COOHCH3CHCOOHBr+Br2红PRC－XORC－O－CR’OORC－OR’ORC－NHR’O+H2OHOR”RC－OHORC－OR”ORC－NHR”OH2NR”+HXR’R’NH2OHC－OHOR’COOHOCOCH3阿司匹林+(CH3CO)2OCOOHOH2CH3COOC2H51)C2H5ONa2)H+CH3CCH2COC2H5OO乙酰乙酸乙酯RCNH2ONaOH+Br2RNH2CH3CCH2COOHOCH3CCH3OCO2CH2OHOHHHHOHOHOHHOH+CH3OH无水HClCH2OHOHHHHOHOHOHHOCH3O~5oCN2+Cl-+NaCl+H2ONaNO2+HClNH2NH2Br2水NH2BrBrBr白色NH2(CH3CO)2ONHCOCH3混酸NHCOCH3NO2NHCOCH3NO277%23%R4N+X－R3N＋RX附：有机化学理论教学要点提纲第一章绪论1、有机化合物的特点和分类。2、有机化合物的研究方法。3、掌握有机化合物分子结构的几种表示方法。第二章有机化学的结构和化学键1、共价键的形成(价键理论、共振理论)。2、电子效应(诱导效应，共轭效应)。第三章、立体化学1、确立有机分子的立体概念，以及异构体的分类。2、分子模型的表示方法：Fischer投影式，Sawhares投影式，Newman投影式3、顺反异构一顺反异构的类型(主要讲碳碳双键化合物的顺反异构)，Z、E—构型表示法，顺反异构体的性质(物理性质，相互转换，反应速度的差别)，顺反异构与生理活性的关系。4、旋光异构一偏振光的原理和应用，旋光性与化学结构的关系，对称因素，不对称碳（手性碳），不对称分子（手性分子）。含一个手性碳原子的旋光异构，对映体，D、L—构型表示法(相对，绝对构型)，R、S—构型表示法。含两个不同手性碳原子的旋光异构(非对映体，差向异构体)，含两个相同手性碳原子的旋光异构，外消旋化、差向异构化和瓦尔登转化，旋光异构与生理活性的关系。5、构象异构一烷烃的构象(乙烷、正丁烷，旋转角与能量分布曲线)，环已烷的构象(船式、椅式，α键、e键，转环作用)。第四章烷烃1、建立同系列、通式、同分异构现象等基本概念。2、烷烃的结构(定义，通式和同系列)，烷烃的命名(普通命名法，系统命名法)，烷烃的异构(碳链异构，异构体的推定法，碳和氢原子的种类)。3、烷烃的化学性质[氧化反应（燃烧热），(甲烷、丙烷的卤化，三种氢的取代难易性)]，卤化反应历程(共价键的断裂方式，自由基的稳定性）。第五章烯烃1、烯烃的结构(定义、通式、π键的特点)，烯烃的异构[碳链异构，位置异构、顺反异构(含两个或更多个双键的异构)]，烯烃的命名(系统命名)。2、烯烃的化学性质[加成反应(加氢、卤素、卤化氢、硫酸、水)，氧化反应(高锰酸钾氧化、臭氧氧化)，聚合反应，α-H的卤化反应]烯烃加成反应历程(正碳离子、鎓离子)，马氏定则的理论解释(用诱导效应和正碳离子的稳定性进行解释)。第六章炔烃和二烯烃1、炔烃—炔烃的结构，炔烃的异构和命名，炔烃的化学性质[加成反应(加氧、卤素、卤化氢、水、醇、氨、氢氰酸)，氧化反应，聚合反应，炔烃的活泼氢反应]。2、二烯烃一二烯烃的分类和命名，共轭二烯烃的特性[键长平均化，（共振论），能量降低(共轭能)]，共轭二烯烃的结构(离域能，共振结构，共振能)，共轭二烯烃的化学性质[1、4－加成反应(用共振论解释)]。第七章脂环烃(自学)1、脂环烃的分类和命名(环烷烃，环烯烃，螺环烷烃，稠环烷烃和桥环烷烃)。2、环烷烃的化学性质（加成反应）。3、环烷烃的结构和稳定性，脂环化合物的立体异构(顺反异构、环己烷构象异构)。第八章芳香烃1、苯和苯的同系物——苯的结构(开库勒结构式，共振论及其对苯分子结构的解释)。2、苯的同系物的命名和异构，芳香烃的化学性质[取代反应(卤化、硝化、磺化、傅克反应、反应历程)，氧化反应(苯环的氧化，侧链的氧化)，加成反应(加氢、加氯)。苯环上的取代定位规律[两类定位基，定位规律的解释（用共振论），引入第三个取代基的定位规律，定位规律在有机合成上的应用]。3、多环芳烃—萘[结构，性质(取代、氧化、加氢)]，蒽和菲，致癌烃。4、非苯芳烃—Huchel规则。第九章卤代烃1、卤代烃的结构、分类和命名。2、卤代烃的化学性质[卤烷的化学性质：取代反应（水解、醇解、氨解、与硝酸银反应），亲核取代反应历程（SN1、SN2、影响SN的因素），消去反应及其历程（E1、E