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选修5《有机化学基础》第三章烃的含氧衍生物(aldehyde)•【知识与技能目标】•1.认识醛的典型代表物的组成、结构特点及性质，并根据乙醛,认识醛的结构特点和性质,能正确书写相应的化学方程式；•2.能结合生产、生活实际了解醛对环境和健康可能产生的影响，讨论醛的安全使用，关注醛对环境和健康的影响。•【过程与方法目标】•1．通过对醛的化学性质的演示实验，进一步掌握醛的性质。•2.学会运用观察、实验、查阅资料等多种手段获取信息及加工信息的能力。•3.通过讲解醛基的结构性质，渗透“结构决定性质”的方法预测有机化物的主要性质。•【情感态度与价值观目标】•通过对醛的性质及应用的学习，使学生认识到有机化学在科学生产、人类生活和社会经济发展中的巨大作用。•【教学重点】•（1）醛的结构特点和主要化学性质。•（2）通过官能团掌握醛类的性质•【教学难点】•乙醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应的化学方程式的正确书写。学习目标植物中的醛——肉桂醛肉桂醛通常称为桂醛。存在：存在肉桂油、桂皮油、藿香油、风信子油和玫瑰油等精油中。分子式C9H8O分子量132.15，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和油中。能随水蒸气挥发。在空气中易被氧化成肉桂酸。用于配制肥皂用香精，也用作食品的增香剂。用于口香糖对口腔可起到杀菌和除臭双重功效可由桂皮油中分离出来，或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛缩合制得。苯甲醛俗称苦杏仁油，是工业上最重要的芳香醛。分子式C7H6O。自然界中苯甲醛以苦杏仁苷的形式存在于苦杏仁中，能与水一起蒸馏。略带苦杏仁味的无色的无色液体。是一种重要的化工原料。用于制肉桂醛、肉桂酸、苯乙醛等，也是生产香料的原料。工业上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷水解制得。它用途广泛，可用于生产苯甲醇、苯胺、苯甲酮和杀虫剂等产品，也是苯甲醛系香料最基本的原料，是某些合成医药产品、塑料添加剂的最基本原料。由于苯甲醛具有独特的甜味、芳香味和杏仁气味，因此它也是合成香精香料的一种重要中间体，苯甲醛也是合成诸如玫瑰香和茉莉香等香料的第一步，这些香料广泛用于各种香皂和香水中。植物中的醛——苯甲醛茴香醛对甲氧基苯甲醛；主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。视黄醛也称维生素A醛，分子式：C20H28O；视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子，其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作用。视黄醛•【生活常识】由“酒后不要立即饮茶”•（本草纲目记载：酒后饮茶伤肾，腰腿坠重，膀胱冷痛，兼患痰饮水肿）。•【原因】酒精在肝脏中→乙醛→乙酸→CO2和H2O。但是，浓茶中含有较多茶碱会使尚未分解的乙醛过早进入肾脏，损害很大。吸收甲醛的植物——猎醛香草•猎醛香草;（又名：净清香草）本植物是一种挥发性芳香植物，它释放的芳香精油是由香茅醇、柠檬烯等多种香精成分组成。据资料表明：香茅醛、香茅醇具有提神醒脑、扩张血管、舒解紧张情绪的作用；还有缓解头痛、神经痛的作用。•猎醛香草经中国室内环境监测工作委员会检测该植物在24小时内吸收甲醛有效率达91%、氨70%，猎醛香草具有真绿色，纯环保的特点，并且清除甲醛的功效更持久不间断。•另据2003年广州医学院研究成果显示“挥发性芳香精油植物具有保护和修补支气管粘膜不受阳离子损伤的作用”，使之感冒病毒不能在支气管粘膜处寄生，从而大大提高了城市人群抵抗传染性病毒病的能力。【思考】什么是醛？写出甲醛、乙醛分子式、结构简式。【归纳】研究有机物性质的方法官能团→决定→有机化合物性质研究有机化学和物理性质首先从研究官能团入手。醛：由烃基与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO最简单的醛是甲醛。有代表性的是乙醛。以乙醛为例，学习醛的化学性质。通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？请你指出两个吸收峰的归属。吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为醛基氢，二者面积比约为3：1醛基上的氢甲基上的氢一、醛类中具有代表性的醛－乙醛OCHCHHH1、乙醛的结构：•分子式:•结构式:•结构简式:•官能团:C2H4OCH3CHO-CHO无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。名称分子式分子量沸点溶解性丙烷C3H844-42.07不溶于水乙醇C2H6O4678.5与水以任意比互溶乙醛C2H4O4420.82、乙醛的物理性质：*比较以上数据，你得出些什么结论或看法？(1)不互为同系物的有机物，熔沸点不能由碳原子数多少来比较。在分子量接近时，通常极性强的分子间作用力强而熔沸点高。(2)相似相溶规律。HOHCCHH根据乙醛的结构——预测乙醛的性质不饱和烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但是，C=O双键和C=C双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂（如溴），一般不跟醛发生加成反应。在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析，即去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有氧化性。分析羰基对醛基上氢原子的影响，推测乙醛可能被氧化，乙醛又有还原性。(1)加成反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2反应的方程式。这个反应属于氧化反应还是还原反应？还原反应3、乙醛的化学性质通常C＝O双键加成：H2、HCNC＝C双键加成：H2、X2、HX、H2O有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢?2CH3CH2OH+O2Cu△2CH3CHO+2H2O氧化反应:有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。NiCH3CHO+H2CH3CH2OH【辨析】根据乙醛的结构预测乙醛的性质HOHCCHH极性键乙醛的氧化反应：OCHCHHHO碳原子价态改变（2）乙醛的氧化反应a.催化氧化2CH3CHO＋O22CH3COOH催化剂工业上就是利用这个反应制取乙酸。【完全燃烧】在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：OHCOOCHOCH22234452点燃【对比】耗氧量与乙炔相同，生成CO2相同，水量不同OHCOOHC222222452点燃*乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色？*乙醛能否使溴水褪色，是发生了什么反应？b.被强氧化剂氧化*说明：乙醛具有还原性乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色乙醛有还原性CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4→5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O能使溴水褪色的有机物：•不饱和烃如烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等，•不饱和烃的衍生物，如烯醇、烯醛、烯酯、卤代烯烃、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等；•石油产品，如裂化气、裂解气、裂化汽油等；•苯酚及其同系物（发生取代反应）；•含醛基的化合物，如醛类、葡萄糖、甲酸、还原糖等水溶液。•天然橡胶（聚异戊二烯）。•值得强调的是①某些与溴不发生反应的有机物如卤代烃、四氯化碳、氯仿、溴苯、直馏汽油，煤焦油、苯及苯的同系物，液态环烷烃，低级酯、液态饱和烃、二硫化碳等能萃取溴，虽能使溴水层变无色，但油层变橙红色，一般来说使溴水褪色并不包括这类物质。②溴水与碘化钾溶液作用后生成的I2的水溶液为深黄色至褐色，颜色并未变浅。能使溴水褪色的无机物•如还原剂H2S：Br2＋H2S=2HBr＋S↓SO2：Br2＋SO2＋2H2O=H2SO4＋2HBrNa2SO3：Br2＋Na2SO3＋H2O=Na2SO4＋2HBrMg粉（或Zn粉等）:Br2＋Mg=MgBr2•NaOH等强碱:•Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O•盐溶液：Na2CO3（或AgNO3等盐）Br2+H2O=HBr+HBrO2HBr＋Na2CO3＝2NaBr＋CO2↑＋H2O•HBrO＋Na2CO3=NaBrO＋NaHCO3•高锰酸钾有强氧化性，能让它褪色的物质，肯定具有强还原性。•①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；•与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。•②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色•③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色•④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、浓HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。使高锰酸钾溶液褪色的有机物“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质”•包括：•分子结构中有C=C双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。•苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；•有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。①银镜反应---与银氨溶液的反应：（实验3-5）Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O或:AgOH+2NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH+2H2O１、配制银氨溶液：取一洁净试管，加入1ml2%的AgNO3溶液，再边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。C、与弱氧化剂的反应氢氧化二氨合银－银氨溶液[Ag(NH3)2]+－银氨络(合)离子CH3CHO+2Ag(NH3)2OH水浴CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O氧化剂还原剂2、水浴加热形成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，振荡后把试管放在热水浴中温热。注意：水浴加热时不可振荡和摇动试管银镜离子方程式？【实验注意事项】：(1)试管内壁应洁净。(2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。(3)加热时不能振荡试管和摇动试管。(4)配制银氨溶液时，氨水不能过量.（防止生成易爆物质）1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。2、1molR–CHO被氧化，就应有2molAg被还原，此反应可用于醛基的定性和定量检测。3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。②与新制氢氧化铜的反应：（实验3-6）10%NaOH2%CuSO4乙醛【操作】在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液4～6滴，得到新制氢氧化铜。振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热。观察现象并记录。【现象】生成红色沉淀新制Cu(OH)2悬浊液：过量的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。Cu2++2OH－=Cu(OH)2↓CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O红色沉淀该反应生成红色沉淀，可用于醛基检验此反应必须在NaOH过量，碱性条件下才发生。醛基的检验1、*哪些有机物中含有—CHO？2、怎样检验醛基的存在？醛、HCOOH(甲酸)、HCOOR(甲酸某酯)、葡萄糖、麦芽糖新制的Cu(OH)2银镜反应常用的氧化剂：银氨溶液、新制的Cu（OH）2、O2酸性KMnO4溶液*4、乙醛的工业制法A、乙炔水化法B、乙烯氧化法CHCH＋H2OCH3－C－H汞盐O2CH2CH2＋O22CH3－C－H钯盐O加压、加热醛基中碳氧双键能与H2发生加成反应醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成羧基加成反应氧化反应乙醛小结：乙醛的化学性质注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，醛基中的C＝O不能和HX、X2、H2O发生加成反应乙醛还原(加H)乙醇氧化(失H)氧化(加O)乙酸1、甲醛的组成和结构：注意：醛基不能写成－COH官能团：－CHO或－C－H或－C＝OOH二、醛类中具有代表性的醛－甲醛官能团醛基，本身有一个C原子，命名时包含在主链内。分子式：结构式：CH2OH—C—HO阅读了解甲醛的物理性质和其官能团。任务12、甲醛的性质甲醛又叫蚁醛，无色、有刺激性气味的气体，易溶于水和乙醇。35～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林。可用于杀菌、消毒。用途非常广泛，是一种主要的有机合成原料，能合成多种有机化合物。【结构特点】甲醛中：醛基，有2个活泼氢可被氧化分子结构：C原子以sp2杂化轨道成键。分子为平面形极性分子。甲醛与酸性KMnO4溶液的反应任务2实验现象：实验结论：酸性KMnO4溶液褪色甲醛具有还原