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有机化学习题课单元习题课有机化学习题课第一单元烷烃不饱和烃脂环烃芳烃卤代烃醇、酚、醚醛、酮羧酸及其衍生物有机含氮化合物第二单元第三单元第一单元烷烃、不饱和烃、脂环烃、芳烃一、用系统命名法命名下列化合物：1.14591569√5-正丁基-4-异丙基壬烷CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH32、3、顺-3，4-二甲基-3-庚烯1-辛烯-6-炔CH3CH3CH3CH32，8-二甲基双环[3，2，1]辛烷2，5-二甲基螺[3，4]辛烷4、5、CH3ClCH2OH6、7、邻氯甲苯苯甲醇二、写出下列化合物的结构式1、2-甲基-3-乙基己烷2、甲基乙基异丙基甲烷3、（E）-4-环己基-2-戊烯4、2，2-二甲基-3-己炔CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3HCH3HH3CH2CCH3CH3CH3CH36、1，3-环己二烯7、8-甲基双环[4，2，0]辛-2-烯8、间硝基苯磺酸SO3HNO2CH35、（Z，E）-2，4-庚二烯CH2CH3HHCH3HH三、按要求答题：1、下列化合物中有顺反异构体的是（）A、2-甲基-1-丁烯B、2-甲基-2-丁烯C、3-甲基-2-戊烯D、3-乙基-3-己烯C2、下列碳正离子最稳定的是（）。A.(CH3)2C=CHCH2+B.CH3CHCH2CH3+C.CH2=CHCH2+D.+C3、下列化合物中，与丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应最活泼的是（）；最不活泼的是（）。A.B.C.CH3CH3O(CH3)3C(CH3)3CD.CD4、下列化合物酸性最强的是（）。A.CH3CH2CH3B.CH3CH=CH2C.CHCHD.CCHCH3(1)CH3CH3(2)CH2CH3(3)COCH3(4)ClA.B.C.D.+OE.+F.D5、按硝化反应从易到难排列成序：6、下列化合物或离子哪些具有芳香性？具有芳香性的是：A、D、E、F。(1)＞(2)＞(3)＞(4)7、下列化合物中有伯、仲、叔、季碳原子的是（）A、2，2，3-三甲基丁烷B、2，2，3-三甲基戊烷C、2，3，4-三甲基戊烷D、3，3-二甲基戊烷8、下列化合物中构象最稳定的是（）A、B、C、D、HC2H5HH5C2C2H5HHH5C2HHC2H5C2H5H5C2C2H5HHDB9、下列化合物能使溴水褪色，但不能使KMnO4溶液褪色的是（）A、B、C、D、D10、下列化合物用高锰酸钾氧化生成一元芳香酸的是（）CH(CH3)2CH3C(CH3)3CH3A、B、C、D、CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3A四、完成下列反应：（B）（D）（E）（A）（C）CHCCH3CH3OH2H2SO4Hg2+H2，NiH+CH3COOCH(CH3)2，△A:CH3COCH3B:CH3CH(OH)CH3C:CH2=CHCH3D:CH3COOHE:CH2=CH-CH=CH22、CHClCH31.CH2CH3+Cl2hνCH3CH2CH2ClAlCl3KMnO4H2SO4CH(CH3)2CH3HICH2CHCOOC2H53、COOHCH3CH(I)CH2CH34、5、NO2硝化6、NO2NO2NO2NO2+（主）COOC2H5CH3CH2CCH2CH3HOBrCH39.V2O5,380C。O2[A]PhCH3AlCl3H3O+[B]H2SO4[C]A.O==OOB.=OOCC=OHCH3C.=OOCC=CH37、CH3CH3BrOHCH3CH2CH3Cl2FeCl3C2H5ClC2H5Cl8、+五、用化学方法鉴别下列各组化合物1、1-庚炔、1，3-庚二烯和庚烷1-庚炔1,3-庚二烯庚烷Br2/CCl4Ag(NH3)2NO3褪色√×炔银沉淀(白)√√×2、环己烷、环己烯和苯Br2/CCl4褪色√×√×溶于水浓H2SO4×A.CH3B.CH2ClC.CH2D.CCHE.F.3、CH3CH2ClCH2CCHA.B.C.D.E.F.Br2/CCl4作用（褪色）C、D、F不作用A、B、E顺丁烯二酸酐作用FC、DAg(NH3)2OH不作用不作用作用CD白色白色AgNO3-alc.作用不作用B白色A、E作用不作用KMnO4/H+，AE褪色六、按要求合成下列化合物1、以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。CH3CH2CH2CH2CHO目标分子CH3CH2CH2CCHCH3CH2CH2BrCCHNa+分析：合成：CH3CHCH2=HBrROORCH3CH2CH2BrCHCHNaNH2液NH3CHCNaCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CCH(1)B2H6(2)H2O2,OHCH3CH2CH2CH2CHO-2.以甲苯为原料合成对甲基苯乙酸。CH3CH3H3O+CH2O,HClZnCl2CH2ClKCNCH3CH2CNCH3CH2COOH3.以苯为原料(其它试剂任选)合成：CH2CH2COCH3NO2Br甲基酮NO2BrCH2CH2CCHNO2BrCH2CH2BrNO2BrCH=CH2分析：CH2CH2COCH3NO2Br合成：=CH2CH2AlCl3CH2CH3Cl2hνKOH-alc.CH=CH2HBrROORCH2CH2BrCHCNaCH2CH2CCHH2OHg++,H+CH2CH2COCH3HNO3H2SO4Br2FeCH2CH2COCH3NO2CH2CH2COCH3NO2Br4、以四个碳原子以下的烃为原料合成：CH3OCH3CH=CH2ClCH2CH=CH2Cl2500℃CH2ClCH2C≡CHCH2COCH3CH≡CNaH2O,Hg2SO4,H2SO4HC≡CHNaCH≡CNa+CH2CH2CH2ClCH2六、推导结构1、某化合物A（C5H6），能使Br2/CCl4溶液褪色，它与1molHCl加成后的产物经臭氧化和还原水解得到2-氯戊二醛，试写出A可能的构造式。分析：从分子式看——A为不饱和烃；能使Br2/CCl4溶液褪色——说明有双键或三键存在。从加成、臭氧解的产物看——只生成一种产物，且碳原子数不变，证明化合物A为环状不饱和烃。结论：化合物A为A、B：C6H10CH3CH2COOHHOOC(CH2)4COOH高锰酸钾氧化溴水褪色A：B：2、写出A和B的构造式及化合物B与溴反应产物最稳定的构象式。分析：从分子式可知——A、B可能是二烯烃、炔烃或环烯烃从氧化产物可知——A为炔烃，B为环烯烃结论：BrHBrHCH3CH2CCCH2CH3A:B:B与Br2加成产物稳定的构象式为：第二单元卤代烃、醇、酚、醚和醛、酮一、按要求回答问题1、按SN2反应速度最快的是（）最慢的是（）A.B.C.D.CHCH3BrCH2BrCBrCH3CH3Br2、按E1反应速度最慢的是（）A.B.C.D.CBrCH3CH3BrCH3CBrCH3CH3CH3CH2CHCH2BrCH3CH3CH=CCH3BDD3、下列化合物中能发生碘仿反应的是（）4、按酸性由强到弱排列成序：(2)OHOHOHOCH3A.OHB.OHOCH3C.ClD.NO2NO2E.D＞E＞B＞C＞ACH3OHCHCH3OHCOCH2CH3A、B、C、D、CH3CH2CH2OHB5、下列化合物能发生歧化反应的是（）6、按沸点由高到低排列成序：A.CH2CHCH2OHOHOHB.CH2CHCH2OHOHOCH3C.CH3CH2CH2OCH3CH3CH2CH2OHD.＞＞＞BADCA、C2H5CH2CHOB、CH3COCH2CH3C、C6H5CH2CHOD、（CH3）3C-CHOD7、按在水中的溶解度由大到小排列成序：8、按羰基活性由大到小排列成序：A.B.C.D.E.(CH3)3CCC(CH3)3=OCH3CCHO=OCH3CCH2CH3=OCH3CHOCHOEBDCA＞＞＞＞A、正丁醇B、叔丁醇C、乙醚D、正戊烷A＞B＞C＞D10、下列化合物哪些能与2,4-二硝基苯肼反应，哪些能发生碘仿反应，哪些能发生银镜反应，哪些能发生自身羟醛缩合反应，哪些能发生Cannizzaro反应？A.HCHOB.CH3CHOC.CH3CHCH3OHD.(CH3)3CCHOE.CH3CH2CHCH2CH3OHF.CH3COCH39、下列化合物与溴水反应立即产生沉淀的是（）A、B、C、D、ClC2H5CH2OHOHB能与2,4-二硝基苯肼反应的有：A、B、D、F。能发生碘仿反应的有：B、C、F。能发生银镜反应的有：A、B、D。能发生自身羟醛缩合反应的有：B、F。能发生Cannizzaro反应的有：A、D。11、下列化合物中有旋光性的是（）HHCH3CH3HNH2CH3CH3HOHCOOHCOOHA、B、C、D、HBrC2H5CH3D二、完成下列反应式3.CHCCH2CH2CH2CHO+MgBrBrMgCCCH2CH2CH2CHO+干醚OCH3OHCH3MgBrOH3+①②△1、2、CH3COOCH2CH=CHClOMgBrCH3OHCH3HBr,ROOR/H2O脱水+ClCH=CHCH2ClCH3COONa3、CH3CHCHCH3PCl5NH3CH3OH4、CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3CH3CH(CH3)CH(Cl)CH3CH3OH(CH3CO)2O6.CBrCH2CH2CH3CH3CH2CH3+CH3OHCOCH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3(±)Cl22KOH，醇CH3OCOCH3ClCl5、7、6、Na9.CH3CH2CCH3=O+O2NNO2NHNH2HOAcC=NNHNO2NO2CH3CH3CH2①②CH3COCH2COOC2H5CH3CCH2COOC2H5OO2C6H5MgBrOH3+NaOH2CH3CHO稀△8、CH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CH=CHOHOCH2CH2OHCH3COCH2OHC6H5C6H510、9、=O14.CH3CCH2CH2CCH3=ONaOH-H2O△=OCH317.OCHO+CH3CCH2CH3=OH+11、OCH=CCH3CCH3=O18.CH3CCH2CH2CHO=OOH=OHOH21.OHOH+CH3CCH3=OHCl(气）OOCH3CH314、13、12、三、鉴别题CHOOHCH3CH2OHCOCH3OO==CHOOHCH3CH2OHCOCH3OO==ABCDE2,4-二硝基苯肼作用(结晶)ADE不作用BCBr2/H2O不作用AD褪色EAg(NH3)2+不作用D沉淀(银白色)1%FeCl3不作用C显色B1、2、CH3CH=CHClCH2=CHCH2ClCH2=CHCH2CH2ClCH3CH2CH2ClC6H5ClCH3CH=CHClCH2=CHCH2ClCH2=CHCH2CH2ClCH3CH2CH2ClC6H5ClBr2/CCl4AgNO3(醇)AgCl√×立即有加热后有△√√√√√×××褪色褪色褪色AgNO3(醇)AgClAgCl3、对乙基苯酚、对甲基茴香醚和对甲基苄醇与NaOH水溶液反应，酚溶解，然后加金属钠，苄醇有氢气放出可区别醇和醚四、按要求合成下列化合物1、完成下列转变：CH2BrCHCHCH2OHCH2BrCHO+CH2MgBrCH2CHOHMg干醚OH2OH-CrO3①干醚②H3O+H+△CH2BrCH2MgBrCHOCHCH2、苯酚与溴水作用立即生成2，4，6-三溴苯酚，请设计由苯酚合成2，6-二溴苯酚的合成路线。OHOHSO3HOHSO3HBrBrOHBrBrH2SO4Br2OH2H+,△CH2CHCH2CH2OMgBrCHOOBrMgCH2CH2CHOOCH3CHOBrCH2CH2CHOHOCH2CH2OH++CH3CHCH2CH2CHOOH官能团转换BrCH2CH2CHOCH3CHCH2CH2CHOOHCH2CH23、完成转化：逆向分析：OH2CH2CHCH2CH2OMgBrCHOOBrCH2CH2CHOOCH3CHOBrCH2CH2CHOHOCH2CH2OHCH2CH2CH3CH2OHCrO3吡啶O2Ag,△△干HCl①②CH3CHOHOCH2CH2OHMg干醚OH3+H2SO4①②CH2CH2OOH3+TM