第17章 氨基酸 多肽和蛋白质

第17章氨基酸多肽和蛋白质第一节氨基酸结构分类命名性质第二节肽结构命名肽键平面第三节蛋白质元素组成分类结构性质第17章氨基酸多肽蛋白质蛋白质是生物体内极为重要的一种生物大分子，几乎全部生命现象和所有细胞活动最终都是通过蛋白质的介导来表达和实现的,因此没有蛋白质就没有生命。蛋白质是由氨基酸通过酰胺键组成的多肽链在空间盘绕折叠而成。多肽也是由氨基酸组成，除了作为蛋白质代谢的中间产物外，某些活性肽还是沟通细胞与器官间信息的重要化学信使。第一节氨基酸氨基酸(AminoAcid)是分子内同时含有氨基和羧基的化合物。根据氨基和羧基的相对位置,有α、β、γ-氨基酸等。不同来源的蛋白质在酸、碱和酶的作用下可完全水解,得到的最终产物是各种不同-氨基酸的混合物,因此-氨基酸是组成蛋白质的基本单位。H+或OH-或酶水解蛋白质多肽H+或OH-或酶水解蛋白质多肽完全水解H+或OH-或酶水解蛋白质多肽H+或OH-或酶水解蛋白质多肽完全水解完全水解α-氨基酸(20种)完全水解α-氨基酸(20种)一、氨基酸的结构、分类和命名(一)氨基酸的结构自然界中已发现的氨基酸有几百种，但蛋白质水解后的常见氨基酸主要有20种。它们在化学结构上都具有共同特征，即氨基和羧基都连接在-碳原子上，属-氨基酸(脯氨酸为-亚氨基酸)。H2NCOOHRCHNHCOOHH-氨基酸脯氨酸(-亚氨基酸)由于氨基酸分子内同时存在酸性基团(-CO2H)和碱性基团(-NH2),它们可相互作用形成内盐。在生理pH时,羧基几乎全以-CO2-的形式存在,大多数氨基也主要以-NH3+形式存在。因此,氨基酸是偶极离子(zwitterion)。RCHCOO-NH3+内盐偶极离子氨基酸的这种内盐结构,使其物理性质与一般有机化合物不同,如熔点较高(200C)，大多难溶于有机溶剂,而易溶于强酸、强碱等极性溶剂中。表存在于蛋白质中的20种常见氨基酸1Glycine(甘氨酸)甘GlyGCH2—COO－5.97NH3＋2Alanine(丙氨酸)丙AlaACH3—CH—COO－6.00NH3＋3Valine**(缬氨酸)缬ValVCH3CH—CH-COO－5.96CH3NH3＋4Leucine**(亮氨酸)亮LeuLCH3CHCH2CH-COO－6.02CH3NH3＋5Isoleucine**(异亮氨酸)异亮IleICH3CH2CH—CH-COO－5.98CH3NH3＋6Serine(丝氨酸)丝SerSCH2—CH—COO－5.68OHNH3＋7Threonine**(苏氨酸)苏ThrTCH3-CH—CH-COO－5.7OHNH3＋**EssentialaminoacidEssentialaminoacidNameAbbreviationsStructure中文简称pITableThe20commonTableThe20common--aminoacidsfoundinproteinsaminoacidsfoundinproteins1Glycine(甘氨酸)甘GlyGCH2—COO－5.97NH3＋2Alanine(丙氨酸)丙AlaACH3—CH—COO－6.00NH3＋3Valine**(缬氨酸)缬ValVCH3CH—CH-COO－5.96CH3NH3＋4Leucine**(亮氨酸)亮LeuLCH3CHCH2CH-COO－6.02CH3NH3＋5Isoleucine**(异亮氨酸)异亮IleICH3CH2CH—CH-COO－5.98CH3NH3＋6Serine(丝氨酸)丝SerSCH2—CH—COO－5.68OHNH3＋7Threonine**(苏氨酸)苏ThrTCH3-CH—CH-COO－5.7OHNH3＋**EssentialaminoacidEssentialaminoacidNameAbbreviationsStructure中文简称pI**EssentialaminoacidEssentialaminoacidNameAbbreviationsStructure中文简称pITableThe20commonTableThe20common--aminoacidsfoundinproteinsaminoacidsfoundinproteins续上表存在于蛋白质中的20种常见氨基酸8Cysteine(半胱氨酸)半胱CysCCH2—CH—COO－5.05SHNH3＋+9Methionine*(蛋氨酸)蛋MetMCH3S-CH2CH2-CH-COO－NH3＋5.7410Phenylalanine*(苯丙氨酸)苯丙PheFCH2-CH—COO－5.48NH3＋11Tyrosine(酪氨酸)酪TyrYHO-CH2-CH-COO－5.66NH3＋12Tryptophane*(色氨酸)色TryWCH2-CH-COO－5.80NH3＋13Proline(脯氨酸)脯ProPCOO－6.3014Asparagine(天冬酰胺)天酰AsnNH2N—C—CH2-CH-COO－5.41ONH3＋15Glutamine(谷氨酰胺)谷酰GlnQH2N—C-CH2CH2CH-COO－5.65ONH3＋NameAbbreviationsStructurepI中文简称8Cysteine(半胱氨酸)半胱CysCCH2—CH—COO－5.05SHNH3＋+9Methionine*(蛋氨酸)蛋MetMCH3S-CH2CH2-CH-COO－NH3＋5.7410Phenylalanine*(苯丙氨酸)苯丙PheFCH2-CH—COO－5.48NH3＋11Tyrosine(酪氨酸)酪TyrYHO-CH2-CH-COO－5.66NH3＋12Tryptophane*(色氨酸)色TryWCH2-CH-COO－5.80NH3＋13Proline(脯氨酸)脯ProPCOO－6.3014Asparagine(天冬酰胺)天酰AsnNH2N—C—CH2-CH-COO－5.41ONH3＋15Glutamine(谷氨酰胺)谷酰GlnQH2N—C-CH2CH2CH-COO－5.65ONH3＋NameAbbreviationsStructurepI中文简称NameAbbreviationsStructurepI中文简称1Glycine(甘氨酸)甘GlyGCH2—COO－5.97NH3＋2Alanine(丙氨酸)丙AlaACH3—CH—COO－6.00NH3＋3Valine**(缬氨酸)缬ValVCH3CH—CH-COO－5.96CH3NH3＋4Leucine**(亮氨酸)亮LeuLCH3CHCH2CH-COO－6.02CH3NH3＋5Isoleucine**(异亮氨酸)异亮IleICH3CH2CH—CH-COO－5.98CH3NH3＋6Serine(丝氨酸)丝SerSCH2—CH—COO－5.68OHNH3＋7Threonine**(苏氨酸)苏ThrTCH3-CH—CH-COO－5.7OHNH3＋**EssentialaminoacidEssentialaminoacidNameAbbreviationsStructure中文简称pITableThe20commonTableThe20common--aminoacidsfoundinproteinsaminoacidsfoundinproteins1Glycine(甘氨酸)甘GlyGCH2—COO－5.97NH3＋2Alanine(丙氨酸)丙AlaACH3—CH—COO－6.00NH3＋3Valine**(缬氨酸)缬ValVCH3CH—CH-COO－5.96CH3NH3＋4Leucine**(亮氨酸)亮LeuLCH3CHCH2CH-COO－6.02CH3NH3＋5Isoleucine**(异亮氨酸)异亮IleICH3CH2CH—CH-COO－5.98CH3NH3＋6Serine(丝氨酸)丝SerSCH2—CH—COO－5.68OHNH3＋7Threonine**(苏氨酸)苏ThrTCH3-CH—CH-COO－5.7OHNH3＋**EssentialaminoacidEssentialaminoacidNameAbbreviationsStructure中文简称pI**EssentialaminoacidEssentialaminoacidNameAbbreviationsStructure中文简称pITableThe20commonTableThe20common--aminoacidsfoundinproteinsaminoacidsfoundinproteins8Cysteine(半胱氨酸)半胱CysCCH2—CH—COO－5.05SHNH3＋+9Methionine*(蛋氨酸)蛋MetMCH3S-CH2CH2-CH-COO－NH3＋5.7410Phenylalanine*(苯丙氨酸)苯丙PheFCH2-CH—COO－5.48NH3＋11Tyrosine(酪氨酸)酪TyrYHO-CH2-CH-COO－5.66NH3＋12Tryptophane*(色氨酸)色TryWCH2-CH-COO－5.80NH3＋13Proline(脯氨酸)脯ProPCOO－6.3014Asparagine(天冬酰胺)天酰AsnNH2N—C—CH2-CH-COO－5.41ONH3＋15Glutamine(谷氨酰胺)谷酰GlnQH2N—C-CH2CH2CH-COO－5.65ONH3＋NameAbbreviationsStructurepI中文简称8Cysteine(半胱氨酸)半胱CysCCH2—CH—COO－5.05SHNH3＋+9Methionine*(蛋氨酸)蛋MetMCH3S-CH2CH2-CH-COO－NH3＋5.7410Phenylalanine*(苯丙氨酸)苯丙PheFCH2-CH—COO－5.48NH3＋11Tyrosine(酪氨酸)酪TyrYHO-CH2-CH-COO－5.66NH3＋12Tryptophane*(色氨酸)色TryWCH2-CH-COO－5.80NH3＋13Proline(脯氨酸)脯ProPCOO－6.3014Asparagine(天冬酰胺)天酰AsnNH2N—C—CH2-CH-COO－5.41ONH3＋15Glutamine(谷氨酰胺)谷酰GlnQH2N—C-CH2CH2CH-COO－5.65ONH3＋NameAbbreviationsStructurepI中文简称NameAbbreviationsStructurepI中文简称续上表存在于蛋白质中的20种常见氨基酸8Cysteine(半胱氨酸)半胱CysCCH2—CH—COO－5.05SHNH3＋+9Methionine*(蛋氨酸)蛋MetMCH3S-CH2CH2-CH-COO－NH3＋5.7410Phenylalanine*(苯丙氨酸)苯丙PheFCH2-CH—COO－5.48NH3＋11Tyrosine(酪氨酸)酪TyrYHO-CH2-CH-COO－5.66NH3＋12Tryptophane*(色氨酸)色TryWCH2-CH-COO－5.80NH3＋13Proline(脯氨酸)脯ProPCOO－6.3014Asparagine(天冬酰胺)天酰AsnNH2N—C—CH2-CH-COO－5.41ONH3＋15Glutamine(谷氨酰胺)谷酰GlnQH2N—C-CH2CH2CH-COO－5.65ONH3＋NameAbbreviationsStructurepI中文简称8Cysteine(半胱氨酸)半胱CysCCH2—CH—COO－5.05SHNH3＋+9Methionine*(蛋氨酸)蛋MetMCH3S-CH2CH2-CH-COO－NH3＋5.7410Phenylalanine*(苯丙氨酸)苯丙PheFCH2-CH—COO－5.48NH3＋11Tyrosine(酪氨酸)酪TyrYHO-CH2-CH-COO－5.66NH3＋12Tryptophane*(色氨酸)色TryWCH2-CH-COO－5.80NH3＋13