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习题与解答⑴氯仿CHCl31、写出下列化合物的共价键（用短线表示），推出它们的方向。⑵硫化氢H2SSHHHClClClCNHCH3H⑶甲胺CH3NH2⑷甲硼烷BH3BHHH⑹乙烷C2H6注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在.BH3中B以sp2杂化方式成键.CHHClClHHHHHH根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C和C–H键不具有极性.⑸二氯甲烷CH2Cl22.以知σ键是分子之间的轴向电子分布,具有圆柱状对称,π键是p轨道的边缘交盖.π键与σ键的对称性有何不同?HHHHσ键具有对称轴,π键电子云分布在σ键平面的上下,π键具有对称面,就是σ键平面.3.丙烷CH3CH2CH3的分子按碳的四面体分布,试画出个原子的分布示意.HHHHHHHH4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H2CO），试把分子的电子式画出来。HHCO5、丙烯CH3CH=CH2中的碳，哪个的sp3杂化，哪个是sp2杂化？CH3-CH=CH2sp3sp2sp26、试写出丁二烯分子中的键型：σ-键π-键σ-键σ-键π-键7、试写出丙炔中碳的杂化方式。你能想象出sp杂化的方式吗？CH3CCHCH3CCHsp3spsp根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp杂化的碳原子应为直线型构型。CH2=CH-CH=CH28、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO2遇水后形成HCO3-或H2CO3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？O=C=O化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。CHOOO-CHOOOH碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。C-OOO-CHOOOH-2H+碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。换言之：碳酸失去H+后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。9、用δ+/δ-符号对下列化合物的极性作出判断:⑴H3C__Br⑵H3C__NH2⑶H3C__Li⑷NH2__H⑸H3C__OH(6)H3C__MgBrδ+δ-δ+δ+δ+δ+δ+δ-δ-δ-δ-δ-10、H2N-是一个比HO-更强的碱，对它们的共轭酸NH3和H2O哪个酸性更强？为什麽？答：H2O的酸性更强。共轭碱的碱性弱，说明它保持负电荷的能力强，其相应的共轭酸就更容易失去H+而显示酸性。11.HCOOH的pKa=3.7，苦味酸的pKa=0.3，哪一个酸性更强？你能画出苦味酸的结构吗？苯酚的酸性比上述两者是强还是弱？答：苦味酸的酸性强。苯酚的酸性比上述两者要弱。OHNO2NO2O2N苦味酸12、氨NH3的pKa＝36，丙酮CH3COCH3的pKa＝20。下列可逆平衡向哪个方向优先？反应优先向着生成弱酸、弱碱的方向进行。13、利用表1－1中pKa的值，预测下列反应的走向。反应向左（即向着生成HCN的方向）进行。O=CH3_C_CH3CH3_C_CH2-Na+=O强酸强碱弱酸弱碱Na+︰-NH2+NH3+(1)HCN+CH3COONaNa+-CN+CH3COOHpKa:9.2pKa:4.72(2)CH3CH2OH+Na+-CNCH3CH2O-Na++HCNpKa:16pKa:9.2反应向左（即向着生成乙醇的方向）进行。习题与解答1、写出庚烷的同份异构体的构造式，用系统命名法命名（汉英对照）。1）CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3庚烷heptane2）2-甲基已烷2-methylhexane3）3-甲基已烷3-methylhexane4）2,3-二甲基戊烷2,3-dimethylpentane∣CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3∣CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CHCHCH2CH3∣H3C∣CH32,4-二甲基戊烷2,4-dimethylpentane2,2-二甲基戊烷2,2-dimethylpentane5）6）7）3,3-二甲基戊烷3,3-dimethylpentaneCH3CHCH2CHCH3∣CH3∣CH3CH3CCH2CH2CH3∣∣CH3CH3CH3CH2CCH2CH3∣CH3∣CH38）9）3-乙基戊烷3-ethylpentane2,2,3-三甲基丁烷2,2,3-trimethylbutaneCH3CH2CHCH2CH3∣CH3∣CH2∣CH3∣CH3∣CH3CH3CCHCH32、写出下列化合物的汉英对照的名称：1）2）2-甲基戊烷2-methylpentane3,3-二甲基-4-乙基已烷3-ethyl-4,4-diethylhexane∣CH3CH3CHCH2CH2CH3∣CH3∣∣CH3CH3CH2CH-C-CH2CH3CH3CH23)2,3,6-三甲基-6-乙基辛烷2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane4）3,5,5,6-四甲基壬烷3,5,5,6-tetramethylnonace∣CH3∣CH3∣H3CCH2CH3CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3∣∣CH3∣H3C∣CH3CH3∣CH3CH2CH2-CH-C-CH2-CHCH2CH33、不要查表，试将下列烷烃按沸点降低的次序进行排列。①3,3-二甲基戊烷②正庚烷③2-甲基庚烷④正戊烷⑤2-甲基已烷③＞②＞⑤＞①＞④4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造式及比例。1)正已烷2）异已烷3）2，2-二甲基丁烷1)、正已烷15.8%42.1%42.1%CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3∣ClCH3CHCH2CH2CH2CH3∣ClCH3CH2CHCH2CH2CH3∣Cl1H：2。H=1：461684=32××6×38100%=15.8%×38100%=84.2%3284.2%/2=42.1%2）异已烷20%17%26.5%26.5%10%∣CH3CHCH2CH2CH3CH3∣CH2CHCH2CH2CH3∣CH3Cl∣CH3CCH2CH2CH3CH3Cl∣∣CH3CHCHCH2CH3CH3Cl∣∣CH3CHCH2CHCH3CH3Cl∣∣CH3CHCH2CH2CH2CH3Cl∣45%40%15%5、写出下列各取代基的构造式：1)Et-CH3CH2-2)i-Pr-∣CH3CCH2CH3CH3CH3∣3)2,2-二甲基丁烷∣CH2CCH2CH3CH3CH3∣Cl∣∣CH3-C-CHCH3CH3H3C∣Cl∣∣CH3-C-CH2CH2CH3H3C∣Cl∣CH3CH3CH-3)i-Bu-4)S-Bu-5)异戊基6)新戊基7）三级戊基CH3-CH-CH2-CH3︱CH3-CH2-CH-CH3︱CH3CH3-CH-CH2-CH2-︱CH3CH3-C-CH2-︱CH3︱CH3-C-CH2-CH3︱CH3︱6、写出乙烷氯代的自由基历程。2)链增长3)链终止+CH3-CH3+HClCH3-CH22Cl︱+Cl2ClCH3-CH3CH3-CH2+ClCH3-CH2-CH2-CH3︱ClCH3-CH3CH3-CH2Cl+CH3-CH3+CH2-CH3ClCl+Cl2或加热hv1)链引发2ClCl2记住：自由基反应三部曲引发、增长、链终止。无论是自由基取代还是自由基加成都是遵循这个模式。7、1）把下列三个透视式改写成纽曼投影式，它们是不是相同的构象。HHHFClClHHHFClClHHHFClClClClFHHHClClFHHHClClFHHH他们是相同构象2）把下列纽曼投影式写成透视式，它们是不是相同物质。他们是不同物质ClClClClFFFFHHHHClClClClFHFFFHHH8.叔丁基过氧化物是一个稳定而便于操作的液体，可作为一个方便的自由基来源：异丁烷和CCl4的混合物在130-140℃时十分稳定。假如加入少量叔丁基过氧化物就会发生反应，主要生成叔丁基氯和氯仿，同时也有少量叔丁醇（CH3)3C-OH，其量相当于所加的过氧化物,试写出这个反应可能机理的所有步骤。或光130℃2(CH3)3CO(CH3)3CO-OC(CH3)32)链增长1)链引发③、④反复重复130℃2(CH3)3CO①(CH3)3CO-OC(CH3)350%(CH3)3C-OH+HCH3︱CH3-CH-CH3︱CH3︱+CH3-C-CH3(CH3)3CO②+CCl4CH3CH-CH-CH3_CH3CH3-C-CH3__Cl+③CCl3CH3CH3-C-CH3H+CH3CH3-C-CH3+_CCl3④CHCl33)链终止CH3︱︱CH3-C-CH3CH3︱CH3-C-CH3+CCl3CCl3CH3︱CH3-C-CH3︱H3CCH3︱+CH3-C-C-CH3︱︱CH3CH3︱CH3-C-CH3H3C+Cl3CCCl3CCl3CCl3习题与解答1、出下列化合物构型式(1)异丁烯(2)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(3)(Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexeneC=CCH3CH2CH3CH(CH3)2CH2CH2CH3C=CCH3ClCH2CH3CH3CH2CH3CH3-C=CH2(4)2,4,4-trimethyl-2-pentene(5)trans-3,4-dimethyl-3-hexeneC=CCH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3-C=CH-C-CH32、用英汉对照命名下列化合物。(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯(Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯cis-1-chloro-2-methyl-2-butene(E)-1-氯-2-甲基-2-丁烯(E)-1-chloro-2-methyl-2-butene(1)CH3CH2CH2CH2CH3HC=C(CH3)2CH(2)CH3CH3HCH2ClC=C3,3-二甲基-1-丁烯3,3-dimethyl-1-butene顺-3-庚烯cis-3-heptene(3)(CH3)3CCH=CH2(4)CH3CH2HHCH2CH2CH3C=C3、写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造式和名称（如果有的话）。(1)H2,Ni异丁烷或2-甲基丙烷(2)Cl21，2-二氯-2-甲基丙烷CH3CH-CH3CH3CH3H2,NiCH3-C=CH2__CH3CH3-C-CH2CH3ClClCl2CH3-C=CH2(3)Br21，2-二溴-2-甲基丙烷(4)I2CH3CH3-C=CH2_I2不反应！CH3CH3-C-CH2Br2CH3-C=CH2BrBrCH3(5)HBr2-溴-2-甲基丙烷叔溴丁烷或叔丁基溴(6)HBr(过氧化物)1-溴-2-甲基丙烷异丁基溴CH3C-CH3CH3HBrCH3-C=CH2BrCH3CH3CH-CH2CH3HBrCH3-C=CH2BrCH3(7)HI2-碘-2-甲基丙烷叔碘丁烷(8)HI(过氧化物)CH3C-CH3CH3HICH3-C=CH2ICH3不反应CH3HICH3-C=CH2(9)H2SO4硫酸氢叔丁酯叔丁醇(10)H2O,H+叔丁醇CH3CH3-C-CH3OSO3HH2SO4CH3-C=CH2CH3CH3-C-CH3OHCH3H2OCH3CH3-C=CH2CH3-C-CH3OHCH3H2OH+⑼为烯烃的间接水合，⑽为烯烃的直接水合。(11)Br2,H2O1-溴-2-甲基-2-丙醇(12)Br2+NaI(水溶液)1,2-二溴-2-甲基丙烷1-溴-2-碘-2-甲基丙烷1-溴-2-甲基-2-丙醇CH3CH3-C-CH2Br2,H2OCH3-C=CH2CH3HOBrCH3CH3-C-CH2CH3BrBr2H2O/NaICH3-C-CH2CH3CH3-C-CH2CH3IBrBrHOCH3-C=CH2++Br(13)O3;然后Zn,H2O丙酮甲醛(14)RCO3H2-甲基-1,2-环氧丙烷CH3(1)O3Zn,H2OCH3-C=O+H-C-HCH3O=CH3-C=CH2CH3CH-CH2CH3RC