醇酚知识点

醇、酚知识点一、醇醇即是烃分子中碳原子上的氢原子被羟基取代而成的化合物（不包括某些化合物的烯醇式）。羟基-OH是醇的官能团。根据分子中所含羟基的数目，可分为一元醇、二元醇、三元醇和多元醇。根据分子中羟基所连烃基的类型不同，可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。根据羟基所连碳原子的不同类型，可分为伯、仲、叔醇。1、醇的分类（1）按羟基数目分为一元醇、二元醇、多元醇。（醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定。）（2）按羟基连接类别分为脂肪醇、芳香醇。（3）按连接链烃基类别分为饱和醇、不饱和醇（不饱和醇中羟基连在不饱和碳上不稳定，易转化为羰基）。饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O、R—OH2、醇的物理性质（1）n≤3，无色液体、与水任意比互溶；4≤n≤11，无色油状液体，部分溶于水n≥12，无色蜡状固体，不溶于水。（2）碳原子数越多，沸点越高。（3）碳原子数越多，溶解度越小。（4）羟基数目增多，分子间形成的氢键增多增强，醇的沸点越高。如乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇。甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。乙醇一、乙醇的分子组成和结构乙醇的分子式为C2H6O结构式为结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH分子比例模型二、—OH与OH-的区别与联系三、物理性质乙醇俗称酒精，是无色透明，有特殊香味，易挥发的液体，密度比水小，熔点-117.3℃，沸点78.5℃，比相应的乙烷、乙烯、乙炔高得多，其主要原因是分子中存在极性官能团羟基(—OH)。密度0.7893g/cm3,能与水及大多数有机溶剂以任意比混溶。工业酒精含乙醇约95％。含乙醇达99.5％以上的酒精称无水乙醇。乙醇是优良的有机溶剂。注意：1.乙醇密度小于水，但二者混合时并不分层，原因是乙醇和水互溶所以不能用于除萃取溴水中的溴单质。2.固体酒精并不是固态酒精，而是饱和醋酸钙溶液与酒精混合形成的凝胶。四、化学性质1.乙醇与活泼金属的反应2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑金属钠的变化气体燃烧现象检验产物水钠浮在水面上，熔成闪亮小球，并四处游动，发出“嘶嘶”的响声，钠球迅速变小，最后消失气体在空气中燃烧，发出淡蓝色火焰向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成乙醇钠沉于无水酒精底部，不熔成闪亮小球，也不发出响声，反应缓慢气体在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色，倒扣在火焰上方的干燥烧杯内壁有水滴向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成；向烧杯中加入澄清石灰水无明显现象，证明无二氧化碳生成羟基（—OH）氢氧根（OH-）电子式电性电中性带负电的阴离子存在形式不能独立存在能独立存在与溶液或离子化合物中稳定性不稳定，能与Na等发生反应较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH－并未遭破坏．相同点组成元素相同C—C—O—HHHHHH比较：有机物中羟基（—OH）上的氢电离难易程度：羧酸酚醇结论：①水与钠反应比乙醇与钠反应剧烈，密度：水钠乙醇，乙醇钠显碱性CH3CH2ONa（aq）水解显碱性。CH3CH2ONa＋H—OHCH3CH2OH＋NaOH②本反应是取代反应，也是置换反应．羟基上的氢原子被置换。③乙醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应平缓得多，说明羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。2HO—H＋2Na2NaOH＋H2↑④其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应，如2CH3CH2OH＋MgMg(CH3CH2O)2＋H2↑2．乙醇的氧化反应（1）燃烧氧化C2H6O＋3O2点燃2CO2＋3H2O①CH3CH2OH燃烧，火焰淡蓝色②烃的含氧衍生物燃烧通式为：CxHyOz＋（x＋－）O2点燃xCO2＋H2O（2）催化氧化乙醇在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。I、反应现象：将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇中，观察到NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇C2H5OH生成H2不反应不反应不反应酚生成H2中和反应反应，不生成CO2不反应羧酸CH3COOH生成H2中和反应反应生成CO2反应生成CO22y4y2z的现象是铜由红色变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产生刺激性气味，Cu的质量不变。II、反应机理：Ⅲ、化学键的断键部位：在氧化过程中，乙醇分子O—H键和C—H键断裂。注意：CH3CHO生成时，Cu又被释出，Cu也是参加反应的催化剂．（1）条件—O2/Cu△或CuO[CH-OH，去H氧化为C=O]（2）举例：（3）分类伯醇仲醇叔醇结构有两个α-H有一个α-H没有α-H通式—CH2-OHCH-OH≡C-OH产物醛酮不可氧化（3）与强氧化剂反应：2K2Cr2O7+3CH3CH2OH+8H2SO4=2Cr2(SO4)3+3CH3-COOH+2K2SO4+11H2O橙红色蓝绿色（检验酒驾）3、卤代（取代）反应乙醇与HBr的反应CH3—CH2—OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O4.硝化反应5.酯化反应RCOOH+HOCH2CH3RCOOCH2CH3+H2O4.磺化反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu△浓硫酸△5.脱水（消去）反应A.分子内脱水B.分子间脱水（醚化反应）①该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应．实验室制乙烯要求“迅速升温170℃”就是为减少该反应的发生．②该反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行．③浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂．五、乙醇的制法A、溴乙烷在氢氧化钠溶液发生水解反应B、乙烯与水发生加成反应CH2=CH2+H-OHCH3CH2OHC、乙醛与氢气加成D、乙酸乙酯碱性水解CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OHE、葡萄糖发酵C6H12O6(葡萄糖)发酵2CO2+2C2H5OH二、酚1、苯酚的分子结构CH3CH2-Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水△CH3CHO+H2CH3CH2OH（还原反应）催（1）酚的分子结构特征：①具有苯环结构；②具有羟基官能团；③羟基跟苯环连接。（2）苯酚和乙醇的结构相同点和不同处：①相同点：它们都有羟基，都由烃基和羟基组成。②不同点：烃基不同，乙醇分子里是链烃基（乙基），苯酚分子里是芳烃基（苯基）。2、苯酚的物理性质纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。熔点是43℃，常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。3、苯酚的化学性质（1）苯酚的酸性（苯酚俗称石炭酸）［结论］苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。［分析］乙醇分子里的羟基难电离，不呈酸性，而苯酚分子里的羟基可电离出H+，呈弱酸性。这说明什么问题？乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连的烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H还难电离，因此乙醇不显酸性。而在苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。［思考］苯酚水溶液的酸性如何?你怎样用事实来证明它酸性的强弱呢?①在苯酚溶液中滴加几滴石蕊试液，不变色。②向苯酚钠溶液中通入足量的CO2，有浑浊出现。［结论］①苯酚的酸性表现在可以跟碱反应。但是它的酸性较弱，不能使指示剂变色。②苯酚酸性较弱，所以它的电离方程式用表示。③苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。（2）苯环上的取代反应——与浓溴水反应取少量的苯酚溶液于一试管中，然后滴加过量的饱和溴水，溶液生成白色沉淀。［结论］浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。［比较］苯和溴发生取代反应的条件：用液态溴，并用铁屑作催化剂，生成一元取代物。苯酚的取代反应条件:溴水,不需要催化剂，生成三元取代物。［结论］羟基对苯环的影响，使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。［总结］①溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）②该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验。③不能用该反应来分离苯和苯酚。（3）苯酚的显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色，这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。注意溶液显紫色，没有沉淀析出。［小结］在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。4、苯酚的用途（1）制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药。（2）可用于环境消毒。（3）可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用。（4）是合成阿司匹灵的原料。