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考点一：有机合成真题回眸《方法与技巧》考点二：有机推断《方法与技巧》命题预测专题：有机合成与推断专题十三有机合成与推断考情调研真题回眸(2010·福建理综，31)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：首页分子式C16H14O2能使Br2/CCl4褪色部分性质能在稀H2SO4中水解(1)甲中含氧官能团的名称为____________。(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：(丙)首页其中反应Ⅰ的反应类型为__________，反应Ⅱ的化学方程式为____________________________________(注明反应条件)。(3)已知：RCH===CHR′——————→ⅰ.O3ⅱ.Zn/H2ORCHO＋R′CHO；2HCHO——————→ⅰ.浓NaOHⅱ.H＋HCOOH＋CH3OH由乙制丙的一种合成路线图如下(A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量)：首页①下列物质不能与C反应的是(选填序号)。a．金属钠b．HBrc．Na2CO3溶液d．乙酸②写出F的结构简式____________________________。③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式_______________________________。a．苯环上连接三种不同官能团b．能发生银镜反应c．能与Br2/CCl4发生加成反应d．遇FeCl3溶液显示特征颜色④综上分析，丙的结构简式为_____________________。首页命题规律仔细研究和分析近三年高考试题，可发现无论是命题思路还是命题形式，跟以往相比，有着明显的变化和发展，此类题逐步向综合型、信息化、能力型方向发展。有机物推断主要以框图填空题为主。常将对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合。有机合成主要是利用一些基本原料(如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等)并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合。首页考点研析考点一有机物的合成例1(2009·江苏，19)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：首页(1)写出D中两种含氧官能团的名称：和。(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。(3)E—→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为。首页(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。提示：①R－Br＋NaCN—→R－CN＋NaBr；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：首页方法技巧1.有机合成中官能团的引入、消除及改变(1)官能团的引入首页首页首页首页首页温馨提示解有机合成题的基本思路(1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短？有无成环或开环？(2)分析官能团的改变：引入了什么官能团？是否要注意官能团的保护？(3)读懂信息：题中的信息可能是成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉到哪些官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间有联系。(4)可以由原料正向推导产物，也可从产物逆向推导出原料，也可从中间产物出发向两侧推导。首页即时巩固1(2010·江苏，19)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。首页首页首页考点二有机物的推断例2(2010·浙江理综，28)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：首页在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B(如上)和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题：(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应。A．取代反应B．加成反应C．缩聚反应D．氧化反应(2)写出化合物C所有可能的结构简式。首页(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含有五元环)；①确认化合物C的结构简式为。②F—→G反应的化学方程式为。③化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式。首页方法技巧1.应用反应中的特殊条件进行推断(1)NaOH水溶液——发生卤代烃、酯类的水解反应。(2)NaOH醇溶液，加热——发生卤代烃的消去反应。(3)浓H2SO4，加热——发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反应等。(4)溴水或溴的CCl4溶液——发生烯、炔的加成反应，酚的取代反应。(5)O2/Cu(或Ag)——醇的氧化反应。(6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。(7)稀H2SO4——发生酯的水解，淀粉的水解。(8)H2、催化剂——发生烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。首页2．应用特征现象进行推断(1)使溴水褪色，则表示物质中可能含有“”或“—C≡C—”。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“—C≡C—”、“—CHO”或是苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀，表示物质中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有—CHO。(5)加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有—OH或—COOH。首页(6)加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红，表示物质中含有—COOH。3．应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置(1)若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含“—CH2OH”；若醇能被氧化成酮，则醇分子中含“”；若醇不能被氧化，则醇分子中含“”。(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。(3)由加氢后的碳架结构可确定“”或“—C≡C—”的位置。(4)由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的结构，确定—OH与—COOH的相对位置。首页4．应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型(1)A——→O2B——→O2C，此转化关系说明A为醇，B为醛，C为羧酸。符合此转化关系的有机物A为酯，当酸作催化剂时，产物是醇和羧酸，当碱作催化剂时，产物是醇和羧酸盐。(3)有机三角：，由此转化关系可推知A、B、C分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。首页即时巩固2(2009·浙江理综，29改编)苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：首页