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全国卷有机化学命题特点及复习建议新课标全国Ⅰ卷三年专题考查分值分布情况专题基本概念与理论（包含化学反应原理）元素化合物必考有机化学实验化学计算化学与技术物质结构与性质有机化学基础2015年（Ⅰ）30分26分6分20分9分15分15分15分2014年（Ⅰ）42分6分10分19分8分15分15分15分2013年（Ⅰ）32分12分14分15分12分15分15分15分1.有机专题考查分值【2014新课标I】【2015新课标I】72638938同分异构体判断（戊烷、戊醇、戊烯和乙酸乙酯等）实验题（乙酸异戊酯的制备、仪器装置、收集、分离提纯和产率的计算）（13分）席夫碱类化合物的制备为背景考查化合物名称，化学式、结构简式、化学方程式、反应类型和同分异构体数目判断等。甲醛和氨生成乌洛托品（计算反应物质的量比值）乙炔制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯为背景考察官能团名称、反应类型、化学式、原子共面、同分异构体数目和结构简式、乙炔和乙醛制备1,3-丁二烯的合成路线6分13分15分7分15分【2014新课标Ⅱ】【2015新课标Ⅱ】8268113638四联苯的一氯代物的种类实验题（根据立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路线考查物质结构简式、反应类型、反应条件、反应方程式书写、同分异构体、核磁共振氢谱）考查酯类化合物性子即分子式判断考查有机物同分异构体种类判断，侧重于碳链异构体实验题（试题背景：工业上用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，利用相关化合物的物理常数分析仪器装置、收集、分离提纯）乙炔制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯为背景考察官能团名称、反应类型、化学式、原子共面、同分异构体数目和结构简式、乙炔和乙醛制备1,3-丁二烯的合成路线6分13分7分7分15分15分(2015,9)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为()A．1∶1B．2∶3C．3∶2D．2∶1了解有机化合物中碳的成键特征。（2015全国Ⅱ）（2013全国Ⅰ）（2014全国Ⅰ）了解有机化合物的同分异构现象11.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)A．3种B．4种C．5种D．6种有机选择题【2011-新课标-8】分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)A．6种B．7种C．8种D．9种【2010-新课标-8】分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)A．3种B．4种C．5种D．6种【2009-新课标-8】3-甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)A．3种B．4种C．5种D．6种试题结构稳定：7+3+选考2012年2013年1卷2014年1卷有机（甲苯的性质、卤代烃及醛的性质、酯化反应、反应类型、同分异构体的判断及书写、核碰共振氢谱）有机（烯、醇、酚的性质、反应类型、同分异构体的判断及书写、核碰共振氢谱）有机（苯的同系物的性质、卤代烃的性质、反应类型、同分异构体的判断及书写、核碰共振氢谱）试题特点：题干中均以某新型有机物为题材，围绕该有机物设计部分已知的框图推断，且题干中含有大量的已知信息，供推断或答题时使用且推断的难度较小。在知识考查上涉及较广（含烃和烃的衍生物）。问题设置梯度明显，均涉及分子式、结构简式、反应类型、有机物的命名、有机化学反应方程式、核磁共振氢谱，特别是关于同分异构的确定和书写仍是命题的重点，每年都会考且难度较大。（2013全国I）12．12、分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有A、15种B、28种C、32种D、40种同分异构体和有机物性质（2014全国I）7．下列化合物中同分异构体数目最少的是A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯2.试题举例（2012全国I）10．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（）种A．5种B．6种C．7种D．8种（2013全国I）8．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：下列有关香叶醇的叙述正确的是（）A、香叶醇的分子式为C10H18OB、不能使溴的四氯化碳溶液褪色C、不能是酸性高锰酸钾溶液褪色D、能发生加成不能发生取代反应F的同分异构体中含有苯环的还有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是。写出其中一种的结构简式。F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的有____种，其中2核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为________(写结构简式）。E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有__种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是___(结构简式)。1．题型：除设置有机推断题外，也可能有选择题。2．考点：结合各种反应类型、多官能团有机物，考查有机物的合成与推断。有机合成与推断（正推或逆推）主要考查方式：求算分子式，考官能团名称、性质；考反应条件、反应类型；考有机方程式的书写；考同分异构体一般有苯环有酯基；3．试题特点：一般都给信息反应，考查信息处理能力。3.有机化学命题规律及趋势有机选择题目的基本内容相对固定。一题以考查有机物同分异构体数目(且可能数目很大)为基本落脚点，另一题主要考察典型有机物的性质及反应类型。有机非选择题目已多年用有机框图推断题型，主要考查考生对有机化学基本反应的了解和对所给信息的解读能力，涉及有机反应及反应类型的分类、同分异构等概念。有机合成与推断题（2015全国Ⅰ，38）题材均为新型有机物均为框图推断与合成，且框图易推断均考查同分异构体均要求利用题中信息考查简单有机物的合成路线设计药物与材料的合成是命题者的热点，新物质的考查必然会辅助相应的信息协助推断，有机题的风格基本稳定，这里要特别注意重点考查的知识点（同分异构、核磁共振氢谱）。从外观上看，选考有机题干中均以某新型有机物为题材，体现新颖性，围绕该有机物设计部分已知的合成框图推断，且题干中含有大量的已知信息（包括结构简式），帮推断的难度较小。在知识考查上涉及较广（含烃和烃的衍生物），设问角度均涉及分子式、结构简式、反应类型、有机物的命名、有机化学反应方程式、核磁共振氢谱、简单有机物的合成路线设计，特别是关于同分异构的书写每年都会考且难度较大。1.同分异构体的常见题型(1)限定范围书写和补写，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(2)对“结构不同”要从两个方面考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子的空间位置。(3)判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种类，再确定取代产物同分异构体的数目。题型1有机物的结构特点及同分异构体12．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有A．15种B．28种C．32种D．40种点评：属于较难题。有关有机物同分异构体的书写及判断的试题一般考查两类侧重点，一是侧重结构的考查，此类问题常常增加一些对有机物结构的限定条件，如：属于芳香族化合物、能发生银镜反应、苯环上的一氯代物只有一种等等；另一个是侧重数目的考查。前一种考查形式相对较难，此前的高考题中主要考查第一类。解答本题，如果酸或醇的数目没有找准确，本题可能误选B或C。如果找准了5种酸，8种醇，用数学组合知识不难推测答案D。此外，新课标卷选择题的有机题通常不超出必修2，但此题属于选修5的范围了。最后结果数值偏大，造成部分考生心理恐慌。10．（2012）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)A．5种B．6种C．7种D．8种8.（2011）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）A.6种B.7种C.8种D.9种[2014·新课标全国卷Ⅰ，38(4)]的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________________________(写出其中一种的结构简式)。例.C7H5O2Cl的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有____种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是______________(写结构简式)。解析能发生银镜反应说明含有—CHO，含有苯环的C7H5O2Cl的同分异构体有如下两种情况：①苯环上有两个取代基：—Cl和—OCHO，②苯环上有三个取代基：—Cl、—CHO和—OH，前者因两个取代基在苯环上的相对位置不同有邻、间、对3种同分异构体，后者因3个不同取代基在苯环上位置不同有10种同分异构体，故同分异构体的总数为13种。在上述同分异构体中，有三种不同化学环境的氢，且个数比为2∶2∶1的是。答案13牢记常见官能团的特征反应题型2官能团与有机物性质(反应类型)的关系官能团特征反应碳碳双键(碳碳三键)①氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)②加成反应(使溴水褪色)醇羟基①催化氧化反应(连接羟基的碳原子上没有H时，不能发生催化氧化)②酯化反应③消去反应(连接羟基的碳原子的邻位碳原子上没有H时，不能发生消去反应)酚羟基①氧化反应②中和反应(极弱的酸性)③显色反应(遇FeCl3溶液显紫色)醛基①氧化反应[银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液的反应]②还原反应羧基①中和反应②酯化反应卤原子①取代反应(水解)②消去反应(连接卤原子的碳原子的邻位碳原子上没有H时，不能发生消去反应)酯基取代反应(水解反应)8．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：下列有关香叶醇的叙述正确的是A．香叶醇的分子式为C10H18OB．不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．能发生加成反应不能发生取代反应OH点评：属于容易题，题型及考查的有机物的结构都很常规，得分情况较好。核心是有机化学的官能团，有什么官能团就能发生对应的特征反应。1.牢记特殊反应条件与反应类型的关系(1)NaOH水溶液，加热——卤代烃水解生成醇、酯类的水解反应。(2)NaOH醇溶液，加热——卤代烃的消去反应，生成不饱和烃。(3)浓硫酸，加热——醇的消去反应、酯化反应、苯环的硝化、纤维素的水解等。(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃或炔烃的加成、酚的取代反应。题型3有机合成中反应类型的判断与方程式的书写(5)O2/Cu或Ag，加热——醇催化氧化为醛或酮。(6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。(7)稀硫酸，加热——酯的水解、淀粉的水解。(8)H2、催化剂——烯烃(或炔烃)的加成、芳香烃的加成、酮或醛还原成醇的反应。2.弄清官能团转化时，断键和成键的特点(1)取代反应的特点是“有上有下或断一下一上一”(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)；(2)加成反应的特点是“只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加”；(3)消去反应的特点是“只下不上”，不饱和度增加。有机物推断题的突破方法(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(3)由式量推断。题型4有机合成中未知物的确定[2014·新课标全国卷Ⅰ，38(1)(2)(3)(5)]席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为________________________，反应类型为________________。(2)D的化学名称是______________，由D生成E的化学方程式为______