有机物分子中原子共线、共面问题

有机物分子中原子共线、共面问题安徽省寿县安丰高中高二化学组结构特点空间构型甲烷键角109°28′，任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转正四面体乙烯键角约120°，6个原子共平面，双键不能旋转平面三角乙炔键角180°，4个原子在同一直线上，三键不能旋转直线型苯键角120°，12个原子共平面平面正六边形一、掌握四种基本模型1、任何两个直接相连的碳原子在同一直线上，碳原子以四个单键与其它四个原子相连时，这五个原子中只能有三个在同一平面。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。如：CH2＝CH2、H2C=O所有原子处在同一平面上。3、当碳原子之间或碳原子与其他碳原子之间形成三键时，所有原子均在同一直线上。如：X-C≡C-X分子中四原子共线。4、与苯环直接相连的碳原子或其他原子与苯环在同一平面。二、掌握分析共线、共面问题的基本规律三、掌握平面的旋转问题有机物分子中的单键（包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等）可以旋转。如：甲苯，通过单键的旋转，可以让甲基上一个H原子转到苯环的平面上，所有最多有13个原子共平面。双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。如：(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2，其结构简式也可写成：因连接两个平面的碳碳单键旋转，该分子中至少6个C原子共面（两平面不在同一平面时）、最多有10碳原子共面（两平面在同一平面时）。四、掌握空间构型的展开分析有机物原子的共线共面问题时，要以四种模型为基础，把所给物质展开。如分析CH3CH=CH—C≡CH的共线共面问题，可以以乙烯、乙炔为母体，将该分子展开为：此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H4个原子一定在一条直线上。该分子中至少有8个原子共平面。例题讲析【例1】某分子具有如下结构：C6H5—CO—C≡C—CH3，试回答下列问题：（1)在同一直线上的原子最多有个；（2）一定在同一平面上的原子最多有个；（3）可能在同一平面的原子最多有个。答案：4；12；17【例2】有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）A．CH2=CH—CNB．CH2=CH—CH=CH2C．C6H5CH=CH2D．CH2=C(CH3)—CH=CH2【解析】【例3】下列分子中的14个C原子可能处于同一平面的是（）【归纳总结】（1）以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。（2）若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以特别注意：在解决有机化合物分子中共直线共平面问题的时候，特别注意题目的隐含条件和特殊规定，例如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”“共面”的【练习】1、下列化合物分子中，所有原子都处于同一平面的有()A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.四氟乙烯2、描述CH3-CH=CHC≡C-CF3分子结构的下列叙述中，正确的是()A.6个碳原子有可能都在一条直线上。B．6个碳原子不可能都在一条直线上。C．6个碳原子一定都在同一平面上。D．6个碳原子不可能都在同一平面上。3、在分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是()A．12个B．14个C．18个D．20个4、在分子中，处于同一平面上碳原子数最少是()A．10个B．8个C．14个D．12个