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2015年高考化学试题分类汇编15.有机化学（选修5）（2015·新课标I）38、[化学——选修5：有机化学基础]（15分）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）A的名称是，B含有的官能团是。（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。（3）C和D的结构简式分别为、。（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式据异戊二烯的结构简式为。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线。【答案】⑴乙炔；碳碳双键、酯基⑵加成反应；消去反应；⑶；CH3CH2CH2CHO。⑷11；⑸⑹CH2=CH-CH=CH2【解析】A（C2H2）为乙炔，参考A与B的分子式可知乙炔与CH3COOH加成反应生成B，由B催化剂反应后的产物的结构可知B中含有碳碳双键和羧基；在酸性条件下水解生成C：，和D反应生成，可知D：CH3CH2CH2CHO；以乙烯的平面型分子构型分析异戊二烯如图中所示，分子中1~4号C及所连H原子在同一平面，5号C及所连接1个H原子也可以在此平面，最多共11个原子共面；顺式聚异戊二烯的结构简式为；异戊二烯的同分异构体中含有碳碳叁键的有。参考题示信息，设计过程CH2=CH-CH=CH2（2015·新课标II）38.[化学—选修5：有机化学基础]（15分）聚戊二酸丙二醇（PPG）是一种可降解的聚脂类高分子材料，在材料的生物相容性方面有限好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知；①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马琳的溶质④回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）由B生成C的化学方程式为。（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为。（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为；②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）。a.48b.58c.75d.102（5）D的同分异构体重能同事满足下列条件的共有种（不含立体异构）；①能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振请谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是有（写结构简式）D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是有有（填标号）。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪【答案：】（1）（2）（3）加成反应3-羟基丙醛（4）b（5）5c【解析：】（1）根据题意，烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，70/12=5余10,推断出它的化学式是C5H10，有一个不饱和度，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，所以结构简式为（2）由反应条件可知道，该反应是卤代烃的消去反应，由后面物质的结构，得出B生成C的化学方程式为（3）E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马琳的溶质，F是甲醛，E是乙醛，两个醛基有一个变成羟基，所以是加成反应，G的化学名称为3-羟基丙醛HOCH2CH2CHO.(4)C到D，推出D为HOOCCH2CH2CH2COOH,由G到H，加成反应H为HOCH2CH2CH2OH所以化学反应是根据它的分子式是10000，单个分子去掉水后分子质量为172，N=10000/172=58.(5)①能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应,D的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，D的同分异构体必须要有羧基，酯醛两类结构，推出有六种。其中核磁共振请谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是有同分异构体所含有的元素是相同的，所以应该选择元素分析仪中。（2015·北京）25．（17分）“张-烯炔环异构反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30.。B的结构简式是（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：。【答案】（1）（2）HCHO（3）碳碳双键、醛基（4）NaOH醇溶液（5）（6）【解析】本题考查有机化学基础的基本知识，如有机物结构简式的书写、官能团的判断、化学方程式的书写等（1）根据A是炔烃和分子式即C3H4可写出A的结构简式为CH≡C-CH3（2）根据B的相对分子质量30和含COH判断出B为甲醛，其结构简式为HCHO（3）结合C,D与B含有相同官能团信息容易就判断出E中含有的官能团为碳碳双键和醛基。（4）根据题意和F的分子式C9H8O2以及J的结构可知可知F的结构简式。F-----G----H为碳碳双键转化为碳碳三键的过程可推出从F----G为，试剂b为氢氧化钠的醇溶液。（5）根据题意可知A、B加成为醛基加成，故M的结构简式为：。（6）根据题意和J的结构简式很容易写出N和H生成I的化学方程式：。（2015·天津）26．(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.（2）中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：_____________。（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。（4）D→F的反应类型是__________,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：________mol.写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：【答案】（1）醛基羧基（2）③①②（3）4（4）3（5）【解析】（1）A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，结合C，可以推出A为，B为，因此A所含官能团名称为醛基、羧基。推出了A、B，很容易看出A+B→C的反应为加成反应，即A+B→C的化学反应方程式为：（2）根据酸性顺序羧酸＞苯酚＞醇，可以推知中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是③①②。（3）C中同时含有羧基和羟基，2分子C便可以发生分子间酯化成环的反应，生成一个新的六元环，加上原有的两个苯环，因此E中共有3个六元环，E为，通过对称关系，结合核磁共振氢谱的寻找原则，可以看出E分子中不同化学环境的氢原子有4种，如图*所示，（4）D→F的变化是—B取代—OH，因此反应类型是取代反应；1molF在一定条件下与足量，F中能与NaOH溶液反应的官能团有酚羟基、溴原子、酯基，1molF中分别含有1mol酚羟基、1mol溴原子、1mol酯基，三者消耗NaOH的物质的量分别为1mol，1mol，1mol，因此1molF最多消耗NaOH的物质的量为3mol。F的同分异构体满足的条件代表的含义分别是：①属于一元酸类化合物，即含有—COOH，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，可以写出如下4种：（5）乙酸合成A，即，可以通过官能团的逆推法解答此题，如图：结合题目中给的信息，可以写出乙酸合成A的路线流程图如下：需要注意的是，在第二步的反应中，氯原子水解成—OH的同时，因条件是NaOH，—COOH也会跟NaOH反应生成—COONa，因此在第三步需要加盐酸酸化处理。（2015·四川）10.（16分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；请回答下列问题：（1）试剂I的化学名称是①，化合物B的官能团名称是②，第④步的化学反应类型是③。（2）第①步反应的化学方程式是。（3）第⑤步反应的化学方程式是。（4）试剂II的相对分子质量为60，其结构简式是。（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。【答案】（1）乙醇，醛基，酯化/取代2)(3)（4）(5)【解析】卤代烃在NaOH溶液中水解生成A：，A中羟基氧化成醛基，B为,B氧化生成C:,C中的羧基与试剂I在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成化合物D:,根据已知条件（1）可知两个酯基之间碳上的活性H被R2—基团取代，写出第五步反应；E在试剂II的作用下发生反应与已知条件2）对应，由此可知试剂II的基团有又因为其相对分子质量为60，并且F是一个双边成环的结构推出其结构为；化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H，则G中一定含有基团，根据化合物G是B的同分异构体推出G为,碱性环境下水解得到产物，G发生聚合反应得到（2015·重庆）10．(14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。（1）A的化学名称是，A→B新生成的官能团是；（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。（3）D→E的化学方程式为。（4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为。（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2，则M得结构简式为。（6）已知R3C≡CR4，则T的结构简式为。【答案】10.(14分)（1）丙烯—Br(2)2(3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O(4)HC≡CCOONa（5）CH3CH2CH2C≡CCHO(6)【解析】（1）根据A的结构简式和系统命名法可知，A的名称为丙烯；在光照条件下，丙烯与Br2发生a—H的取代反应，则A→B新生成的官能团是—Br.(2)D分子中有两种不同环境的氢原子，所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2.（3）卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E,则D→E的化学方程式为CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。（4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa。（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2，则M得结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。（6）由已知所给信息，T的结构简式为（2015·安徽）26．(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：（1）A的名称是______；试剂Y为_____。（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______.。[来源:gkstk.Com]（3）E→F的化学方程式是_______________________。（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；②存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_____。（5）下列叙述正确的是______。a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生还原反应c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃【答案】（1）甲苯酸性KMnO4（2）取代反应羧基羰基（3）（4）（5）ad【解析】（1）根据B结构简式逆推可知A是甲苯在酸性高锰酸钾溶液中被氧化的过程，因此A的名称为甲苯，条件是酸性KMnO4溶液（2）从图