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选修5《有机化学基础》第二章烃和卤代烃【知识与技能】（1）理解苯和苯的同系物的结构和性质（2）了解苯的同系物的命名规则（3）通过苯和甲苯的化学性质的研究，加深对取代、加成等有机反应类型的认识。【过程与方法】（1）通过设计苯的卤代及硝化的实验方案，加深对苯及同系物性质的认识，提高设计、评价及优选实验方案的能力。（2）通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，进一步了解结构决定性质这一研究元素化合物的基本学科思想。（3）通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，初步确立有机基团之间相互影响的观念。【情感态度价值观】（1）阅读苯及苯的同系物的结构发现历史，体会想象力和创造力在科学研究中的重要意义；（2）通过设计苯的硝化和溴代的实验方案，培养学生严谨治学、执着追求的科学态度；（3）通过让学生调查研究苯及同系物的作用及危害，使其辩证认识科学技术在社会生活中所起到的作用,通过对科学知识的学习来培养其深切的人文关怀。【教学重点】苯及苯的同系物的化学性质。【教学难点】苯及苯的同系物的结构与性质及其相互联系。【教学目标】一、苯(benzene)的结构与化学性质【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质.1、苯的结构苯分子比例模型苯分子的大π键模型苯分子中的σ键模型【苯的分子结构】(1)分子式：C6H6最简式(实验式)：CH（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。苯为平面形分子。（3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。(4)结构式(5)结构简式（凯库勒式）或CCCCCCHHHHHH【认识到】苯属于不饱和烃，苯的结构比较稳定，化学性质与烯烃和炔烃明显不同。苯在一定条件下，可以发生取代和加成反应。2、苯的物理性质(1)无色、有特殊气味的液体。(2)密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）(3)熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体(4)苯有毒。【复习】回忆苯的物理性质？2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）1）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。火焰明亮伴有浓烟+Br2Br+HBrFeBr3说出反应条件？*溴苯是密度比水大的无色液体*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂*加热方式：水浴加热③磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H小结：易取代、难加成、难氧化+H2O（苯磺酸）苯的磺化反应（取代）－SO3H叫磺酸基。苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。苯磺酸浓硫酸二、苯的同系物1、苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。通式：CnH2n-6(n≥6)CH3CH2CH3甲苯乙苯苯环上的氢原子被烷基取代的产物。苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？CH3苯的同系物不溶于水，并比水轻。苯的同系物溶于酒精。同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。（一）氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色2、苯的同系物的化学性质KMnO4(H+)溶液-R-COOH【实验】1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。现象结论苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾你观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）酸性高锰酸钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧化？？苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。现象探究HCH3不反应CH3酸性KMnO4COOH酸性KMnO4你能用学过的知识证明吗？㈡取代反应1.苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。2,4,6-三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO23H2O+浓H2SO430℃-40℃TNT炸药爆炸时的场景比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。【结论】十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油。【芳香烃的来源】历史回顾当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。芳香烃及其化合物的来源自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨煤中仅可以提取1Kg苯和2.5Kg其它芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。历史回顾大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。芳香烃及其化合物的来源——煤的干馏，石油的催化重整历史回顾