专题9.2 研究有机化合物的方法(精讲深剖)-2019领军高考化学一轮复习+Word版含解析

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12019领军高考化学一轮复习1.(2017课标Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面【答案】D【解析】A.b是苯,其同分异构体有多种,不止d和p两种,A错误;B.d分子中氢原子分为2类,根据定一移一可知d的二氯代物是6种,B错误;C.b、p分子中不存在碳碳双键,不与酸性高锰酸钾溶液发生反应,C错误;D.苯是平面形结构,所有原子共平面,d、p中均含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D正确。答案选D。2.(2017课标Ⅲ)下列说法正确的是A.植物油氢化过程中发生了加成反应B.淀粉和纤维素互为同分异构体C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物【答案】A3.(2016课标Ⅰ)下列关于有机化合物的说法正确的是A.2-甲基丁烷也称为异丁烷B.由乙烯生成乙醇属于加成反应C.C4H9Cl有3种同分异构体2D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物【答案】B【解析】A.2-甲基丁烷分子中含有5个C原子,系统命名方法是2-甲基丁烷,习惯命名方法命名是异戊烷,错误;B.乙烯与水发生反应,断裂碳碳双键中较活泼的一个键,在两个不饱和的碳原子上分别添加H、OH,形成乙醇,发生反应类型是加成反应,正确;C.C4H9Cl有4种不同位置的H原子,它们分别被Cl原子取代,就得到4种同分异构体,错误;D.油脂不是高分子化合物,错误。4.(2016课标Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)A.7种B.8种C.9种D.10种【答案】C5.(2016课标Ⅲ)下列说法错误的是()A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体【答案】A【解析】A、乙烷和浓盐酸不反应,故说法错误;B、乙烯可以制成聚乙烯,聚乙烯用于食品包装,故说法正确;C、乙醇含有亲水基羟基,能溶于水,而溴乙烷不溶于水,故说法正确;D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同,结构不同,是同分异构体,故说法正确。考纲解读考点内容说明同分异构体了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。同分异构体是高考必考点。考点精讲考点一同分异构体一、同分异构体的概念3同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。关键要把握好以下两点:1.分子式相同2.结构式不同:(1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构)(2)位置异构(官能团的位置异构)(3)官能团异构(官能团的种类异构)同分异构体的书写步骤一般为:碳链异构→位置异构官→能团异构二、同分异构体的书写方法1.碳链异构基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上)。位置:指的是支链或官能团的位置。排布:指的是支链或官能团的排布。例如:己烷(C6H14)的同分异构体的书写方法为:⑴写出没有支链的主链。CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不能到端。CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3⑶写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。CH3—CH—CH—CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3CH3故己烷(C6H14)的同分异构体的数目有5种。2.位置异构⑴烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。4⑵苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)例请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体苯的同系物,必有苯环,还有3个碳原子,这3个碳原子可以是一个丙基,丙基有2种;也可以是2个取代基,1个甲基、1个乙基,有邻、间、对3种;也可是3个取代基,这3个甲基可相邻,也可两邻一间,也可3个间位,共有8种。【注意】苯环上有两个取代基时有3种,苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种3.类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构)。各类有机物异构体情况见下表:有机物通式可能类别实例CnH2n+2只能是烷烃,异构类别只有碳架异构CH3CH2CH2CH2CH3,CH3CH(CH3)CH2CH3,C(CH3)4CnH2n单烯烃、环烷烃CH2=CHCH2CH3,CH3CH=CHCH3,CH2=C(CH3)2,CH2=CH2,CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3,CH3CCCH3,CH2=CH—CH=CH2CnH2n-6芳香烃(苯及其同系物)CnH2n+2O饱和脂肪醇、醚CH3CH2CH20H,CH3CH(0H)CH3,CH30CH2CH3CnH2nO醛、酮、环醚、环醇、烯基醇CH3CH2CH0,CH3COCH3,CH=CHCH20H,,CnH2nO2羧酸、酯、羟醛、羟基酮CH3CH2C00H,CH3C00CH3、HC00CH2CH3,HOCH2CH2CH0、CH3CH(OH)CHO,CH3COCH20H5CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷,氨基酸CH3CH2N02、H2N—CH2C00HCn(H2O)m糖类C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH20H(CHOH)3COCH20HC12H22011:蔗糖、麦芽糖三、判断同分异构体数目的常见方法和思路:⑴记忆法①碳原子数目1~5的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷、丙烷均无异构体,丁烷有二种异构体,戊烷有三种异构体。②碳原子数1~5的一价烷基:甲基一种(-CH3),乙基一种(-CH2-CH3)、丙基二种[-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2],-CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3]],戊基八种⑵基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种:戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。再如:C9H12的芳香烃(可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得)共有8种。⑶换位思考法:将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同.故五氯乙烷也有一种结构。同理:二氯乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构。又如:二氯苯有三种,四氯苯也有三种。⑷等效氢原子法(又称对称法):分子中等效氢原子有如下情况:①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。6③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时.物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷(2,2,3,3-四甲基丁烷)的一氯代物只有一种;丙烷的一氯代物有2种,(CH3-CH2-CH3)中两个甲基上的6个H原子等效,亚甲基上的二个氢原子等效,分子中共2种不等效H原子)。典例1下列化学式只表示一种物质的分子组成的是()。A.C4H8B.C3H8C.SiO2D.P【答案】B【解析】C4H8存在同分异构体,A错;SiO2是由硅原子和氧原子形成的原子晶体,不存在分子,C错;磷有两种同素异形体红磷和白磷,P也不能表示红磷和白磷的分子组成,D错。典例2下列说法正确的是()A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物。B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体【答案】D【解析】A项,分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质不一定结构相似,如苯甲醇和苯酚,错误;B项,两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,分子式不一定相同,如乙炔C2H2和苯C6H6;C项,相对分子质量相同的几种化合物,如CO、C2H4、N2不是同分异构体,错误;D项,组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体,正确。考点一精练:1.(2018届陕西省渭南市高三教学质量检测I)下列说法正确的是A.丙烯分子中所有原子均在同一平面上B.命名为2-甲基-3-丁炔C.化合物不是苯的同系物D.C5H12的同分异构体数目与甲苯的一氯代物数目相同7【答案】C2.(2018届四川省宜宾市高三第一次诊断)下列关于正丁烷(b)、2-甲基丙烷(d)、甲苯(p)的说法中正确的是A.b与d互为同系物B.b、d、p的一氯代物种数分别为2、3、4C.b、d、p均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.b、d、p中只有d的所有碳原子不能处于同一平面【答案】D【解析】A.b与d的分子组成相同,结构不同,互为同分异构体,不互为同系物,故A错误;B.b、d、p的一氯代物种数分别为2、2、4,故B错误;C.p能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C错误;D.b、d、p中只有d的所有碳原子不能处于同一平面,故D正确。故选D。3.(2018届云南省昆明市高三上学期1月摸底)下列说法错误的是A.X→Y反应类型为酯化反应B.X、Y、Z均能使溴的四氯化碳溶液褪色C.Y和Z互为同分异构体D.等物质的量的X、Z分别与足量Na反应,消耗Na的物质的量之比为2:1【答案】C84.(2018届广东省揭阳市高三上学期期末学业水平考试)有机物烃A、B和C的结构如下图,下列有关说法正确的是A.A的二氯代物结构有两种B.B的分子式为C6H12C.与C互为同分异构体且属于芳香烃的有机物可能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.A、B、C中只有C的最简式为CH【答案】C【解析】A、A是正四面体结构,所以其二氯代物只有一种,故A错误;B、B为正三棱柱结构,其分子式为C6H6,则B错误;C、C为正方体结构,其分子式为C8H8,其属于芳香烃同分异构体为C6H5—CH=CH2,因含有C=C双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;D、A、B、C三种物质的最简式都是CH,所以D错误。本题正确答案为C。5.(2018届北京市石景山区高三第一学期期末)化合物(a)、(b)、(c),下列说法不正确...的是A.a、b、c互为同分异构体B.b的二氯代物有三种C.只有a不能发生加聚反应D.上述只有c的所有原子可能处于同一平面【答案】B96.(2018届四川省绵阳市高三第二次诊断)三蝶烯是最初的“分子马达”的关键组件,三碟烯某衍生物X可用于制备吸附材料,其结构如图所示,3个苯环在空间上互为120°夹角。下列有关X的说法错误的是A.分子式为C22H14O4B.能发生加成、取代反应C.苯环上的一氯代物有3种D.分子中最多可能有20个原子位于同一平面上【答案】C7.(2018届河北省邢台市高三上学期期末)由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图所示,下列说法错误的是()A.Y的结构有4种B.X、Z能形成戊酸丁酯,戊酸丁酯最多有16种C.与X互为同分异构体,且不能与金属钠反应的有机物有4种D.与Z互为同分异构体,且能发生水解反应的有机物有9种10【来源】【全国市级联考】考试理综化学试题【答案】C【解析】A、丁基有四种结构:,Y是丁基和溴原子结合而成,所以有四种结构,故A正确;B、戊酸丁酯中的戊酸,相当于丁基连接一个—COOH,所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