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1学案14有机综合推断最新考纲展示1.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如氢谱等)。2.了解加成反应、取代反应、消去反应和聚合反应。3.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。基础回扣1．完成下列转化关系中标号反应的化学方程式，并指出反应类型。①______________________________，___________________________________；②______________________________，___________________________________；③______________________________，___________________________________；④______________________________，__________________________________；⑤______________________________，___________________________________；⑥______________________________，__________________________________。答案①CH2===CH2＋HBr――→催化剂CH3CH2Br加成反应②CH3CH2Br＋NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O消去反应③CH3CH2Br＋H2O――→NaOH△CH3CH2OH＋HBr取代反应④CH3CHO＋2Cu(OH)2――→NaOH△CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O氧化反应⑤CH3CHO＋HCN―→CH3CHOHCN加成反应⑥CH3CH2OH＋CH2===CHCOOH浓H2SO4△CH2===CHCOOCH2CH3＋H2O酯化反应2．完成下列官能团的衍变关系R—CH2Cl,①②――→[O]③――→[O]④――→⑤RCOOCH2R(1)反应条件：①________________________________________________________________________；⑤________________________________________________________________________。(2)结构简式②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________；④________________________________________________________________________。答案(1)NaOH水溶液，加热浓硫酸，加热2(2)RCH2OHRCHORCOOH题型1官能团的转化与反应类型1．[2014·江苏，17(1)(3)]非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是________(填序号)。答案(1)醚键羧基(3)①③④解析(1)—O—为醚键、—COOH为羧基。(3)第①步—Br被取代，第②步属于加成或者还原反应，第③步—OH被取代，第④步—Br被取代，第⑤步酸性条件下—CN转化为—COOH，反应的化学方程式：R—CN＋3H2O―→R—COOH＋NH3·H2O，很显然不属于取代反应。2．[2014·海南，15(3)]聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：反应①的化学方程式为_____________________________________________________，反应类型为__________________，反应②的反应类型为______________。答案H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl加成反应消去反应解析乙烯(H2C===CH2)生成1,2二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反应，方程式为H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl,1,2二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2===CHCl)属于卤代烃的消去反应。3．[2014·福建理综，32(4)]甲()可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：3①步骤Ⅰ的反应类型是____________________________________________________。②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是______________________________________。③步骤Ⅳ反应的化学方程式为______________________________________________。答案①取代反应②保护氨基③＋H2O――→一定条件＋CH3COOH解析①根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应；②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是把—NH2暂时保护起来，防止在步骤Ⅲ中被氧化；③步骤Ⅳ是肽键发生水解，重新生成—NH2。1．常见物质类别的转化与反应类型的关系2．牢记特殊反应条件与反应类型的关系(1)NaOH水溶液，加热——卤代烃水解生成醇、酯类的水解反应。(2)NaOH醇溶液，加热——卤代烃的消去反应，生成不饱和烃。(3)浓硫酸，加热——醇的消去反应、酯化反应、苯环的硝化、纤维素的水解等。(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃或炔烃的加成、酚的取代反应。(5)O2/Cu或Ag，加热——醇催化氧化为醛或酮。(6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。(7)稀硫酸，加热——酯的水解、淀粉的水解。4(8)H2、催化剂——烯烃(或炔烃)的加成、芳香烃的加成、酮或醛还原成醇的反应。3．弄清官能团转化时，断键和成键的特点(1)取代反应的特点是“有上有下或断一下一上一”(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)。(2)加成反应的特点是“只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加”。(3)消去反应的特点是“只下不上”，不饱和度增加。1．有机合成片段现有下列转化：(1)写出A与浓溴水反应的化学方程式____________。(2)A→B→C转化的反应类型分别是________________，____________。答案(1)＋Br2―→＋HBr(2)加成反应氧化反应解析(2)A→B是一个开环加成反应。2．相对分子质量为162的有机化合物M，用于调制食用香精，分子中碳、氢原子数相等，且为氧原子数的5倍，分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。芳香烃A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶1∶2。用芳香烃A为原料合成M路线如下：试回答下列问题：(1)A的结构简式为____________，F中的官能团名称是__________。(2)试剂X的名称可能是__________。(3)反应①～⑧中属于取代反应的是________(填反应代号，下同)，属于酯化反应的是________，5属于加成反应的是________，属于消去反应的是________。(4)M能发生的反应类型有________(填序号)。①取代反应②加成反应③消去反应④加聚反应⑤缩聚反应(5)完成下列化学方程式：F→I：________________________________________________________________________。G→M：________________________________________________________________________。答案(1)羟基、羧基(2)银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液(3)②⑥⑧⑥⑧①⑤⑦(4)①②④(5)――→一定条件＋H2O解析M的分子通式为(C5H5O)n，由相对分子质量162可知M的分子式为C10H10O2，由M可调制香精可知M属于酯，G属于羧酸；由M苯环上只有一个取代基可知A的结构符合C6H5—C3H5，结合A的核磁共振氢谱可知A中无—CH3，分析可知A为，由反应条件可知：①发生加成反应，B为；②发生卤代烃碱性条件下的水解，C为；③为氧化反应，D为；结合G为酸，可知④发生醛的氧化反应，E为；由E、F的分子式可知⑤发生加氢反应，F为；由F的结构可知⑥发生的是缩聚反应，缩聚生成高分子化合物；结合酯M、F的分子式可知G与甲醇发生酯化反应生成M，G的结构简式为6，反应⑦属于消去反应。(4)由可知不能发生消去反应、缩聚反应。3．增塑剂(又叫塑化剂)是一种增加塑料柔韧性、弹性等的添加剂，不能用于食品、酒类等行业。DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是增塑剂的一种，可由下列路线合成：已知：①②R1CHO＋R2CH2CHO――→NaOH△＋H2O(—R1、—R2表示氢原子或烃基)请回答下列问题：(1)A→B的反应类型为____________，D→E的反应类型为____________。(2)DBP的分子式为________，D的结构简式是________________________________________________________________________。(3)写出B和E以物质的量之比1∶2反应生成DBP的化学方程式：____________。答案(1)氧化反应加成反应(或还原反应)(2)C16H22O4CH3CH===CHCHO(3)＋2CH3CH2CH2CH2OH浓H2SO4△＋2H2O解析本题难点在于C到D的反应，题给已知②是两种醛发生加成反应，但流程图中只有乙醛一种物质，必须突破思维定势，两分子乙醛发生加成反应，才可得出D的结构简式为CH3CH===CHCHO，进而可推出E为CH3CH2CH2CH2OH。4．高分子材料M的合成路线如图所示：请回答下列问题：(1)写出A的结构简式：______________；B的结构简式为____________，名称(系统命名)为7____________。(2)写出反应类型：反应⑥____________________，反应⑦____________。(3)写出反应条件：反应②____________________，反应⑤____________。(4)反应③和⑤的目的是________________________。(5)写出D在NaOH溶液中水解的化学方程式：__________________。(6)写出M在碱性条件下水解的离子方程式：____________________。答案(1)CH3—CH==CH2CH2==CHCH2Cl(或CH2==CHCH2Br)3氯1丙烯(或3溴1丙烯)(2)酯化反应(或取代反应)加聚反应(3)NaOH/H2O，加热NaOH/C2H5OH，加热(4)保护碳碳双键(5)＋NaOH―→CH2==CHCOONa＋NH3(6)＋2nOH－―→＋nNH3＋nCH3OH解析由①、②两步，结合反应前后物质的组成结构，可知A为丙烯，B为CH2===CHCH2Cl(或CH2==CHCH2Br)。由③、④、⑤三步CH2==CHCH2OH转化为C3H4O2(CH2==CHCOOH)，结合反应条件可知反应④是氧化反应，则反应③和⑤的目的是保护碳碳双键，即先让卤化氢与碳碳双键发生加成反应，在氧化反应发生之后再发生消去反应生成碳碳双键。由M的结构简式可知M是加聚后生成的高分子化合物，则反应⑥是CH2==CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成CH2==CHCOOCH3。D是M的一种单体CH2==CH—CO—NH2，结构中有和多肽类似的肽键结构，所以D在碱性条件下水解后可生成羧酸盐与氨分子。题型2有机合成中未知物的确定1．(2014·天津理综，8)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫α非兰烃，与A相关反应如下：8已知：