2014届高考化学一轮复习名师讲解课件:选修五 有机化学基础X5-1 114张PPT

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考纲要求考情分析命题趋势1.了解常见有机物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。2.了解有机化合物的同分异构现象,能判断和正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。3.能根据有机化合物命名原则命名简单的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量,相对分子质量确定有机物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法。高考对本部分知识的考查主要有四方面:①了解有机物的分类方法,正确书写一些重要官能团的结构简式和名称,如2012年高考江苏单科11题,安徽理综26题等;②结合有机物的成键特点、书写、判断同分异构体,如2012年高考课标理综10题,海南化学5题,福建理综31题等;③应用系统命名法给有机物命名,如2012年高考浙江理综11题,2010年高考海南18题等;④确定有机物结构的一般过程与方法,如2012年高考课标38题,北京理综28题,天津理综8题等。题型为选择题和有机综合题。难度适中或较难。预计2014年高考会着重考查有机物分子中官能团的种类,有机物的结构性质、书写有机物的同分异构体,有机反应类型的判断等。另外限定条件的同分异构体的书写越来越受命题者的青睐。(对应学生用书P210)一、有机化合物的分类1.按碳的骨架分类(1)有机物链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物(2)烃烷烃烯烃苯的同系物2.按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的。(2)有机物主要类别、官能团原子或原子团问题探究1:官能团相同的物质一定是同一类有机物吗?提示:具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如:(1)CH3—OH、虽都含有—OH,但二者属不同类型的有机物。(2)含有醛基的有机物,有的属于醛类,有的属于酯类,有的属于糖类等。问题探究2:按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类,填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH________;提示:要做好这类试题,需熟悉常见的官能团与有机物类别的对应关系。(1)和(2)中官能团均为—OH,(1)中—OH与链烃基直接相连,则该物质属于醇类。(2)中—OH与苯环直接相连,故该物质属于酚类;酚和醇具有相同的官能团,根据—OH连接基团的不同确定有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物,故属于芳香烃(或苯的同系物)。(4)中官能团为酯基,则该有机物属于酯。(5)中官能团为—Cl,则该物质属于卤代烃。(6)中官能团为碳碳双键,则该物质属于烯烃。(7)中官能团为—COOH,故该物质属于羧酸。(8)中官能团为—CHO,故该物质属于醛。(1)醇(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛二、有机化合物的结构特点1.有机化合物中碳原子的成键特点2.有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的,但不同,而产生性质差异的现象同分异构体具有的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和分子式结构同分异构现象类型位置异构官能团位置不同如:CH2===CH—CH2—CH3和官能团异构官能团种类不同如:CH3CH2OH和立体异构顺反异构对映异构CH3CH===CHCH3CH3—O—CH33.同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个的化合物互称同系物。如CH3CH3和,CH2===CH2和。CH2原子团CH3CH2CH3CH2===CHCH3问题探究3:有机物种类繁多的原因是什么?提示:有机物之所以种类繁多,是因为碳原子的成键特点,碳原子之间能以单键、双键或三键等形式结合,每个碳原子能与氢原子或其他原子形成四个共价键,多个碳原子间可以形成碳链或碳环,碳链和碳环也能相互结合等。问题探究4:写出C6H14的同分异构体。三、有机化合物的命名1.几种常见烷基的结构简式(1)甲基:—CH3。(2)乙基:。(3)—C3H7:、。(4)—C4H9:、、、。—CH2CH3—CH2CH2CH3—CH(CH3)2—CH2CH2CH2CH3—C(CH3)3—CH2CH(CH3)2—CH(CH3)CH2CH32.烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有三种,分别是:、、,用习惯命名法分别为、、。CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH2CH3C(CH3)4正戊烷异戊烷新戊烷3.烷烃系统命名三步骤问题探究5:判断下列有关烷烃的命名是否正确(对的打“√”,错的打“×”)提示:(1)正确;(2)编号错,应为2,2,4-三甲基戊烷;(4)根据球棍模型,其结构简式为,名称为2-甲基戊烷。(1)√(2)×(3)√(4)×四、研究有机物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤2.分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强。②该有机物与杂质的相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中很小或很大。②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受影响较大沸点溶解度温度(2)萃取分液①液-液萃取利用有机物在两种中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固-液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。互不相溶的溶剂3.有机物分子式的确定(1)元素分析CO2H2O简单无机物最简单的整数比实验式氧原子KOH浓溶液无水CaCl2(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的与其的比值)值即为该有机物的相对分子质量。4.分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出,再制备它的衍生物进一步确认。相对质量电荷最大官能团(2)物理方法:①红外光谱分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱吸收频率问题探究6:根据以下有关信息确定某有机物的组成:(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%,氢的质量分数为13.51%,则其实验式是________。(2)确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为________,分子式为________。提示:(1)该有机物的分子中C、H、O的原子个数比为:N(C)∶N(H)∶N(O)=64.86%12∶13.51%1∶1-64.86%-13.51%16=4∶10∶1,因此该有机物的实验式为C4H10O。(2)根据质谱图中质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,该有机物的相对分子质量为74,该有机物的分子式为C4H10O。(1)C4H10O(2)74(3)C4H10O(对应学生用书P212)1.同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:①成直链,一条线先将所有的碳原子连接成一条直链。②摘一碳,挂中间将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳上。③往边移,不到端将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳原子上。④摘多碳,整到散由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。⑤多支链,同邻间当有多个相同或不同的支链出现时,应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。(2)具有官能团的有机物一般按:碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。2.常见官能团异构3.同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸都有四种同分异构体。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,则四氯苯也有三种同分异构体(将H与Cl互换);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷的一氯代物也只有一种。(3)等效氢法一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同,符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境,称为等效氢原子。①连在同一个碳原子上的氢原子;②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子;③处于镜像对称位置上的氢原子。(4)定一移二法对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。(1)书写同分异构体时,为防止重复书写,写出结构简式后,要用系统命名法命名,排除同种物质。(2)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同,但由于聚合度不同,它们不属于同分异构体,如淀粉和纤维素的分子式虽然都为(C6H10O5)n,但由于n的取值不同,它们不是同分异构体。(3)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质。如羧酸和含有相同碳原子数的酯互为同分异构体。2012年2月10日媒体报道广州30余名外来工疑似“胶水中毒”,经查证事件的元凶是二氯乙烷。二氯乙烷可以由氯气和乙烷发生取代反应生成,当足量的氯气和乙烷在光照条件下发生取代反应时,生成的有机物最多有()A.6种B.7种C.8种D.9种【解析】乙烷的分子式是C2H6,分子中的6个H都可以被取代,生成C2H5Cl、C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6,其中C2H5Cl、C2HCl5、C2Cl6都只有1种结构,C2H4Cl2有2种结构分别为CHCl2CH3和CH2ClCH2Cl,C2H3Cl3有2种结构分别为CH3CCl3和CH2ClCHCl2,C2H2Cl4有2种结构分别为CH2ClCCl3和CHCl2CHCl2。故生成的有机物最多有9种。【答案】D(1)解答这类题目时,要注意分析清楚限制条件的含义,弄清在限制条件下可以确定什么,再针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。(2)在判断取代产物的种类时,常依靠等效氢法判断,多元取代物,常采用定一移二(固定一个取代基,再移动另一个取代基位置)的方法。(2012年南昌一模)与3-甲基-1-戊烯同属烯烃且主链为4个碳的同分异构体共有()A.3种B.4种C.5种D.6种【解析】符合题意的同分异构体分别是【答案】B1.烷烃的命名(1)最长、最多定主链当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”原则原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”,考虑“小”若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号(3)写名称①按主链的碳原子数称为相应的某烷。②在某烷前写出支链的位次和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如(2)中有机物分别命名为3,4-二甲基-6-乙基辛烷、2,3,5-三甲基己烷。2.烯烃和炔烃的命名3.苯的同系物的命名苯作为母体,其他基团作为取代基。例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子,根据取代基在苯环上的位置不同,分别用“邻”、“间”、“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号,选取最小的位次进行命名。(1)有机物名称中出现“正”、“异”、“新”、“邻”、“间”、“对”,说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。(2)有机物命名时常用到的四种字及含义如下,注意避免混淆。①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团;②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数;③1、2、3……指官能团或取代基的位置;④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。下列有机物命名正确的是()【解析】A中取代基的位次之和不是最小,正确名称为1,2,4-三甲苯;C的主链碳原子的编号不是从链端开始的,正确名称为:2-丁醇;D项的主链编号错误,应从右端开始编号,命名为3-甲基-1-丁炔。【答案】B在烷烃的命名中不会出现“1-甲基”“2-乙基”等,但在烯烃或炔烃中可能出现“2-乙基”,如就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