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第一章认识有机化合物课程标准导航1.认识有机化合物的成键特点。2.了解有机化合物的同分异构现象。3.掌握同分异构体的书写方法。第二节有机化合物的结构特点第一章认识有机化合物新知初探自学导引自主学习一、有机化合物中碳原子的成键特点1.碳原子的结构及成键特点第一章认识有机化合物碳原子的成键特点，决定了含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。第一章认识有机化合物2.甲烷的分子结构(1)甲烷分子结构的表示方法第一章认识有机化合物(2)甲烷分子的空间构型以____________为中心，4个氢原子位于四个顶点的_______________立体结构。在CH4分子中4个C—H键完全等同。碳原子正四面体第一章认识有机化合物二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象化合物具有相同的__________，但_______不同，因而产生________上的差异的现象。(2)同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体.如CH3CH2CH2Cl与。分子式结构性质第一章认识有机化合物2.同分异构体的类型异构方式形成途径示例碳链异构_________不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与_______________碳骨架第一章认识有机化合物异构方式形成途径示例位置异构_____________不同而产生的异构CH2==CH—CH2—CH3与_______________官能团异构_______________不同而产生的异构CH3CH2OH与______________官能团位置官能团种类第一章认识有机化合物自主体验1.有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是()A．只有极性键B．只有非极性键C．有极性键和非极性键D．只有离子键第一章认识有机化合物解析：选C。因碳原子有4个电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。第一章认识有机化合物2.下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是()第一章认识有机化合物解析：选A。C、Si原子最外层都是4个电子,因此它们在与其他原子成键时应该共用4对电子；再根据O、S、Se原子呈2价，N原子呈3价的原则判断，B、C、D三项正确。第一章认识有机化合物3.已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为()A．两种B．三种C．四种D．五种解析：选C。采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。第一章认识有机化合物要点突破讲练互动探究导引1请写出乙烯的结构简式，结构式。提示：有机物分子结构的表示方法第一章认识有机化合物要点归纳种类表示方法实例分子式用元素符号表示物质的分子组成CH4、C3H6最简式(实验式)表示物质组成的各元素原子的最简整数比乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O第一章认识有机化合物种类表示方法实例电子式用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况结构式用短线“—”来表示1个共价键，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来第一章认识有机化合物种类表示方法实例结构简式①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数②表示碳碳双键、碳碳三键的“==”、“≡”不能省略③醛基()、羧基第一章认识有机化合物种类表示方法实例键线式①进一步省去碳氢元素的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足第一章认识有机化合物种类表示方法实例球棍模型小球表示原子，短棍表示化学键比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小第一章认识有机化合物特别提醒(1)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如第一章认识有机化合物(2)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。(3)几种图示的转化关系：第一章认识有机化合物即时应用1.燃油对环境造成的危害是全球公认的一个环境问题。“无铅汽油”的使用已成为人们的共识。在汽油中加CH3OC(CH3)3可生产“无铅汽油”。第一章认识有机化合物(1)CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式有(填写编号)________。第一章认识有机化合物(2)下列关于CH3OC(CH3)3的说法中正确的是________。A．分子中含有羟基官能团，属于醇类物质B．分子中四个甲基的地位完全等同，其一溴代物只有一种C．分子中既含有C—H单键，又含有C—O单键D．完全燃烧的产物只有CO2和H2O，属于烃类物质第一章认识有机化合物解析：在有机物的分子结构中，碳原子形成四个价键，氢原子只形成一个价键，氧原子要形成两个价键。根据这一价键规律可以将CH3OC(CH3)3写成其对应的展开式，结构简式为则各原子间的成键关系一目了然。第一章认识有机化合物(2)分析该物质的展开式结构可知，其分子中不含羟基官能团，不属于醇类物质。分子中含有两种不同的甲基，即含有两种不同的氢第一章认识有机化合物原子，因而其一溴代物有两种。虽然该物质完全燃烧的产物是CO2和H2O(与烃类物质完全燃烧的产物相同)，但其分子组成中除C、H两种元素外，还含有氧元素，故不属于烃类物质，而属于烃的含氧衍生物。综上分析可知，只有C选项正确。答案：(1)③(2)C第一章认识有机化合物同分异构体的书写及数目判断探究导引2相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？提示：不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分子式,如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等，它们的相对分子质量相等，但分子式都不一样，不是同分异构体。第一章认识有机化合物要点归纳1.同分异构体的书写方法(1)降碳对称法(适用于碳链异构)可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，碳满四价。下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：a．将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。第一章认识有机化合物b．从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3号碳上：C1—C2—C3—C—C—C，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。第一章认识有机化合物c．再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为：C1—C2—C3—C4—C5。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系知只能接在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。第一章认识有机化合物(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：第一章认识有机化合物(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：第一章认识有机化合物2.同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。第一章认识有机化合物(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：a．同一甲基上的氢原子是等效的；b．同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；c．处于对称位置上的氢原子是等效的。④定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。第一章认识有机化合物特别提醒书写同分异构体应注意以下两点：(1)有序性，即从某一种形式开始排列，依次进行，防止遗漏。(2)等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取代时得到相同的物质。第一章认识有机化合物即时应用2.某化合物A的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子结构有两个—CH3，两个—CH2—，一个和一个—Cl，它的可能结构只有4种,请写出这4种可能的结构简式.第一章认识有机化合物解析：题中要求有两个甲基,则可分析得到：(1)如果结构为直链，则氯原子不能在一端(否则将只有一个甲基)，有两种：第一章认识有机化合物(2)若有一个支链，则氯原子只能接在一端(否则会出现三个甲基)，有两种：(3)如果有两个支链，则分子中甲基数将大于或等于3个，不符。第一章认识有机化合物第一章认识有机化合物题型探究技法归纳有机化合物分子结构的表示方法例1某有机物M的球棍模型如图所示。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表示共价键,既可以表示三键,也可以表示双键，还可以表示单键。第一章认识有机化合物下列有关M的推断正确的是()A．M的分子式为C12H12O2B．M与足量氢气在一定条件下反应后的产物的环上一氯代物有7种C．M能发生中和反应、取代反应D．一个M分子最多有11个原子共面第一章认识有机化合物【解析】题目已限制M含碳、氢、氧三种元素，碳、氢、氧原子最外层电子数分别为4、1、6,每个原子形成共价键数目依次为4、1、2，由原子最外层电子数与形成共价键数目关系知，小黑球代表氢原子，白球代表氧原子，大黑球代表碳原子。A项，分种类数清M分子中原子个数知，一个M分子含有12个碳原子、2个氧原子、10个氢原子，M分第一章认识有机化合物子式为C12H10O2，A项错误。B项，M与足量氢气加成生成N，如下所示：第一章认识有机化合物M的苯环上有7种氢原子，而N的环上有10种氢原子，所以，N分子的环上能形成10种一氯代物，B项错误。C项，M属于芳香酸，分子含有苯环、羧基，具有羧酸的性质，它能发生中和反应、酯化反应，苯环上的氢能与溴、浓硝酸等在一定条件下发生取代反应,酯化反应属于取代反应，C项正确。D项，苯环上所有原子共面，则两个苯环连接形成第一章认识有机化合物的萘环上所有原子共面，即M分子中至少有18个原子共面，—COOH中原子可能共面，故最多有22个原子共面，D项错误。【答案】C第一章认识有机化合物【规律方法】键线式在表示有机物结构时的应用：键线式也称骨架式、拓扑式、折线简式，是在平面中表示分子结构的最常用的方法，尤其在表示有机化合物的结构时常用。用键线式表示的结构简明易懂，并且容易书写。第一章认识有机化合物(1)画出分子骨架：画出除碳氢键外的所有化学键。通常所有的氢原子及碳氢键均省略不画，碳原子用相邻的线的交点表示，一般情况下不用注明。单键用线段表示，双键和三键分别用平行的两条、三条线表示。氢原子数可根据碳为四价的原则而相应地在碳上补充。例如，碳与两个基团相连时，补充两个氢；与三个基团相连时，补充一个氢等。第一章认识有机化合物(2)环形结构用相应边数的多边形来表示。官能团需要标明。标明时可以缩写(如—CN)，也可以不缩写(—C≡N)。(3)杂原子(非碳、氢原子)不得省略，并且其上连有的氢也一般不省略。第一章认识有机化合物同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的概念辨析例2判断下列说法的正误：(1)同位素的化学性质几乎相同。()(2)相对分子质量相同的几种化合物互为同分异构体。()(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化属于物理变化。()第一章认识有机化合物(4)同系物之间可以互为同分异构体。()(5)两个相邻同系物的相对分子质量相差14。()(6)化学式相同，各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。()第一章认识有机化合物【解析】根据同系物的定义及性质，同位素、同素异形体和同分异构体的知识