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第1页共35页名词解释1、天然药物：来源于天然资源的药物，是药物的重要组成部分，亦是创新药物和先导物的重要来源2、天然药物化学：现代科学理论、方法和技术研究天然药物中化学成分、寻找药效成分的一门学科3、有效成分（EffectiveConstituents）指具有生理活性、有药效，能治病的成分。4、有效部位：指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。5、无效成分（InffectiveConstituents）指无生理活性、无药效，不能治病的成分。6、有毒成分：指能导致疾病的成分。7、有效部位（EffectiveExtracts）指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。8、提取常用方法：1．浸渍法2．渗漉法3．煎煮法4．回流提取法5．连续回流提取法9、利用分子中价键的伸缩及弯曲振动在波数4000～500cm-1红外区域引起的吸收，而测得的吸收图谱叫红外光谱。特征频率区4000～1600cm-1指纹区1500～600cm-110、常见官能团伸缩振动区：①O-H、N-H（3750~3000cm-1）②C-H（3300~2700cm-1）③C≡C（2400~2100cm-1）④C=O（1900~1650cm-1）⑤C=C（1690~1600cm-1）11、已知物的鉴定，一般通过光谱图中吸收峰的位置、强度和峰形与已知化合物的标准红外光谱图相比较，可以判断被测定的化合物是否与已知化合物的结构相同。红外光谱对未知结构化合物的鉴定，主要用于官能团的确认、芳环取代类型的判断。12、质谱(massspectrometry)，就是化合物分子经电子流冲击或用其他手段打掉一个电子后，形成正电离子，在电场和磁场的作用下，按质量大小排列而成的图谱。13、核磁共振波谱是化合物分子在磁场中受到另一射频磁场的照射，当照射场的频率等于原子核在外磁场的回旋频率时，有磁距的原子核就会吸收一定的能量产生能级的跃迁，即发生核磁共振，以吸收峰的频率对吸收强度作图所得到的图谱。14、1H–NMR通过测定化学位移（δ）、质子数以及裂分情况（重峰数及偶合常数J）可以得出分子中1H的类型、数目及相邻原子或原子团的信息。15、偶合常数：裂分间的距离称为偶合常数（J）,单位Hz。其大小取决于间隔键的距离。16、糖的检识，主要是利用糖的还原性和糖的脱水反应所产生的颜色变化、沉淀生成等现象来进行理化检识，利用纸色谱和薄层色谱进行色谱检识。17、糖与苷元成苷后，苷元的α-C、β-C和糖的端基C的化学位移值均发生了改变，称为苷化位移。苷化位移值和苷元的结构有关，与糖的种类无关。18、色谱法(chromatography)：又称层析法，是用于分离多组分有机混合物的一种高效分离技术。19、色谱法原理：是基于混合物组分在两相（固定相和流动相）之间的不均匀分配进行分离的一种方法。20、分配柱色谱是利用混合物在互不相溶的两相中分配系数不同而将混合物分离开。正相分配色谱：固定相＞流动相（极性）极性小的化合物，先出柱，极性大的化合物，后出柱。21、将含水量高的硅胶加热到１５０℃使其失去吸附水后可重新获得活性，此过程称为活化。22、吸附强弱规律（含水溶剂中）a.形成氢键的基团数目越多，则吸附能力越强。b.易形成分子内氢键的化合物，其吸附性能减弱。c.分子中芳香化程度越高，则吸附性能越强。23、糖匀体：是指均由糖组成的物质。第2页共35页24、苷类：又称糖杂体，是指糖与非糖物质组成的化合物，一般是指糖与苷元组成的苷。25、原生苷：原存在于植物体内的苷称为原生苷。26、次生苷：原生苷水解后失去一部分糖的苷称为次生苷。27、苷元或配糖基：苷类分子中非糖部分称为苷元或配糖基。28、苷键：苷分子中苷元和糖之间连接的键则称为苷键。29、苷键原子：苷元和糖之间连接的原子称为苷键原子。30、苯丙素类：是指一类以C6-C3为基本单元的化合物。31、木脂素：大多呈游离状态，少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中，故称之木脂素。32、香豆素是顺邻羟基桂皮酸的内酯，具有芳香气味。其基本骨架为苯骈α-吡喃酮，7-位常有羟基或醚基。33、化学位移：在有机化合物中，各种氢核周围的电子云密度不同（结构中不同位置）共振频率有差异，即引起共振吸收峰的位移，这种现象称为化学位移。34、交叉共轭体系:两双键互不共轭,均与第三键为其轭.35、为什么用TMS作为基准?(1)12个氢处于完全相同的化学环境，只产生一个尖峰；（2）屏蔽强烈，位移最大。与有机化合物中的质子峰不重迭；（3）化学惰性；易溶于有机溶剂；沸点低，易回收。36、黄酮类：2-苯基色原酮为基本母核的一系列化合物。37、α-羟基蒽醌是指取代基羟基分布于蒽醌母核的1，4，5，8α位上的蒽醌化合物38、萜类的含义：凡由甲戊二羟酸衍生而来的、且分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均称为萜类化合物。39、挥发油(volatileoils)又称精油(essentialoils)，是一类具有芳香气味的油状液体的总称。40、萜类化合物是经甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物，这就是“生源的异戊二烯法则”。41、龙脑俗称“冰片”，又称樟醇，为白色片状结晶，具有似胡椒又似薄荷的香气，有升华性。42、薁类凡由五元环与七元环骈合而成的芳环骨架都称为薁类。43、倍半萜类(sesquiterpenoids)是由3个异戊二烯单位构成、含15个碳原子的化合物类群。44、三萜(triterpenes):多数三萜是由30个碳原子组成的萜类化合物，根据“异戊二烯定则”，多数三萜被认为是由6个异戊二烯缩合而成的。45、三萜与糖结合成苷的形式存在，该苷类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故被称为三萜皂苷。三萜皂苷多具有羧基，故又称其为酸性皂苷。46、甾体化合物是天然广泛存在的一类化学成分，种类很多，但它们的化学结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。47、C21甾（C21-steroides）是一类含有21个碳原子的甾体衍生物，是目前广泛应用于临床的一类重要药物，具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等方面的生物活性。48、强心苷（cardiacglycosides）是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。49、生物碱（广义）：天然产的含氮有机化合物。下列除外：低分子胺类如甲胺、乙胺；氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素；50、氧化态：又叫氧化值或氧化数，是按一定规则给元素指定一个数字，以表征元素在各物质中的表观电荷（又叫形式电荷）数。51、pH梯度萃取法：是指在分离的过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或者除去杂质的方法。第3页共35页52、蒽醌类化合物：是指基本母核为蒽的中位羰基衍生物。53、醌类化合物:是指分子内具有醌式结构（对醌型、邻醌型）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。54、碱溶酸沉法：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀析出的性质，进行此类成分的提取和分离。55、环烯醚萜：为臭蚁二醛的缩醛衍生物，分子中带有环烯醚键，是一类特殊的单萜。56、薁是非苯核芳烃化合物，但自然界存在的薁类衍生物，往往多是氢化产物的衍生物。57、脑挥发油在常温下为透明液体，低温时某些挥发油中含量高的主要成分可析出结晶，这种析出物习称为脑。58、脱脑油：脱脑油滤除脑的挥发油称之为“脱脑油”。59、溶血指数：对同一动物来源的红细胞稀悬浮液，在同一等渗、缓冲及恒温条件下造成完全溶血的最低指数。60、Raymond反应：用于检查甲型强心苷，在20％氢氧化钠乙醇溶液中Δαβγ-内酯产生C22活性次甲基，与间二硝基苯试剂缩合显色。61、Ⅱ型强心苷指强心苷元直接与6-去氧糖连接的强心苷62、I型强心苷：强心苷元直接与2，6-二去氧糖连接的强心苷63、生物碱沉淀反应：能和生物碱生成难溶于水的复盐或分子络合物的反应。64、霍夫曼降解：季胺碱在碱性溶液中加热而发生裂解，脱水形成烯键和叔胺的反应。65、Vitali反应：莨菪碱（或阿托品）和东莨菪碱用发烟硝酸处理，分子中的莨菪酸部分发生硝基化反应，生成三硝基衍生物，再与碱性乙醇溶液反应，生成紫色醌型结构，渐变成暗红色，最后颜色消失的反应。66、鞣质又称丹宁（tannins）或鞣酸（tannicacid），是一类分子较大的结构复杂的多元酚类化合物，由于它可用于鞣皮，故称其鞣质。67、单项预试验：根据工作的需要，有目的地检查某一类成分或者某一成分。68、系统预试验：用简便、快速的方法，对天然药物中的各类化学成分进行比较全面的定性检查。69、回流提取法：用有机溶剂加热提取，在提取器上安装一冷凝管，使溶剂蒸气冷凝后又回流到烧瓶中，进行反复提取的方法。70、相似相溶原则：极性成分易溶于极性溶剂，亲脂性成分易溶于非极性溶剂。第4页共35页（注：第十、十一章不是重点，没有总结）第一章总论一、绪论1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。2.天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。二、生物合成1.一次代谢：（定义1）植物体（绿色植物）以二氧化碳及水为原料，通过光合作用三羧酸循环、固氮反应等一系列物质代谢与生物合成途径，生成糖、蛋白质、脂质、核酸等植物体生命活动必需物质的过程称为一次代谢过程。（定义2）对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质二次代谢：（定义1）植物体在特定的条件下，以一些重要的一次代谢产物如乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些氨基酸等为原料和前体，经历不同的代谢途径，生成生物碱、萜类等化合物的过程称为二次代谢过程（定义2）以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。产物：生物碱、萜类、黄酮、醌类等对于维持植物体生命活动不起重要作用，并非在所有植物中都能产生。2.主要生物合成途径(一)醋酸-丙二酸途径（AA-MA）主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类。起始物质：乙酰辅酶A起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。（二）甲戊二羟酸途径（MVA）主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP）单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳）（三）桂皮酸途径主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类（四）氨基酸途径主要产物：生物碱类并非所有的氨基酸都能转变为生物碱，在脂肪族氨基酸中主要有鸟氨酸、赖氨酸，芳香族中则有苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸三、提取分离方法中草药有效成分的提取（一）、溶剂提取法是根据天然药物中各种成分在溶剂中的溶解性质，选用对有效成分溶解度大，而对不需要溶出成分溶解度小的溶剂，将有效成分从药材组织中溶解出来的办法溶剂可分为：水、亲水性和亲脂性有机溶剂常用溶剂：极性由弱到强依次排序为石油醚＜四氯化碳＜苯＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水常见官能团极性比较：羧基＞酚羟基＞醇羟基＞氨基＞酰氨基＞醛、酮＞酯基＞醚基＞烯基＞烷基石油醚→油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜类化合物氯仿或