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第2章有机化合物的分类表示方式命名2.1有机化合物的分类2.2有机化合物的表示方法2.3有机化合物的同分异构体2.4烷烃的命名2.5烯烃和炔烃的命名2.6芳香烃的命名2.7烃衍生物的系统命名本章提纲一按碳架分类链形化合物或称脂肪族化合物环形化合物碳环化合物杂环化合物芳环族化合物脂环族化合物脂杂环化合物芳杂环化合物二按官能团分类（见书）2.1有机化合物的分类O环丙烷环己胺柠檬烯(+)樟脑NH2脂环族化合物OHOOHCO苯苯甲酸萘酚二苯酮芳香族化合物OOONHS环氧乙烷丙内酯四氢吡咯硫杂卓脂杂环化合物NOCOOHNSNNNHNNH2吡啶呋喃甲酸噻唑腺嘌呤(芳)杂环化合物1构造式的表示方式2立体结构的表达2.2有机化合物的表示方法HCCCCCHHHHHCCHHHCHHCCHCH2CHCH2CCHCH2CHCH2CCH或蛛网式1−戊烯−4−炔结构简式路易斯结构式键线式1构造式的表示方式2.2有机化合物的表示方法HHCCCCCHHHHHHHHHOHOH2−戊醇HCCCCCHOHHHHHHHHHH蛛网式结构简式路易斯结构式键线式或CH3CH2CH2CHCH3OHCH3CH2CH2CHCH3OH(S)−(+)−乳酸的立体结构表达式COOHCH3HOH该结构式表示：碳氢键伸向纸面里面，碳氧键伸向纸面外面。2立体结构的表达2.3有机化合物的同分异构体碳架异构体位置异构体官能团异构体互变异构体价键异构体构型异构体构象异构体顺反异构体旋光异构体交叉式构象重叠式构象构造异构体（结构异构体）同分异构体立体异构体电子互变异构体（参见11.1.1）*分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体,也叫结构异构体。碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体。如位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体。如官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体。如构造异构体：因分子中原子的连接次序不同或者键合性质不同而引起的异构体。C4H10CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3C3H8OCH3CH2CH2OHCH3CHCH3OHC2H6OCH3OCH3CH3CH2OH互变异构体:因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体。（互变异构体是一种特殊的官能团异构体）价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构体。如:hvhvC3H6OH3CCCH2OHCH3COHCH2立体异构体：分子中原子或原子团互相连接次序相同，但空间排列方式不同而引起的异构体。构象异构体旋光异构体构型异构体几何异构体交叉式构象重叠式构象几何异构体：由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异构体。旋光异构体：因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋光性能的立体异构体。立体异构体{{{构型异构体：因键长、键角、分子内有双键、有环、没有对称因素等原因而引起的立体异构体称为构型异构体。构象异构体：仅由于单键的旋转而引起的立体异构体称为构象异构体。2.4.1链烷烃的命名1系统命名法（1）直链烷烃的命名（2）支链烷烃的命名（i）碳原子的级（ii）烷基的名称（iii）顺序规则（iv）有机化合物系统命名的基本格式（v）命名原则和命名步骤2习惯命名法（也称普通命名法）3衍生物命名法4俗名2.4.2单环烷烃的命名1R,S构型的确定2环状化合物顺反构型的确定3单环烷烃的命名2.4.3桥环烷烃的命名2.4.4螺环烷烃的命名2.4.5集合环烷烃的命名2.4烷烃的命名1.系统命名法：IUPACCCS(ChinaChemicalSociety)CA(1)直链烷烃的命名:含碳原子10个以内的直链烷烃,从1~10依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名;而含碳原子10个以上的直链烷烃,用数目加上“烷”来命名。（35页表2-3）2.4.1链烷烃的命名2.4烷烃的命名表1正烷烃的名称构造式中文名英文名CH4甲烷methaneCH3CH3乙烷ethaneCH3CH2CH3丙烷propaneCH3(CH2)2CH3（正）丁烷n-butaneCH3(CH2)3CH3（正）戊烷n-pentaneCH3(CH2)4CH3（正）己烷n-hexaneCH3(CH2)5CH3（正）庚烷n-heptaneCH3(CH2)6CH3（正）辛烷n-octaneCH3(CH2)7CH3（正）壬烷n-nonaneCH3(CH2)8CH3（正）癸烷n-decaneCH3(CH2)9CH3（正）十一烷n-undecaneCH3(CH2)10CH3（正）十二烷n-dodecaneCH3(CH2)11CH3（正）十三烷n-tridecaneCH3(CH2)12CH3（正）十四烷n-tetradecaneCH3(CH2)13CH3（正）十五烷n-pentadecaneCH3(CH2)14CH3（正）十六烷n-hexadecaneCH3(CH2)15CH3（正）十七烷n-heptadecane构造式中文名英文名CH3(CH2)16CH3（正）十八烷n-octadecaneCH3(CH2)17CH3（正）十九烷n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3（正）二十烷n-icosaneCH3(CH2)19CH3（正）二十一烷n-henicosaneCH3(CH2)20CH3（正）二十二烷n-docosaneCH3(CH2)28CH3（正）三十烷n-triacontaneCH3(CH2)29CH3（正）三十一烷n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3（正）三十二烷n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3（正）四十烷n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3（正）五十烷n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3（正）六十烷n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3（正）七十烷n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3（正）八十烷n-octacontaneCH3(CH2)88CH3（正）九十烷n-nonacontaneCH3(CH2)98CH3（正）一百烷n-hectaneCH3(CH2)132CH3（正）一百三十四烷n-tetratriacontanehectane以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（n−）表示直链烷烃，正（n−）可以省略。（i）碳原子的级1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯)(仲)(叔)(季)H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。(2)支链烷烃的命名正丁基二级丁基异丁基(n)（secors）（iso）CH3CH3CH2CH3CH2CH2H3CH3CCH3CH2CH2CH2CHCH2H3CH3CCH3CH2CHCH3甲基乙基正丙基异丙基(ii)烷基的命名（36页表2-4）:烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl。三级戊基三级丁基新戊基（tertort）（neo）CH3CH2CCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CCH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CHCH312甲烷CH4乙烷CH3CH3丙烷CH3CH2CH3甲基（methyl，缩写Me）甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。烷烃相应的烷基普通命名法中文名称（英文名称）IUPAC命名法中文名称（英文名称）甲基（methyl，缩写Me）乙基（ethyl，缩写Et）乙基（ethyl，缩写Et）（正）丙基（n-propyl，缩写n-pr）（正）丙基（n-propyl，缩写n-pr）1-甲基乙基（1-methylethyl）（异）丙基（i-propyl，缩写i-pr）CH3CH2CH2CH2CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3123CH3CCH3CH312丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子，所以能产生四种丁基。三级丁基或叔丁基（tert−butyl，缩写t−Bu）异丁基（isobutyl，缩写i−Bu）二级丁基或仲丁基（sec−butyl，缩写s−Bu）（正）丁基（n−butyl，缩写n−Bu）异丁烷（正）丁烷CH3(CH2)2CH3丁基（butyl，缩写Bu）1−甲（基）丙基（1−methylpropyl）2−甲基丙基（2−methylpropyl）1,1−二甲基乙基（1,1−dimethylethyl）CH3CH2CHCH3123CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH2CHCH312343CH3CH2CHCH2CH312戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。（正）戊烷CH3(CH2)3CH3（正）戊基（n−pentyl或n−amyl）戊基（n−pentyl）1−甲基丁基（1−methylbutyl）1−乙基丙基（1−ethylpropyl）CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH31234CH3CHCHCH3CH3123CH3CCH2CH3CH31231234CH2CHCH2CH3CH3异戊烷异戊基（iso−pentyl）三级戊基或叔戊基（tert−pentyl）3−甲基丁基（3−methylbutyl）1,2−二甲基丙基（1,2−dimethylpropyl）1,1−二甲基丙基（1,1−dimethylpropyl）2−甲基丁基（2−methylbutyl）CH3CCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3*1括号中的正字可以省略；*2在英文命名时，正用n−，异用iso−或i−，新用neo，二级用词头sec−（或s−），三级用词头tert−（或t−）表示，后面有一短横线。新戊烷新戊基（neopentyl）2,2−二甲基丙基（2,2−dimethylpropyl）烷基的系统命名法：将失去氢原子的碳定位为1，从它出发，选一个最长的链为烷基的主链，从1位碳开始，依次编号，不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时，将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。CH3CH2CH2CCH2CH31234CH31−甲基−1−乙基丁基第一条规则：将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。(iii)顺序规则IBrClFONCDH不同原子按原子序数排列同位素按质量数由高至低的顺序排列各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。CHOHHCHCCCClHHHHHHHCHCCCHHHHHHHHHHHOCH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH2Cl1234第二条规则若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为止。1234第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或三键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。CCHCHCH2CH(CH3)2第四条规则若参与比较顺序的原子的键不到四个，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后。CH2CH3NHH3C假想原子CH2CH3NHH3C构型+取代基+母体R,S;D,L;Z,E;顺，反取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列)官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号)(iv)有机化合物系统命名的基本格式CH3CH2CCHCH3HCH3CH2CH3(3R,4S)3,4二甲基己烷构型取代基位置号取代基个数取代基名称母体名称iso（异）,neo（新）参加比较i（异）,n-（正）,sec（二级）,tert（三级）,cis（顺）,trans（反）,di（二个）,tri