搜索
●考纲研读1．知道有机化合物中碳的成键特征，了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。2．了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。3．能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4．了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。5．了解加成、取代、加聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。6．了解烃(烷烃、烯烃、炔烃)的组成、结构特点和性质。7．知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用。举例说明烃在有机合成和有机化工中的重要作用。8．了解芳香烃的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计出合理路线合成简单有机化合物。9．举例说明烃在有机合成和有机化工中的重要作用。●考情透析对有机物组成、结构、命名和分类知识的考查，高考题常常表现为信息新颖、形式灵活、知识面广，多以选择题的形式出现，往往借用高新科技成果或生产生活常识作背景材料，难度不大但需仔细甄别。常见的命题方式有：有机物分子式的确定和推导，有机物结构的确定，有机物的识别和命名，有机物成键特征和同分异构现象，要求学生思路正确、书写规范。烃是一切有机物的母体，相关试题难度较小，多以选择题出现，以考查学生的观察能力和自学能力为主。考查学生利用已有知识类推学习新知识的能力是现在高考的命题重点，在今后的高考命题中有加强的趋势。另外，由于本专题的知识点与能源、交通、医疗、工农业生产、科技、环保、生态平衡联系密切，与此相关的试题也应特别注意。常见考点有：①几类烃代表物的分子式、结构简式及性质；②利用烃燃烧规律推断有机物的分子组成；③化石燃料与能源。1.有机物的分类方法有机化合物从上有分类方法：一是按照构成有机化合物分子的来分类，二是按照反映有机化合物特性的来分类。结构和组成两种碳原子组成的分子骨架原子团1.官能团：反映一类有机化合物的原子或原子团叫官能团。如乙烯的官能团为。乙醇的官能团为；乙酸的官能团为。一氯甲烷的分子式为，官能团为。2．同系物：(1)分子式；(2)结构；(3)分子组成上相差。共同特性碳碳双键羟基羧基CH3Cl氯原子不同一个或若干个CH2相似3．同分异构体(1)定义①分子式；②结构；③研究对象为。(2)分类①碳链异构：分子中烷基所取代的位置不同，如正丁烷和异丁烷。②官能团异构：分子中含不同的官能团，如己烯和环己烷、乙酸和或、邻甲苯酚和。相同不同化合物甲酸甲酯羟基乙醛苯甲醇③位置异构：官能团在碳链上所处的位置不同而产生的异构，如1－丁烯和、邻甲苯酚和等。④给信息的其他同分异构体：顺反异构、对映异构。2－丁烯间甲苯酚1.习惯命名法烷烃中碳原子数在10以下的，用、来表示，碳原子数在10以上的，就用来表示，称为某烷。并且用“正”“异”“新”来区别同分异构体，这种命名法适用于简单的烷烃。甲、乙、丙、丁戊、己、庚、辛、壬、癸汉字数字2．系统命名法命名原则如下：①选主链(最长碳链)，称某烷②编碳位(最小定位)，定支链③取代基，写在前，注位置，短线连④不同基，简到繁，相同基，合并算另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。系统命名法书写规律是：1．烃的衍生物的命名卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如—OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团中含碳原子(如—CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。(6)酯：通常酯由酸与醇合成。酯命名是某酸某酯。CH3COOCH2CH3乙酸乙酯2．判断同分异构体数目的常见方法(1)换位法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个H被Cl取代，所得的一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。同理，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。(2)原子插入法：将含氧有机物认为是在烃分子中的碳碳键或碳氢键之间插入氧原子得到，插入过程中不影响碳氢原子个数比。如：分子式为C2H6O的有机物可认为是在乙烷分子中的碳氢键之间插入氧原子，即为乙醇(C2H5OH)；也可认为是在乙烷分子中的碳碳键之间插入氧原子，即为甲醚(CH3OCH3)。再如：分子式为C7H8O且属于芳香族化合物的同分异构体共有五种：氧原子插在碳碳之间的苯甲醚(3)等效氢原子法(又称对称法)：分子中的等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上的氢原子等效。②同一个碳原子的甲基氢原子等效。如新戊烷()，分子中的12个H原子是等效的。③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。利用等效氢原子法，可以很容易地判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如丙烷的一氯代物有两种(CH3CH2CH3中两个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的两个氢原子等效，分子中共有两种等效H原子)。[例1](2010·上海化学，3)下列有机物命名正确的是()[解析]本题考查有机物的命名。A项正确的名称为1,2,4三甲基苯；C项正确的名称为2丁醇；D项正确的命名为3甲基1丁炔。[答案]B[方法点拨](1)在命名环状有机化合物时，通常选择环作为母体。如甲基环己烷。(2)醛、羧酸的命名中，因为醛基和羧基总是在碳链末端，所以不会出现“α某醛”或“α某酸”，而是直接称“某醛”或“某酸”，当然有其他取代基的，也要指出来，例如：3羟基丁醛。有机物的名称是()A．2甲基3乙基丁烷B．2乙基3甲基丁烷C．2,3二甲基戊烷D．3,4甲基戊烷[解析]A未选对主链，B除了未选对主链之外，还违背了取代基先简单后复杂的原则，D违背了选择离支链最近的一端为起点编号的原则。[答案]C(2009·上海卷，3)有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()[解析]A项应为正己烷，B项没有指明双键的位置，D项应注明氯原子的位置。[答案]C[例2](2010·辽宁大连高三双基考，11)科学家最近在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的模型如图(图中的连线表示化学键)所示，下列说法正确的是()A．X能使溴的四氯化碳溶液褪色B．X是一种在常温下能稳定存在的液态烃C．X分子中在同一平面上的碳原子最多5个D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气多[解析]根据模型书写其结构简式，其分子式为C5H4；由于分子内含有，该烃可与Br2发生加成反应，且分子中最多4个原子共面，3个C原子共面，C错误；由于该烃在－100℃下存在，B错误；由于有机物含氢量越高，等质量烃燃烧时消耗O2越多，该烃含氢量小于CH4含氢量，D错误。[答案]A[方法点拨]有机物结构的表示方法种类实例含义应用范围分子式C2H6用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究物质的组成最简式CH3①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量有共同组成的物质电子式用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型，共价型物质种类实例含义应用范围结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示结构简式CH3—CH3结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)①多用于研究有机物的性质②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构简式表示球棍模型小球表示原子，短棍表示共价键用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型用不同体积的小球表示不同的原子大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序另外键线式表示有机化合物分子结构只要求表示出碳碳键以及与碳相连的基团，图式中每个拐点和终点均表示一个碳原子，比结构简式更简单明了。有一种星际分子，其分子结构模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键、叁键等，不同花纹的球表示不同的原子)。对该物质判断正确的是()A．①处的化学键是碳碳双键B．②处的化学键是碳碳叁键C．③处的原子可能是氯原子或氟原子D．②处的化学键是碳碳单键[解析]该物质一共有9个碳原子，每个碳原子都满足四价，最左边一个碳原子只有一个氢原子与之相连接，如果满足碳的四价，其与左边第二个碳原子之间必定以碳碳叁键连接，以此向右推，①处的化学键是碳碳叁键，②处的化学键是碳碳单键，最右边一个碳原子与③原子之间也必定为叁键，故③原子不可能是氟或氯原子。[答案]D下列各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在状况()[解析]甲烷的分子结构示意图，球棍模型及比例模型匀能反映甲烷分子的空间构型，只有比例模型能反映甲烷分子中原子的真实存在状况。电子式只反映原子的最外层电子的成键情况，故答案为D。[答案]D[例3](2010·陕西理综，8)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种[解析]本题考查同分异构体的判断，意在考查考生书写同分异构体的能力。三个碳原子只有一个碳架结构，氯原子存在不同碳原子和相同碳原子两类：[答案]B[方法点拨]1.常见的几种烃基的异构体数目(1)—C3H7：2种，结构简式分别为：2．同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。立方烷是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构，如图。(1)立方烷的分子式为________。(2)其一氯代物共有________种。(3)其二氯代物共有________种。[解析]本题考查根据有机物的键线式确定分子式及其卤代物同分异构体数目的判断。立方体为对称结构，有8个顶点，每个顶点有1个碳原子，这个碳原子和相邻的3个顶点上的碳原子以共价键结合，碳原子有4个价电子，所以每个碳原子只能和1个氢原子结合，故立方烷的分子式为C8H8。由于8个氢原子全部等效，故其一氯代物只有1种。将一个Cl取代其中一个H原子，另1个Cl原子可处于其邻、间、对位(即两个氯原子连线可形成立方体的棱、面对角线、体对角线)，故其二氯代物有3种。[答案](1)C8H8(2)1(3)31．下列说法正确的是()A．凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定是同分异构体C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体[解析]A项，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，其分子结构不一定相似，如CH3—CH＝CH2与；B项，若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同。最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能不是同分异构体，如CH3(CH2)2CH3与CH3CH(CH3)2，CH2＝CH2与CH2＝CH—CH3；C项，相对分子质量相同的物质很多，如无机物中的H2SO4和H3PO4，又如有机物中的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，这两组物质分别具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子式不同，所以不是同分异构体；D项，当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体。答案为D。[答案]D2．下列命名正确的是()A．3甲基丁烷B．1,2二甲基戊烷C．2,2,3,3四甲基丁烷D．3,3,2三甲基己烷[解析]A项应为2甲基丁烷，甲基不能位于1号位，B错，