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●考纲定标1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3．了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及与其他有机物的相互联系。4．了解加成反应、取代反应和消去反应。5．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。●热点定位1．以各类烃的代表物的分子结构为基础，考查有机物分子中原子共线或共面的判断。2．以新材料或新药品的结构为载体考查烃和卤代烃的重要性质。3．通过卤代烃的取代、消去反应，考查反应条件对有机物反应类型的影响以及有机合成路线的设计。熟记烃和卤代烃反应的12个化学方程式：1．CH3－CH3＋Cl2――→光照CH3－CH2Cl＋HCl；2．CH2＝CH2＋Br2―→CH2Br－CH2Br；3．CH2＝CH2＋H2O――――→催化剂加热、加压CH3CH2OH；4．nCH2＝CH2―――→催化剂；5．CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH；6．CH≡CH＋Br2―→CHBr＝CHBr；7．CH≡CH＋HCl―――→催化剂△CH2＝CHCl；；；；11．C2H5Br＋NaOH――→水△C2H5OH＋NaBr；12．C2H5Br＋NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。第十章第二节抓基础析考点提能力一、甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构1．请填写下列表格中的空白分子式结构式结构简式分子构型甲烷CH4_____CH4乙烯C2H4______________正四面体平面形CH2===CH2苯C6H6__________平面正六边形分子式结构式结构简式分子构型乙炔C2H2直线形2．甲烷、乙烯、乙炔、苯的重要应用：(1)俗称沼气或天然气的清洁能源是。(2)常用作溶剂且有毒的是。(3)常用于焊接或切割金属的是。(4)可作为植物生长调节剂或果实催熟剂的是。CH4二、甲烷、乙烯、乙炔、苯的化学性质1．甲烷强酸、强碱、强氧化剂CH4＋2O2――→点燃CO2＋2H2OCH4＋Cl2――→光CH3Cl＋HClCH2Cl2＋Cl2――→光CHCl3＋HClCHCl3＋Cl2――→光CCl4＋HClCH3Cl＋Cl2――→光CH2Cl2＋HCl2．乙烯C2H4＋3O2――→点燃2CO2＋2H2OCH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2BrCH2===CH2＋H2――→催化剂△CH3CH3CH2===CH2＋HCl――→催化剂△CH3CH2ClCH2===CH2＋H2O――――→催化剂加热、加压CH3CH2OH3．乙炔反应方程式：①，②，③，④。CH≡CH＋Br2―→BrCH===CHBrCH≡CH＋2Br2―→Br2CH－CHBr2CH≡CH＋2H2――→催化剂△CH3－CH3CH≡CH＋HCl――→催化剂△CH2===CHCl4．苯2C6H6＋15O2――→燃烧12CO2＋6H2O三、脂肪烃的来源及其应用来源条件产品石油石油气、汽油、煤油、柴油等润滑油、石蜡等轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气甲烷煤芳香烃直接或间接液化燃料油、化工原料常压分馏减压蒸馏催化裂化、裂解干馏四、卤代烃1．概念烃分子里的被取代后生成化合物，官能团为。2．物理性质(1)通常情况下，除等少数为气体外，其余为液体或固体。氢原子卤素原子—X(Cl、Br、I)CH3Cl、CH3CH2Cl、氯乙烯(2)沸点：①比同碳原子数的烷烃分子沸点；②互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增加而。(3)溶解性：水中，有机溶剂中。(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水。高升高难溶易溶大3．化学性质(以溴乙烷为例)(1)水解反应：C2H5Br在碱性(NaOH溶液)条件下易水解，反应的化学方程式为：C2H5Br＋H2O――→NaOH△C2H5OH＋HBr或C2H5Br＋NaOH――→H2O△C2H5OH＋NaBr。(2)消去反应：①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如等)，而生成含(如)化合物的反应。②溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：C2H5Br＋NaOH――→醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2OH2O、HBr不饱和键碳碳双键或三键。4．卤代烃在生产、生活中的作用(1)重要的有机化工原料。(2)曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。5．卤代烃对环境、健康产生的影响含氯、氟的卤代烷是造成臭氧空洞的主要原因。1．组成、结构特点烃类结构特点通式烷烃分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃CnH2n＋2(n≥1)烯烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃CnH2n(n≥2)炔烃分子里含有碳碳三键的不饱和链烃CnH2n－2(n≥2)2．物理性质(1)状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。(2)沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。(3)相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小。(4)在水中的溶解性：均难溶于水。3．化学性质烷烃烯烃炔烃化学活动性稳定活泼活泼取代反应卤代加成反应能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应(X为卤素)氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟不与酸性KMnO4溶液反应酸性KMnO4溶液褪色加聚反应不能发生能发生能发生鉴别溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色[特别提醒]掌握有机反应时，不但要理解反应的原理，还要特别注意反应需要的条件及参加反应物质的状态，如烷烃可以和溴蒸气在光照条件下发生反应，和溴水却不反应，而烯烃和溴蒸气、液溴及水溶液中的Br2均能发生加成反应，且不需特别的反应条件。[例1](2011·宁波模拟)下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是()A．己烯、苯、四氯化碳B．苯、己炔、己烯C．己烷、苯、环己烷D．甲苯、己烷、己烯［解析］己烯能使溴水退色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B错误；C项三种物质均比水的密度小，油状液体均在上层，C错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。［答案］A1．(2011·南京模拟)下列现象因为发生加成反应而发生的是()A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．苯通入溴水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析：A项是因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化；B项是因为苯萃取了溴水中的Br2；D项是因为甲烷和Cl2发生取代反应，而生成无色物质；只有C项是因为乙烯和Br2发生了加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。答案：C2．以下物质：①甲烷②苯③聚乙烯④聚乙炔⑤2丁炔⑥环己烷⑦邻二甲苯⑧苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是()A．③④⑤⑧B．④⑤⑦⑧C．④⑤⑧D．③④⑤⑦⑧解析：所给物质④⑤⑧中含有碳碳双键或碳碳三键，可以发生氧化反应与加成反应。答案：C1．苯与其同系物化学性质的区别(1)侧链对苯环的影响：①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓HNO3、浓H2SO4混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓HNO3、浓H2SO4，在一定条件下易生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢原子的位置不同：(2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，用此法可鉴别苯和苯的同系物(被KMnO4氧化的苯的同系物，与苯环相连的碳原子上必须有氢原子)。2．含苯环化合物的同分异构体(1)苯的氯代物：(2)苯的同系物及其氯代物：(3)甲苯的一氯代物的同分异构体有4种：[例2]有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是()A．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应B．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应C．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色D．苯与浓硝酸在加热时发生取代反应，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应[解析]苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化；甲苯与浓硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢变得活泼易被取代。[答案]B3．下列说法中，正确的是()A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，n∈N)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析：芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n－6(n≥6，n∈N)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。答案：D4．某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()A．2种B．3种C．4种D．5种解析：由分子式C10H14知该分子中不饱和程度很大，可能含有苯环，再根据其性质分析，该烃应为苯的同系物，由于—C4H9有4种结构，但—C(CH3)3中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子，不能使酸性高锰酸钾褪色，故符合条件的烃有3种。答案：B1．卤代烃的水解反应和消去反应的比较反应类型反应条件断键方式卤代烃的结构特点主要生成物在有机合成中的应用比较结论水解反应NaOH水溶液R－X醇在碳链上引入羟基制醇卤代烃在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成的产物不同反应类型反应条件断键方式卤代烃的结构特点主要生成物在有机合成中的应用比较结论消去反应NaOH/醇溶液烯烃或炔烃在碳链上形成碳碳双键或三键，制烯或炔卤代烃在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成的产物不同2．卤代烃的消去反应规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。例如CH3Cl。(2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如(4)卤代烃和醇发生消去反应的条件不同，如CH3—CH2OH――→浓H2SO4170℃CH2===CH2↑＋H2O。[特别提醒]卤代烃中卤素原子的检验方法(2)注意：加入稀HNO3酸化的目的：①中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀，干扰对实验现象的观察；②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。[例3][双选题]在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下所示，则下列说法正确的是()A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．发生水解反应时，被破坏的键是①D．发生消去反应时，被破坏的键是①和③[解析]根据卤代烃水解反应和消去反应的原理可知C、D正确。[答案]CD5．[双选题]下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()A．CH3ClB．CH3CHBrCH2CH3C．(CH3)3CCH2BrD．CH3CH2CH2Br解析：卤代烃的特征反应是能发生消去反应和水解反应，但是发生消去反应有结构上的要求，即卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，A中没有邻位碳原子，C邻位碳原子上没有氢原子，均不可发生消去反应。答案：BD6．(2011·无锡模拟)要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现B．滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成解析：要