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专题3有机化合物的获得与应用第一单元化石燃料与有机化合物第4课时煤的综合利用苯•煤的成分1.元素组成：主要含有碳，还含少量的氢、氮、硫、氧等元素，以及无机矿物质中的硅、铝、钙、铁等元素。2.物质组成（化学成分）：煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物。煤•2.煤的综合利用1）煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫煤的干馏。煤的综合利用：煤的气化、煤的干馏和煤的液化2）煤的气化：把煤转化为可燃性气体的过程。3）煤的液化：把煤转化为液体燃料的过程。煤的液化直接液化间接液化直接液化就是煤在高温高压下加氢催化裂化，转变成油料产品间接液化就是先使煤转化为一氧化碳和氢气，然后在高温、高压以及催化剂的作用下生成液态烃、甲醇等有机物C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)高温煤的综合利用干馏气化液化原理使煤隔绝空气加强热，使其分解的过程把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程把煤转化为液体燃料的过程原料煤煤煤产品焦炭、煤焦油、焦炉气（氢气、一氧化碳、甲烷、乙烯等）氢气、一氧化碳等液体燃料（甲醇、汽油等）总结煤焦油的主要成分为苯、甲苯、二甲苯等猜猜看:“有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪”。猜一字。()1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。苯1.苯是无色带有特殊气味的液体，有毒2.密度比水小，不溶于水4.苯的熔沸点低：沸点80.1℃,易挥发3.是一种重要溶剂.（一）、苯的物理性质练习:法拉第发现一种新的有机物-----苯它由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其相对分子质量为78，试通过计算确定其分子式。解：设苯的分子式为CxHy,则x=(78×92.3%)/12=6y=〔78×(1-92.3%)〕/1=6∴分子式C6H6苯的可能结构：CH≡C—CH2—CH2—C≡CHCH2=C=CH—CH=C=CH2CH2=CH—CH=CH—C≡CH……讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？根据苯的分子式（C6H6）推测其结构现象：不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2；实验：验证苯的分子结构结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。实验:分别往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振荡酸性KMnO4不褪色；凯库勒苯的结构那么苯分子到底是怎么的结构呢？凯库勒发现苯环结构的传奇-----“梦的启示”。资料：苯的邻二氯代物：一种ClClClCl结论:苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键C－C：1.54×10-10mC=C：1.33×10-10m结论:苯环中的碳碳键介于单键和双键之间球棍模型比例模型结构特点:1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同一平面上；2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键，碳碳键的键角是120°；3.苯中的6个碳原子是等效的,6个氢原子也是等效。凯库勒结构式:（二）、苯分子的结构分子式：或C6H6根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,那么苯的化学性质如何？推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应,又可以发生加成反应。⒈苯的取代反应溴苯是无色油状液体，不溶于水，ρρ水▲FeBr3的作用：催化剂▲不可用溴水代替液溴（三）．苯的化学性质⑴苯与液溴的反应Br+HBr（溴苯）FeBr3H+BrBr现象：1、液体轻微翻腾；2、反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）；3锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；4、向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀冷凝回流、导气吸收检验HBr吸收HBr，防止污染环境除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯防止倒吸对苯与溴的反应实验，注意下列几点：（2）硝化反应：先将1.5mL浓硝酸与2mL浓硫酸混合均匀。向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中。试管底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.现象：硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。苯环上的氢被硝基(－NO2)取代NO2+H2O浓硫酸50～60℃（硝基苯）H+HONO2①加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸冷却到50℃以下，再加入苯切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液？结论：②水浴的温度一定要控制在50到60℃，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。为何要水浴加热，并将温度控制在50～60℃之间？浓硫酸的作用？温度计的位置？如何得到纯净的硝基苯？(3)、苯的磺化浓硫酸的作用:吸水剂和磺化剂苯磺酸思考：苯的不饱和度这么高，那它能不能发生加成反应呢？+3Cl2光ClClClClClCl⒉苯的加成反应（环己烷）（六氯环己烷）(农药六六六)+3H2催化剂△⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟⑵苯不能被酸性KMnO4溶液氧化2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃3、氧化反应苯苯酚硝基苯苯胺环己烷二氯苯氯苯苯乙烯……合成树脂合成纤维合成塑料染料医药洗剂剂炸药……（四）、苯的用途对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴(g)溴水纯溴溴水光照取代加成催化剂取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高巩固练习：1.下列关于苯分子结构叙述错误的是()A、苯的碳原子间的键是一种介于单双键之间的特殊化学键B、苯分子的12个原子共平面C、苯环是一个单双键交替形成的六元环D、苯分子为一个正六边形C2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是()A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色B.苯不能与溴水发生反应C.苯环为正六边形的环D.苯燃烧时产生大量浓烟AB3、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，主要使用到的仪器是________。溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗4、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的()A.酒精与碘B.溴与四氯化碳C.硝基苯与水D.苯与溴苯C二、苯的同系物1、概念：含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃2、通式：CnH2n-6(n≥6)因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。3、同分异构体的书写：C7H8C8H10CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)4、命名：二、苯的同系物的化学性质1、取代反应：⑴卤代反应产物以邻、对位取代为主⑵硝化反应淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸(TNT)CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行2，4，6—三硝基甲苯2、加成反应3、氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾褪色CHCOOHKMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？小结：在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。苯的同系物的性质：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色•乙苯的制备与用途CH2CH3|+CH2=CH2催化剂△是制苯乙烯的材料，脱氢制得苯乙烯，苯乙烯可以加聚得到聚苯乙烯以及丁苯橡胶（丁苯橡胶是通过苯乙烯和1，3－丁二烯加聚而得。）•乙苯、异丙苯的制备与用途•多环芳烃多苯代脂烃：多个苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)•芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中练习1．下列物质属于苯的同系物是（）A.B.C.D.B