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第1节醇酚(第1课时)第三章烃的含氧衍生物北京师范大学株洲附属学校褚开朗一、醇类概述：1、醇、酚的区别：【探究学习1】观察下列有机物的结构简式，回答问题：①CH3OH②CH3CH2CH2OH③H—OH(1)属于醇的是，属于酚的是。(2)以上醇类中属于一元醇的是，属于二元醇的是，属于多元醇的是。①②⑤⑥⑦⑧④①②⑤⑦⑥⑧2、醇的同分异构现象：①羟基位置异构，②醇类与醚类异构，③芳香醇与酚类异构。【探究学习2】以下有三组关于醇的同分异构体，回答问题：①CH3CH2OH②CH3CH2CH2OH以上存在三组同分异构体，①和是同分异构体，属于异构；②和是同分异构体，属于异构；③和是同分异构体，属于异构。⑤④官能团⑥官能团位置官能团二、醇的结构、通式和性质：1、定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。2、分类：脂肪醇一元醇(R-OH)芳香醇二元醇多元醇3、饱和一元醇的分子式：CnH2n+2O(n≥1)。4、饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH或R-OH。5、醇类的物理性质：项目物理性质对比烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃饱和脂肪醇随分子中碳原子数目增加，物理性质呈规律性变化：溶解性一般易溶于水、有机溶剂，羟基含量越高，越易溶于水密度密度逐渐增大，但比水小沸点熔沸点逐渐升高，一般低级醇为液体，高级醇为固体[乙醇]1、分子和结构：2、物理性质：乙醇是无色有特殊香味的易挥发液体，能以任意比与水互溶。不能用乙醇从水中萃取物质。分子式结构式结构简式官能团C2H6OCH3CH2OH(或C2H5OH)羟基—OH[乙醇与金属钠反应]实验装置实验步骤①将新切的一小块金属钠投入盛有无水乙醇的试管中；②将产生的气体验纯后点燃，在火焰上方罩上一个干燥的烧杯，观察现象。实验现象钠粒沉于无水乙醇底部，反应缓慢，生成可燃气体，烧杯内壁出现小液滴实验结论乙醇与钠反应产生氢气，该反应比水与钠反应缓慢反应原理2CH3CH2OH＋2Na—→2CH3CH2ONa＋H2↑[乙醇的消去反应]实验装置实验步骤①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合，即将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸②加热混合溶液，迅速升温到170℃，将气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象实验现象KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色实验结论乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应，生成乙烯反应原理CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O[乙醇的催化氧化反应]实验装置实验步骤向试管里加入约3～5mL乙醇，取一根光洁的铜丝，下端绕成螺旋状，放在酒精灯烧红，然后迅速伸入乙醇中，观察铜丝的变化，反复几次，小心的闻试管中液体产生的气味实验现象在每次操作过程中，铜丝先由红变黑，插入乙醇后又变为红；反复几次后，液体散发出有刺激性气味气体实验结论乙醇在加热和有催化剂(如Cu和Ag)存在的条件下，被氧化生成了乙醛反应原理2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O[乙醇的催化氧化反应与消去反应的比较]反应类型反应条件断键规律卤代烃的结构特点主要生成物消去反应浓硫酸加热需具备结构烯烃催化氧化O2Cu或Ag作催化剂需具备结构醛、酮[乙醇的化学性质与断键小结]反应断裂的价键化学方程式与活泼金属反应(1)2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑分子内脱水反应(2)(5)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O分子间脱水反应(1)(2)2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O与氢卤酸反应(2)CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O催化氧化反应(1)(3)CH3CH2OH＋O2CH3CHO＋H2O四、重要的醇简介：醇结构简式简介甲醇CH3OH甲醇是一种常见的醇，起初来源于木材的干馏，俗称木精或木醇，是无色透明的液体。甲醇有剧毒！误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是一种重要的有机化工原料，在能源工业领域有着十分广阔的应用前景乙二醇一种无色、黏稠、有甜味的液体，主要用于生产聚酯纤维(涤纶)。乙二醇的水溶液凝固点很低，可用作汽车发动机的抗冻剂丙三醇丙三醇俗称甘油，是无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。丙三醇与硝酸发生反应生成的三硝酸甘油酯(俗称硝酸甘油)是一种烈性炸药，同时也是缓解心绞痛的药物几秒钟即可充电的Toshiba(东芝)甲醇燃料电池Toshiba(东芝)近日对外宣布，将发布首款甲醇燃料电池，可以使电池更快速充电。该甲醇燃料电池是在甲醇、水、空气的反应中提供能量的，而且只产生水蒸汽和二氧化碳，极为绿色环保。如果你想为电池充电的话，只需要花几秒钟添加甲醇就可以了。1．结构简式为CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的名称是()A．1,1二乙基1丁醇B．4乙基4己醇C．3乙基3己醇D．3丙基3戊醇【活学活用】醇类的命名C1．分子式为C4H10O的同分异构体有()A．2种B．4种C．7种D．8种【活学活用】醇类的同分异构体C2．的含苯环的同分异构体有()A．2种B．4种C．7种D．8种【活学活用】醇类的同分异构体Ｂ1．在下列物质中分别加入金属钠，不能产生氢气的是()A．蒸馏水B．无水酒精C．苯D．75%的酒精【活学活用】醇类在反应中的断键情况C2．乙醇在一定条件下发生化学反应时化学键断裂如图所示：，则乙醇在催化氧化时，化学键断裂的位置是()A．②和③B．②和④C．①和③D．③和④【活学活用】醇类在反应中的断键情况B3．下列四种有机物的分子式均为C4H10O：其中能被催化氧化生成含相同碳原子数的醛的是()A．①和②B．只有②C．②和③D．③和④【活学活用】醇类在反应中的断键情况C4．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是()A．B．(CH3)2CHOHC．CH3CH2C(CH3)2CH2OHD．CH3CH2C(CH3)2OH【活学活用】醇类在反应中的断键情况D5．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是()【活学活用】醇类在反应中的断键情况D6．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，(1)可以发生催化氧化生成醛的是________(填字母)；(2)不能发生催化氧化的是________(填字母)；(3)能被催化氧化为酮的有________种；(4)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。【活学活用】醇类在反应中的断键情况(1)D(2)B(3)2(4)37．今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为()A．3种B．4种C．7种D．8种【活学活用】醇类在反应中的断键情况C1．甲醇、乙二醇、丙三醇3种物质之间的关系是()A．同系物B．同分异构体C．同是醇类D．性质相同【活学活用】多元醇C2．等物质的量的下列醇与足量钠反应，产生的气体在标准状况下的体积最大的是()【活学活用】多元醇D3．向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件)，则上述三种醇的物质的量之比为()A．2∶3∶6B．3∶2∶1C．4∶3∶1D．6∶3∶2【活学活用】多元醇D1．丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)可发生的化学反应有()①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代A．①②③B．①②③④C．①②③④⑤D．①③④【活学活用】官能团与有机物的化学性质C14．由丁炔二醇可以制备1,3丁二烯。请根据下面的合成路线图填空：(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：X____________；Y____________；Z____________。(2)写出A、B的结构简式：A____________；B____________。【活学活用】官能团与有机物的化学性质谢谢同学们；）