化学：专题2第一单元《有机化合物的结构》课件(原创)(苏教版选修5)

2020/3/4高二化学备课组长杨兴文1专题2有机物的结构与分类一、有机化合物的结构1、有机物中碳原子的成键特点(1)碳原子有个价电子，碳呈价。(2)碳原子既可以形成键，也可以形成键或键。（成键方式多）①常见共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C-X、C≡N、C-N、苯环。②仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。③C—C单键可以旋转而C＝C（或三键）不能旋转。(3)多个碳原子可以相互结合碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。4+4单键双键三键2、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系⑴当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取取向与之成键；(2)当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于上；(3)当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于上。四面体同一平面同一直线有机物基本空间结构甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；sp3杂化乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；sp2杂化乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；sp杂化苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。sp2杂化有机分子空间构型解题规律规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角（结构）基本不变。规律Ⅱ：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。3、典型例题1、能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（）A、苯的一元取代物没有同分异构体B、苯的邻位二元取代物只有一种C、苯的间位二元取代物只有一种D、苯的对位二元取代物只有一种B2、下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是A.氨气B.二氯甲烷C.四氯甲烷D.白磷E.甲烷3、某烃的结构简式为CH3―CH2―CH＝C(C2H5)―C≡CH分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数量最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为A.4、3、5B.4、3、6C.2、5、4D.4、6、4BCE二、有机物结构的表示方法1、结构简式书写：不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。2、键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数注意事项（1）一般表示3个以上碳原子的有机物；（2）只忽略C-H键,其余的化学键一般不能忽略；（3）必须表示出C=C、C≡C键等官能团；（4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。有机化合物结构的表示方法电子式结构式结构简式键线式共用电子对短线替换省略短线双键叁键保留略去碳氢请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。CCCCHHHHHHCOCCCHHHHHHHH请写出下列有机物分子的分子式：OOOOH三、有机物的命名1、主链的选择（长）含有官能团的最长碳链为主链。当有二条相同长度的最长的碳链时，选其中含支链最多的一条。2、主链碳原子的编号（近）从离取代基（官能团）最近的一端开始编号。若有官能团则由官能团决定编号的起始端。3、取代基名称数目位置（简在前，同合并）优先确定简单取代基，依次确定较为复杂的基团；将相同的基团合并在一起；一个取代基都有一个位置编号。4、总名称格式一般格式如下：编号—取代基名称—编号—主链名称2，3—二乙基—1—己烯3，4—二溴—1—丁烯2—乙基—1，3—丙二醇四、有机物同分异构体书写技巧第一步：碳链异构：碳架不同。第二步：位置异构：官能团所处的位置不同。第三步：官能团异构：有机物所属类别不同。第四步：立体异构：空间位置不同（一般有信息提示）。（顺反异构和对映异构）常见异类异构：CnH2n烯烃环烷烃CnH2n-2炔烃二烯烃CnH2n+2O醇醚CnH2nO醛酮CnH2nO2酸酯1、写出分子式为C5H11ClC8H10C2H402的同分异构体2、写出C7H9O且遇FeCl3溶液显紫色的是可能结构简式3、写出C9H12且苯环上的一氯代物只有一种的结构简式4、下列各组物质中，两者互为同分异构体的是()A．NH4CNO与CO(NH2)2B．CuS04·3H20与CuS04·5H20C．[Cr(H20)4Cl2]Cl·2H2O与[Cr(H20)5C1]C12·H20D．H20与D2O5、下列各物质中，只表示一种纯净物的是()A．C4H8B．C3H8C．C2H4C12D．C4H6A、CB五、有机物的分类有机物的分类是根据组成、碳键、官能团、同系列等几方面因素来考虑的，而烃和烃的衍生物的具体分类依据又有所不同。1、烃是按下列方式分类的：2、烃的衍生物是按以下方式分类的：练：下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是（）A、CH3OHCH3OHC、CH2OHCH3OHD、CH3OHCOCH3OHCOAB、OCH3CHO研究有机物的科学方法：1、组成的研究方法：李比希法（燃烧法）——最简式（实验式）2、结构的研究方法：氢核磁共振——鉴定不同环境的氢及数目比红外光谱——鉴定官能团或化学键1、下列两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3的两种有机化合物的1H核磁共振谱图。请判断哪一幅是CH3CH(OH)CH3的1H－NMR谱图，并说明理由。BA2、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。C3H6O2可能的结构为⑴CH3CH2COOH⑵CH3COOCH3⑶HCOOCH2CH3氢谱峰值类型3:2:11:11:2:33、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH34、2.3克某有机物Ａ完全燃烧后，生成０.１molＣＯ２和２.７gＨ２Ｏ，测得该化合物的蒸汽与空气的相对密度是１.６，求该化合物的分子式。5、燃烧某有机物Ａ４.２g，将燃烧产物依次同过浓硫酸和足量的澄清石灰水，浓硫酸增重５.４g，澄清石灰水产生浑浊、洗涤、干燥后称得沉淀重３０g，且已知此有机物在标准状况下为气态，其密度为１.８７５g/L，求此有机物的分子式。