第一节醇酚[课标要求]1.了解乙醇的组成、结构特点及物理性质。2.掌握乙醇的重要化学性质。3.了解乙醇消去反应实验的注意事项。4.了解官能团在有机化合物中的作用。第一课时醇1.羟基与链烃基或苯环侧链相连为醇,羟基与苯环直接相连为酚。2.醇的消去反应规律:邻碳脱水,邻碳无氢不反应,无邻碳不反应。3.乙醇反应的化学方程式(1)2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑(2)CH3CH2OH―――→浓硫酸170℃CH2CH2↑+H2O(3)CH3CH2OH+HBr――→△CH3CH2Br+H2O(4)2CH3CH2OH+O2――→Cu/Ag△2CH3CHO+2H2O醇类的概述1.概念醇是羟基与或上的碳原子相连的化合物,其官能团为,称为醇羟基。2.通式饱和一元醇的通式为。烃基—OH苯环侧链CnH2n+1OH(n≥1)3.分类醇按烃基种类脂肪醇如CH3OH、CH2OHCH2OH芳香醇如按羟基数目如CH3CH2OH、、CH3OH_________如CH2OHCH2OH、多元醇如CH2OHCHOHCH2OH按烃基是否饱和饱和醇如CH3OH、CH2OHCH2OH不饱和醇如CH2===CH—CH2OH一元醇二元醇4.命名选主链将含有与相连的碳原子的最长碳链作为主链,根据碳原子数目称为某醇编碳号从距离最近的一端给主链上的碳原子依次编号标位置醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置;羟基的个数用“二”“三”等标出如命名为3甲基2戊醇。羟基羟基5.几种重要的醇名称甲醇乙二醇丙三醇(俗称甘油)结构简式__________性质甲醇又称木精,是无色透明液体,有剧毒,误服少量使人眼睛失明,饮入量大造成死亡都是无色、黏稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料CH3—OH[特别提醒](1)含羟基的化合物不一定属于醇。(2)分子式符合CnH2n+2O的物质不一定是醇,也可能是醚。(3)醇类命名时选择的最长碳链必须连有羟基。1.下列物质属于醇类的是()解析:醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物,A、C中羟基直接与苯环相连,而D中有机物不含羟基,不属于醇。答案:B2.下列关于醇的说法中,正确的是()A.醇类都易溶于水B.醇就是羟基和烃基相连的化合物C.饱和一元醇的通式为CnH2n+1OHD.甲醇和乙醇都有毒,禁止饮用解析:A项不正确,分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水;B项不正确,醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物;C项正确,饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物;D项不正确,甲醇有毒,乙醇可制成白酒等饮用。答案:C3.下列对醇的命名正确的是()A.2,2二甲基3丙醇B.1甲基1丁醇C.2甲基1丙醇D.1,2二甲基乙二醇解析解析:先根据题给名称写出醇的结构简式,再由醇的系统命名法判断正误。答案:C返回醇的性质1.物理性质(1)沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点烷烃。②饱和一元醇,随着分子中碳原子数的增加沸点。③醇分子中羟基数越多,沸点。远远大于逐渐升高越高(2)溶解性甲醇、乙醇、丙三醇等低级醇均可与水以互溶,这是因为这些醇与水形成了氢键。任意比例2.化学性质(以乙醇为例)(1)写出相关反应的化学方程式(2)断键方式①置换反应:a②消去反应:b、d③取代反应:b④催化氧化:a、c1.乙醇的消去反应(装置如图)[问题思考](1)如何将乙醇和浓硫酸混合?提示:因为浓硫酸的密度大于乙醇,故应将浓硫酸缓慢加入到盛有无水乙醇的烧杯中,边加边搅拌冷却。(2)加热混合液时为什么要迅速升温并控制温度为170℃?提示:减少副反应的发生,因为在140℃时乙醇分子间脱水生成乙醚,而温度高于170℃时,会产生大量CO2、SO2气体。(3)若将加热混合液所得气体直接通入KMnO4酸性溶液中,溶液褪色,能否说明所得气体为乙烯?提示:不能。因为浓硫酸具有强氧化性,加热时易将乙醇氧化而生成C、CO、CO2、SO2等,SO2能使KMnO4酸性溶液褪色,故检验乙烯时应先通过NaOH溶液除去SO2。2.乙醇的氧化反应将乙醇加入到K2Cr2O7溶液中,溶液由橙色变为绿色。[问题思考](1)乙醇被K2Cr2O7溶液氧化的过程是怎样的?提示:其氧化过程可分为两个阶段:CH3CH2OH――→氧化CH3CHO――→氧化CH3COOH,乙醇最终被氧化成乙酸。(2)乙醇可被催化氧化为乙醛,所有的醇都能被氧化成醛吗?提示:并不是所有的醇都能被催化氧化为醛,只有含CH2OH结构的醇才能被催化氧化为醛。1.醇发生消去反应的规律及消去反应产物的判断(1)反应规律醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且该相邻碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为:含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子,所以不能发生消去反应;与羟基(—OH)相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如等均不能发生消去反应。(2)产物判断醇分子发生消去反应的方式是相邻的两个碳原子上分别脱去一个氢原子和一个羟基生成烯烃。当与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子结构比较对称或仅有一个时,最多能生成一种烯烃;当与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子不止一个时,生成的烯烃可能有多种,应根据醇的结构和醇的消去反应方式具体分析和判断。(3)发生装置(实验室制取乙烯)2.醇的催化氧化反应规律判断醇能否被催化氧化,关键在于羟基所连接的碳原子上有无氢原子。其具体规律如下:(1)与羟基(—OH)相连的碳原子上有2个氢原子的醇(R—CH2OH)被氧化成醛。2R—CH2OH+O2――→Cu△2R—CHO+2H2O(3)与羟基(—OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇()不能被催化氧化。(2)与羟基(—OH)相连的碳原子上有1个氢原子的醇()被氧化成酮。1.下列醇发生消去反应后,产物为3种的是()解析返回解析:醇的消去反应是与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢与羟基结合生成H2O且得到烯烃的过程,由此A可以生成2种烯烃、B可生成1种烯烃,C生成2种烯烃、D生成3种烯烃。答案:D2.以下四种有机化合物分子式均为C4H10O:②CH3CH2CH2CH2OH其中既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应醛的是()A.①和②B.只有②C.②和③D.③和④解析解析:①能发生消去反应,能发生催化氧化反应,但生成物不是醛;②既能发生消去反应,又能催化氧化生成醛;③既能发生消去反应,又能发生催化氧化生成醛;④能发生消去反应,但不能发生催化氧化反应。答案:C返回[三级训练·节节过关]1.下列有关醇的叙述中,正确的是()A.CH3CH(CH3)CH(OH)CH3称为2甲基3丁醇B.低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶C.醇是烃基直接与羟基相连的化合物D.硝化甘油是硝酸与乙二醇反应生成的,主要用来做炸药解析解析:A错误,醇类物质命名时要从离羟基近的一端开始编号,正确的名称为3甲基2丁醇;B正确,因低级醇中,羟基(极性基)所占比例大,故可与水互溶;C错误,因为只有烃基和苯环侧链上的碳原子直接与羟基相连的化合物才是醇;D错误,硝化甘油是硝酸与丙三醇反应生成的。答案:B返回2.下列各组物质中互为同系物的是()A.乙二醇与丙三醇C.乙醇与2丙醇解析:A项中二者的官能团数目不同,不是同系物;B项中前者是酚类,后者是醇类,不是同系物;C项中CH3CH2OH与结构相似、通式相同、相差1个CH2,是同系物;D项中二者的通式不同,不是同系物。答案:C3.下列化学方程式书写正确的是()A.CH3CH2OH――→浓硫酸△CH2===CH2↑+H2OB.CH3CH2OH+Na―→CH3CH2ONa+H2↑C.CH3CH2OH+HBr――→△CH3CH2Br+H2OD.CH3CH2OH+3O2――→Cu△2CO2+3H2O解析:A项中乙醇发生消去反应的条件是在浓硫酸、170℃条件下,写加热不确切,B项中未配平方程式,D项中CH3CH2OH在Cu的催化作用下发生氧化反应,应为2CH3CH2OH+O2――→Cu△2CH3CHO+2H2O。答案:C4.乙醇分子中各种化学键如下图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A.和金属钠反应时键①断裂B.和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂C.和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂解析解析:根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中O—H键断裂,故是正确的。B选项是乙醇消去反应生成乙烯和水,是②和⑤键断裂,也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚,其中一分子乙醇断键①,另一分子乙醇断裂②,故是错误的。D选项是乙醇氧化为乙醛,断键为①和③,也是正确的。答案:C返回5.化合物甲、乙、丙有如下转化关系:甲(C4H10O)――→①乙(C4H8)――→②丙(C4H8Br2)回答:(1)甲中官能团的名称是________,甲属________类物质,甲可能结构有_____种,其中可催化氧化为醛的有_____种。(2)反应①条件为_________________,②条件为_______________________。(3)甲―→乙的反应类型为________,乙―→丙的反应类型为__________。羟基醇42浓H2SO4、170℃溴水或溴的CCl4溶液消去反应加成反应(4)丙的结构简式不可能是________。A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2BrB解析:根据甲、乙、丙之间的转化关系可知,①发生消去反应,②发生加成反应,则甲为醇、乙为烯烃、丙为卤代烃。甲的结构简式可能为CH3CH2CH2CH2OH、发生加成反应生成丙,故丙分子中Br位于相邻碳原子上。“课时跟踪检测”见“课时跟踪检测(九)”(单击进入电子文档)