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有机波谱学OrganicSpectroscopy杨高升2008年8月(化学与材料科学学院有机化学教研室)开课目的：1.较为深入了解确定有机分子结构的现代物理方法2.硕士研究生入学考试3.本科毕业论文4.分析问题和解决问题的方法《有机波谱学》教学安排：第一章绪论（1课时）第二章紫外-可见吸收光谱（5课时）第三章红外吸收光谱（7课时）第四章核磁共振谱（9课时）第五章有机质谱（8课时）第六章波谱综合解析（4课时）教学形式：多媒体教学、课堂讨论教室：1503(星期二：3,4两节)1502(星期五：3,4两节)考试方式：笔试、闭卷成绩计算：平时30%（考勤、课堂讨论）考试70%教材：孟令芝等编著的《有机波谱分析》主要参考书：第一章第一章绪绪论论¾明确有机波谱学的学科性质、基本内容和学习意义¾掌握有机化合物分子结构表征的基本原理¾了解本门课程的教学要求和学习方法【基本要求】¾有机化合物分子结构表征的基本原理【重点难点】有机化学是研究有机化合物的化学研究一个新的有机化合物的基本过程是：样品制备分离纯化物理常数及分子量测定元素分析确定分子式结构分析确定结构式性质及应用研究合成第一章第一章绪绪论论NCH3OHHONHH奎宁（存在于金鸡钠皮中，抗疟药物）z1908年Rabe，测定了结构z1944年Woodward完成全合成z2001年Stork完成立体选择性全合成NClNHCH(CH2)3N(C2H5)2CH3NCH3ONHCH(CH2)3N(C2H5)2CH3NCH3ONH(CH2)5NHCH(CH3)2扑疟喹啉戊喹啉氯喹合成抗疟药物物质的结构决定性质物质的结构决定性质性质是其结构的反映性质是其结构的反映化学方法物理方法——根据有机物的化学反应所表现出来的结构信息，来确定其结构——利用有机物的光谱学、电学、磁学等物理性质所表现出来的结构信息,来确定其结构化学方法化学方法例一：分子式同为C2H6O的乙醇和甲醚分子结构的确定HCOCHHHHHHCCOHHHHH(A)(B)实验一、实验一、11当量的乙醇只与当量的乙醇只与11当量的金属当量的金属钠钠反应反应,,放出放出0.50.5当量的当量的氢气氢气C2H5O(H)2C2H6O+2Na2C2H5ONa+H2实验二、乙醇可与三氯化磷反应实验二、乙醇可与三氯化磷反应3C2H5O(H)+PCl33C2H5Cl+P(OH)3C2H5(OH)乙醇的结构HCCHHHHOH和HCCOHHHHH甲醚与金属钠不起反应；但可与氢碘酸反应C2H6O+2HI2CH3I+H2O(CH3)2O甲醚的结构HCHHOCHHH和和HCOCHHHHH例二、吗啡的结构鉴定例二、吗啡的结构鉴定1803年，从鸦片中分离得到纯品1881年，从吗啡的锌粉蒸馏中分离出菲1925年，Gulland和Robinson提出吗啡分子的结构式菲吗啡OHOHOHHNCH31952-1956年，Gates完成吗啡的全合成，最终确定吗啡的分子结构化学方法化学方法样品用量大、费时、费力、准确性差现代物理方法现代物理方法样品用量少、省时、省力、准确性高现代物理方法现代物理方法紫外-可见光谱红外光谱核磁共振谱质谱......紫外–可见吸收光谱依据物质对紫外-可见光的吸收性质。反映分子中成键电子的运动与紫外-可见光的作用主要用于表征分子中的共轭体系U-3010型紫外-可见分光光谱仪红外吸收光谱依据物质对红外光的吸收性质。反映分子中键的振动与红外光的作用主要用于表征分子中的官能团VECTORTM22型傅立叶红外光谱仪核磁共振谱依据物质在强磁场中对无线电波的吸收性质。反映分子中原子核的自旋磁矩与无线电波的作用主要用于表征分子中的氢、碳、氟等有核自旋磁矩的原子Bruker300MHz超导核磁共振仪有机质谱依据构成物质分子或其碎片的原子种类、数目及其相对质量。反映物质分子或其碎片的组成主要用于确定分子量和分子式6200SeriesTime-of-FlightLC/MSSystemsAgilent5975CSeriesGC/MSD质谱仪