烃及烃的衍生物之间转化关系详图

1烃及烃的衍生物之间转化关系注意从原子个数、结构差异、官能团、反应条件．．．．．．．．．．．．．．．．．．去分析每一种情况的转化，有一种反应联想到一类反应：CH3CH3CH2＝CH2CH3－CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3①②③④⑤11⑩⑨⑦⑥1213⑧①CH2＝CH2＋H2催化剂CH3CH3注：加成H2时Ni作催化剂；题目中若出现Ni，应想到加成反应。反应类型：加成反应或还原反应。②CH2＝CH2＋HBr催化剂CH3CH2Br注：反应类型：加成反应。③CH3CH2Br＋H2ONaOHCH3CH2OH＋HBr注：卤代烃水解生成醇，条件为NaOH水溶液，可以加热或不加热；水解在OH－时反应最完全。反应类型：取代反应或水解反应。④2CH3CH2OH＋O2催化剂△2CH3CHO＋2H2O注：醇被氧化生成醛，Cu或Ag作催化剂，加热。反应类型：氧化反应。⑤2CH3CHO＋O2催化剂△2CH3COOH注：醛被氧化生成羧酸；若题目中出现一步“氧化”或连续的两步“氧化”，应想到是醇、醛到羧酸的转化。反应类型：氧化反应。银镜反应：2[Ag(NH3)2OH]＋R－CHO△△R－COONH4＋2Ag↓＋H2O＋3NH3↑新制Cu(OH)2：R－CHO＋2Cu(OH)2△△R－COOH＋Cu2O＋2H2O⑥CH3COOH＋CH3CH2OH△浓硫酸CH3COOCH2CH3＋H2O注：酸和醇发生酯化反应，条件为浓H2SO4、加热，注意“，别忘记H2O”。反应类型：取代反应或酯化反应。⑦CH3COOCH2CH3＋H2O△CH3COOH＋CH3CH2OH注：酯的水解，酸性、碱性条件均可，碱性条件水解最完全。题目中出现“NaOH、H＋”是先生成Na＋盐，再生成酸。另外，－CONH－是肽键，也能水解，同样碱性条件反应最完全。反应类型：取代反应。⑧CH3CHO＋H2催化剂△CH3CH2OH注：醛和H2反应生成醇；若题目中出现一步“还原”，应想到是醛到醇的转化。类型：还原反应、加成反应。注：羧基（－COOH）、酯基（－COO－）和H2不反应。⑨CH3CH2OH＋HBr△CH3CH2Br＋H2O注：HBr通常用1:1的硫酸和NaBr代替。反应类型：取代反应。而制取HBr气体或氢溴酸，是用浓磷酸和NaBr固体加热反2应，保证HBr逸出。⑩CH3CH2BrNaOH醇△CH2＝CH2＋HBr注：卤代烃在NaOH醇溶液条件下生成烯，注意和NaOH水溶液区别。反应类型：消去反应。11CH2＝CH2＋H2O催化剂加热加压CH3CH2OH注：反应类型：加成反应。12CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2＝CH2＋H2O注：必须写出具体的反应条件，其它醇消去反应的条件写“浓硫酸、加热”即可。反应类型：消去反应。13CH3CH3＋Br2光CH3CH2Br＋HBr注：题目中出现“光”或“光照”，应想到烷烃的取代，要求反应物为气态。反应类型：取代反应。此外，注意加聚反应和缩聚反应，以及加聚产物、缩聚产物单体的判断。有机合成解题注意事项1.记牢反应条件（1）“浓硫酸、△”：（浓硫酸、170℃特指乙醇制乙烯）－CH－C－C＝C＋H2O消去反应OH－COOH＋HO－－COO－＋H2O酯化反应（取代反应）近几年高考题中出现“H2SO4，△”或“H＋，△”也表示酯化反应。－CH－CH2－COOH－CH—CH2＋H2O酯化反应OHOC＝O[]OHnCH3CHCOOHH－O－CH－C－OH＋(n-1)H2O缩聚反应nOOH（2）“NaOH（水）溶液，△”：（X表示—Cl、—Br等卤素原子）－C－X＋NaOH－C－OH＋NaX水解反应（或取代反应）－C－X＋H2O－C－OH＋HX，HX＋NaOH＝NaX＋H2O－C－O－＋NaOH－COONa＋HO－水解反应（或取代反应）O或“H2SO4，△”或“H＋，△”也表示酯类水解，生成—COOH和—OH。—CONH—＋NaOH→—COOH＋—NH2蛋白质或肽也能发生水解反应。（3）“NaOH醇溶液，△”或“NaOH，C2H5OH，△”：（X表示—Cl、—Br等卤素原子）3－CH－C－C＝C＋HXHX＋NaOH＝NaX＋H2O消去反应XX－CH－C－C＝C＋NaX＋H2ONaOH＋或有NaOH的反应，若问涉及的反应类型，则要把“中和反应”也答上。（4）“Cu（Ag），△”：2－CH2－OH＋O22－CHO＋2H2O氧化反应2－CH－OH＋O22－C＝O＋2H2O氧化反应－C－OH＋O2此情景下不能发生氧化反应，但能燃烧，就是氧化反应。A2OB2OC是—CH2—OH→—CHO→—COOH（5）“光”：指气态烷烃和卤素单质的取代反应CH4光CH3Cl＋HCl2.牢记官能团的性质：（1）常用官能团：名称溴原子碳碳双键碳碳三键羟基醛基结构—BrC＝C－CC－—OH—CHO名称羧基酯基羰基肽键结构—COOH—COO—－C－O—CONH—（2）“H2、催化剂、△”：C＝C、－CC－、—CHO、－C－O、（不属于官能团），加成反应（或还原反应）。注意—COOH、—COO—不能和H2反应。（3）“溴水、溴的四氯化碳溶液”：C＝C、－CC－，加成反应，不是还原反应。（4）“银氨溶液，△”或“Ag(NH3)2＋、△”：—CHO、HCOOH、HCOO—、葡萄糖，氧化反应。（5）“新制Cu(OH)2悬浊液、△”：—CHO、HCOOH、HCOO—、葡萄糖。现象为红色沉淀或砖红色沉淀，氧化反应。（6）－OH和浓溴水生成白色沉淀，和FeCl3发生显色反应，紫色溶液。OH－BrBr－Br（7）和Na反应：—OH（酚和醇）、—COOH，通常指的是醇—OH。和Na2CO3反应：酚—OH、—COOH；酚—OH只能生成NaHCO3，—COOH生成NaHCO3或CO2。和NaHCO3反应：—COOH，放出CO2。和NaOH反应：酚—OH、—COOH、—COO—、—X。（8）形成高聚物通常是：C＝C加聚反应，—OH和—COOH缩聚反应、—NH2和—COOH缩聚反应43.同分异构体的书写：（1）碳链异构：C—C—C—CCC—C—C—C—C和、C—C—CCC。（2）官能团位置异构：C＝C－C－C和C－C＝C－CC－C－C－OH和C－C－COH－CH3－OHOH－CH3－CH3HO－（3）官能团类别异构：CH2＝CH－CH3和和－CH3－OH－CH2OHCH≡C－CH2－CH3和CH2＝CH－CH＝CH2CH3CH2CH2CHO和CH2＝CH－CH2－CH2OH等CH3CH2OH和CH3－O－CH3（醚也能水解生成两分子醇）CH3COOH和HCOOCH3（甲酸甲酯有时也写成CH3OOCH或CH3－O－CHO）4.数据：①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1molCC加成时需1molH2，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。②1mol—CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓。③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。④1mol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。5.其它：（1）“苯环上一氯代物只有两种”通常是苯环上两个侧链、对位。（2）“苯环上二氯代物只有三种”、“苯环上一氯代物只有一种”通常是苯环上两个相同侧链、对位。（3）“苯环上一氯代物只有三种”通常是苯环上两个相同侧链，间位。（4）两个C＝C不能相连，C＝C=C。（5）一个C原子不能有两个羟基，－C－OH－CHO＋H2OOH。（6）C＝C不能连－OH，C＝C－OH－CH－C＝O。（7）CH2＝CH－CH＝CH2和H2、Br2加成时，通常是1、4位加成CH3－CH＝CH－5CH3。若明确指出以物质的量之比1：1反应，1、4位加成；若明确指出以物质的量之比1：2反应，都加成CH3－CH2－CH2－CH3。（8）“x元环状化合物”，通常是一种有机物既有－OH，又有－COOH，可以分子内，也可以分子间酯化反应。2－CH－CH2－COOH－CH－CH2－C＝O＋2H2OOHOOO＝C—CH2—CH－（9）有NaOH参与的反应，通常生成－COONa或－ONa，银镜反应生成－COONH4，要得到－COOH、或－OH，需加稀H2SO4（或H＋）。（10）葡萄糖的结构简式：CH2－CH－CH－CH－CH－CHOOHOHOHOHOH或CH2OH(CHOH)4CHO