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专题4烃的衍生物第二单元醇酚醇、酚在结构上有什么不同？醇——烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物酚——分子中羟基与苯环碳原子直接相连的有机化合物OHCH3OHCH3CHCH3OH书P66【观察与思考】不是酒精是乙醇长途客运汽车站，一个男子拎着一大桶东西急匆匆地奔过来，正挤着人群想上车，售票员问：“哎哎，这是什么东西？”男子一边喘气一边往上挤说：“酒精”．“不行，不行，这可是易燃物，不能带上车的．”售票员反皱着眉头．这男子又嚷道：“这是乙醇．”“干嘛不早说？呵呵，快上！”售票员笑着抱怨．客车终于启动了．颜色：气味：状态：挥发性：密度：溶解性：无色透明特殊香味液体比水小易挥发跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物乙醇的物理性质C—C—O—HHHHHH结构式：CH3CH2OH或C2H5OH醇的官能团－－羟基写作－OH乙醇分子的比例模型分子式：乙醇结构C2H6O结构简式：C—C—O—HHHHHH官能团－－羟基（－OH）－C原子－C原子乙醇分子是由乙基（—C2H5）和羟基（—OH）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。结构与性质分析①②④③⑤乙醇的化学性质实验探究一乙醇燃烧时火焰的颜色?把一小段粉笔放入盛有酒精的烧杯中浸泡一会,在酒精灯上点燃观察火焰的颜色？乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。1.燃烧2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃乙醇燃烧时哪些化学键发生断裂呢?⑤10银匠在焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，他们通常把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？乙醇的化学性质实验探究二乙醇为什么可以使铜器、银器变光亮？取少量酒精于试管中，把光亮的细铜丝绕成螺旋状，在酒精灯的外焰上加热烧红，然后迅速插到盛有乙醇的试管底部，观察反应现象。重复操作3-4次，闻试管内液体气味。实验步骤现象1、铜丝在火焰上加热2、在试管中加入2mL乙醇，将加热后的铜丝插入乙醇中铜丝由变成.又由又变成，反复多次，可闻到气味，这种物质是.黑色红色CH3CHO刺激性黑色红色活动与探究二2Cu+O2===2CuO红色→黑色黑色→红色C2H5OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu分析总反应方程式：乙醛刺激性气味液体2Cu+O2+2CH3CH2OH+2CuO→2CuO+2CH3CHO+2Cu+2H2O△2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2OCu△此反应中，乙醇作什么剂？发生什么反应？此反应中，乙醇哪些键断裂？2.催化氧化反应⑤生活中，你的亲朋好友有没有喝酒的？同学们有没有发现一个有趣的现象，喝了酒之后，有的人容易脸红？你知道是为什么吗？酒精（即乙醇）吸收后，绝大部分在肝脏被氧化分解。在醇脱氢酶的作用下氧化成乙醛，又在醛脱氢酶的作用下氧化成乙酸，乙酸进入血液，在代谢过程中，最后生成CO2和H2O排出体外。乙醛能使脸部毛细血管扩张而变红，所以喝酒脸红的人意味着他们有高效的醇脱氢酶，但是缺乏醛脱氢酶，所以体内迅速积聚大量乙醛而迟迟不能代谢，出现中毒现象，比如会面红耳赤、头疼、心率加快、严重可导致死亡。长期喝酒，会使醛脱氢酶活性降低，使肝脏乙醛浓度过高，损伤肝脏，引起疾病。喝酒脸红的原因世界卫生组织的事故调查显示，大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。CrO3Cr2(SO4)3（橙黄色）（蓝绿色）交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法17乙醇的化学性质实验探究三钠能否保存在乙醇中？分别将一小块金属钠放入乙醇和水中，反应完成后往烧杯中加入少量的酚酞，观察实验现象？加酚酞变红色红后来有响声响先静止后游动游先块状后熔成小球熔先下沉后上浮浮钠与乙醇钠与水2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑反应现象比较乙醇钠此反应中，乙醇哪些键断裂？⑤2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2乙醇的化学性质实验探究四乙醇与氢卤酸的反应导管a试管I试管II在试管I中依次加入2mL蒸馏水、4mL浓硫酸、2mL95％的乙醇和3g溴化钠粉末，在试管II中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管I至微沸状态数分钟后，冷却，观察并描述实验现象。实验现象：试管II中有油状物产生，溶液分层学生表演【实验原理】HHH―C―C―OH+H―BrHHHHH―C―C―Br+H―OHHH乙醇与氢卤酸的反应NaBr+H2SO4==NaHSO4+HBr说明：⑴该反应与卤代烃的水解反应是相反的关系，碱性时易于卤代烃与水的水解反应，酸性时易于醇与HX的取代。⑵常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制RX。C2H5OH+NaBr+H2SO4→C2H5Br+NaHSO4+H2O1.为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而用蒸馏水稀释过的浓硫酸？98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应生成溴单质。2.长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇。3.如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？思考：乙醇的化学性质实验探究五乙醇的消去反应乙醇和浓硫酸混合加热到170℃左右浓H2SO41700CHCCHCH2=CH2+H2OHHHOH羟基和氢脱去结合成水有机化合物在适当的条件下，由一个分子脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。C—C—HHHHHO—H消去（脱水）启迪思考：能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？碳原子上要有氢原子乙醇的脱水反应条件（例如温度）不同，脱水的方式也不同，生成物也不同。如乙醇和浓硫酸共热到140℃左右，每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。脱水反应－－（分子间脱水）2CH3CH2OHCH3CH2OCH3CH2+H2O浓H2SO41400C启迪思考：通过分子内脱水反应和分子间脱水反应，试比较这两个反应的异同点，有什么心得？书P69“信息提示”小结：乙醇的化学性质乙醇分子结构化学性质断键位置氢被活泼金属置换催化氧化分子内脱水（消去）分子间脱水（取代）HH||H－C－C－O－H④||③HH②①①①③②④①或②2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O催化剂∆C2H5OHCH2=CH2↑＋H2O浓H2SO4170℃2C2H5OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O浓H2SO4140℃与HX反应②C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△乙醇制法1、发酵法2、乙烯水化法乙醇的用途乙醇化工原料溶剂燃料甲醇别名甲基醇、木醇、木精，结构简式CH3OH，有类似乙醇气味的无色透明、易燃、易挥发的液体。甲醇有毒、有麻醉作用，对视神经影响很大，严重时可引起失明。甲醇是最常用的有机溶剂之一，能与水和多种有机溶剂互溶。甲醇的球棍模型乙二醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点化学性质：与乙醇相似。用途：抗冻剂、原料、发雾剂。丙三醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。化学性质：与乙醇相似。用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。1.按羟基的数目2.按烃基的饱和度3.按烃基的种类一元醇：如甲醇、乙醇二元醇：如乙二醇多元醇：如丙三醇饱和醇不饱和醇脂肪醇（链烃醇）芳香醇脂环醇脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH醇的分类饱和一元醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选含—OH的最长碳链为主链，称某醇从离—OH最近的一端起编取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[练习]写出下列醇的名称CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构、（2）羟基的位置异构，（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构练习：写出C4H10O属于醇类的同分异构体并加以命名，找出在其中哪些能发生消去反应？哪些能发生催化氧化？同一氯代物的写法相似思考与交流：名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH6097.2丁烷C4H1058-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在氢键。学与问：甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，原因是：饱和一元醇的物理性质1.溶解性随C原子数的增加而降低2.沸点随C原子数的增加而升高3.密度随C原子数的增加而增大羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。醇类的化学性质启迪与思考所有的醇类物质都能发生消去反应和催化氧化吗？为什么？一元醇的通式：R—OH饱和一元醇：CnH2n+1—OH完成方程式R—OH+Na→RCH2—OH+O2→RCH2CH2—OH→浓H2SO41700C催化剂R—ONa+H2RCHO+H2ORCH=CH2+H2O222222练习题1、把质量为mg的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为mg的是：A：稀硫酸B：酒精C：稀硝酸D：CO2、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是：A：CuSO4··5H2OB：无水硫酸铜C：浓硫酸D：金属钠3、相同质量的下列醇，与足量钠反应放出氢气最多的是：A：甲醇B：乙醇C：乙二醇D：甘油练习题4、在下列物质中加入溴水数滴，振荡，溴水不褪色的是：A：浓硫酸B：浓NaOH溶液C：碱石灰D：无水氯化钙5、酒精完全燃烧后，生成的产物可用一种物质完全吸收，这种物质是：A：NaOH溶液B：酒精C：SO2溶液D：氢硫酸溶液6、松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：写结构简式：β—松油醇_________________，γ—松油醇__________。乙醇的化学性质实验探究六酒为什么越陈越香？实验探究1、浓硫酸在酯化反应中起什么作用？2、饱和碳酸钠溶液的作用？3、长导管的位置和作用？4、酯化反应的反应机理(如何脱去水)?5、酯化反应属于哪一类型有机反应类型？该反应是可逆反应,加浓硫酸可加快反应速率并使反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。催化剂：提高反应速率；浓硫酸的作用吸水剂：浓硫酸可以吸收生成物中的水使平衡向正反应方向移动.从化学平衡的角度思考OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO42、中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠(便于闻乙酸乙酯的气味）3、溶解挥发出来的乙醇1、乙酸乙酯在无机盐(饱和碳酸钠溶液)的溶解度减小,易于分层析出饱和碳酸钠溶液的作用物质沸点（0C）密度（g/mL）水溶性乙酸117．91．05易溶乙醇78．50．7893易溶乙酸乙酯770．90微溶长导管的位置与作用？作用:冷凝乙酸乙酯位置:在液面上方防止受热不均而产生倒吸a、OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4酯化反应的反应机理同位素示踪法浓H2SO4b、OOCH3