有机化学第二版__徐寿昌_课后答案[1]

整理文档很辛苦,赏杯茶钱您下走!

免费阅读已结束,点击下载阅读编辑剩下 ...

阅读已结束,您可以下载文档离线阅读编辑

资源描述

-1-徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1)>(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。HHHHHHHHBrBrBrBr交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1)C(CH3)4(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1、略-2-2、(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—CH2CHCH3MeHHi-PrEtMen-PrMeMeEti-Prn-Pr(4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CCHCH3CH3OHBrCH3CH2CCHCH3CH3ClClCH3CH2CCHCH3CH3OHOHCH3CH2CHCHCH3CH3OHCH3CH2COCH3CH3CHOCH3CH2CHCHCH3CH3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性:CH3CH2+>CH3CH+CH3>(CH3)3C+反应速度:异丁烯>丙烯>乙烯8、略9、(1)CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物:(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、(1)HBr,无过氧化物(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2(5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3(6)①NH3,O2②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O③NaOH11、烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3。各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为:CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3或13、该化合物可能的结构式为:-3-CH2CH3HCH3CH2HHCH2CH3CH3CH2H或14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15、①Cl2,500℃②Br2,第四章炔烃二烯烃1、略2、(1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯3、CH3CHCH2C≡CHCH3CH3CHCCCHCH3(CH3)2CHCCCH(CH3)2CHCCH2CH2CCHCH2=CHC(CH3)=CH2CHCH2CH2CH=CHCH2n(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(CH3)3C—C≡CCH2CH34、(1)CH3CH2COOH+CO2(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2(4)CH3CH2C≡CAg(5)CH3CH2C≡CCu(6)CH3CH2COCH35、(1)CH3COOH(2)CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3(3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3(4)不反应6、(1)H2O+H2SO4+Hg2+(2)①H2,林德拉催化剂②HBr(3)2HBr(4)①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2(5)①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH)②制取丙炔钠(加NaNH2)③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、(1)(2)(3)(4)CHOCNOOOCH2CCHCH2Cln8、(1)CH2=CHCH=CH2+CH≡CH(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN-4-(1)①②①②CHCHCH3CH2BrHCCNaCHCHCH3CCCH3TMH2,林德拉催化剂BrHNaNH2H2O,H2SO4,HgSO4液氨(A)(B)(B)(A)+还原9、(2)可用(1)中制取的1-丁炔+2HCl(3)可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH10、(1)CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2C≡CHCH3CH2CH2CH2COCH3HC≡CHHC≡CNaHBr,ROORH2SO4,H2OHgSO4NaNH2HC≡CNaCH3CH=CH2ClCH2CH=CH2Cl2500℃CH2ClCH2C≡CHCH2COCH3CH≡CNaH2O,Hg2SO4,H2SO4HC≡CHNa+CH2CH2CH2ClCH2CH≡CNa(2)(3)CH3CH=CH2CH2=CHCNNH3,O2催化剂CNCNClClCN+Cl211、(1)①Br2/CCl4②银氨溶液(2)银氨溶液12、(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2)用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、(1)1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为:CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体)第五章脂环烃1、(1)1-甲基-3-异丙基环己烯(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷(5)1,3,5-环庚三烯(6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯(7)螺[2.5]-4-辛烯-5-CH3CH3CH3CH3CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2、3、略4、(1)、)2)、(3)无(4)顺、反两种(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种(6)全顺、反-1、反-2、反-4共四种5、(1)(2)(3)(4)(5)HCH(CH3)2CH3HCH(CH3)2HHCH3CH(CH3)2HCH3HHCH3H(CH3)3CC2H5H(CH3)3CH6、(1)CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHBrCH2CH2BrCH3CH(I)CH2CH3H2/NiBr2HI(2)H2/NiBr2CH3CH3BrCH3BrOCH3OOCH3BrO3BrHZn/H2OCH3CO(CH2)4CHO(3)CNCOOC2H5BrBrBrBrCH2=CHCN2Br2CH2=CHCOOC2H5-6-(4)Br2BrHCH3BrCH3+光+7、该二聚体的结构为:(反应式略)8、CH=CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH39、CH3CH2C≡CH(A)(B)(C)CH3C≡CCH3第六章单环芳烃1、略2、(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)NO2NO2NO2BrC2H5H5C2C2H5COOHOHSO3HO2NNO2CH2ClClOHICH3NO2NO2O2N(8)3、(1)叔丁苯(2)对氯甲烷(3)对硝基乙苯(4)苄醇(5)苯磺酰氯(6)2,4-二硝基苯甲酸(7)对十二烷基苯磺酸钠(8)1-对甲基苯-1-丙烯4、(1)①Br2/CCl4②加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)(2)①Ag(NH3)2NO3②Br2/CCl4(1)(2)(3)(4)BrNHCOCH3C2H5COOH5、(5)(6)(7)OCH3OCH3OHCH3COOHOHCOOHCH3OHCH3OHCH3COOHNO2OHBr(8)(9)(10)(11)(12)6、(1)AlCl3ClSO3H-7-(2)(3)(4)COOHC2H5CH3CH=CH2Cl2,光CH27、(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H。(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸。(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢。8、(1)间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯(2)甲苯>苯>溴苯>硝基苯(3)对二甲苯>甲苯>对甲苯甲酸>对苯二甲酸(4)氯苯>对氯硝基苯>2,4-二硝基氯苯9、只给出提示(反应式略):(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:①硝化②溴代(环上)③氧化3-硝基-4-溴苯甲酸:①溴代(环上)②氧化③硝化(2)①溴代(环上)②氧化(3)①氧化②硝化(4)①硝化②溴代(环上)(5)①硝化②氧化(6)①烷基化②氧化③氯代10、只给出提示(反应式略):(1)以甲苯为原料:①Cl2/Fe②Cl2,光(2)以苯为原料:①CH2=CH2,AlC3②Cl2,光③苯,AlCl3(3)以甲苯为原料:①Cl2,光②CH3Cl,AlCl3③甲苯,AlCl3(4)以苯为原料:①CH3CH2COCl,AlC3②Zn-Hg+HClOOOOOOOOOHOOCOHOOCOClOCV2O5[H]AlCl3Zn-HgClHO2SOCl2AlCl3+(5)11、(1)乙苯(2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯(5)间甲乙苯(6)均三甲苯12、两种:连三溴苯;三种:偏三溴苯;一种一元硝基化合物:均三溴苯。13、CH3C≡CHCOOHCOOHCH3C2H5OOOCH3BCDEA14、15、略-8-第七章立体化学1、(1)3(2)4(3)2(4)8(5)0(6)4(7)0(8)2(9)32、略3、(1)(4)(5)为手性分子4、对映体(1)(5)相同(2)(6)非对映体(3)(4)5、OH********CH3CH3ClHHClCH3CH2OHOHHHOHC2H5BrClHHClBrFCH3HNH2HDH5C2C(CH3)2Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(S)(S)(R)(S)(2R,3R)(2S,3R)6、7、(4)为内消旋体CH2OHCH2OHHOHHOHCH2CH2CH3CH3HOHCH2NH2CH2OHHOHBrHCH3CH

1 / 38
下载文档,编辑使用

©2015-2020 m.777doc.com 三七文档.

备案号:鲁ICP备2024069028号-1 客服联系 QQ:2149211541

×
保存成功