选修5--醇

第三章烃的含氧衍生物烃的衍生物——烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代后的生成物。烃的含氧衍生物——烃分子中的氢原子被含氧原子的原子团取代后的生成物。含氧官能团：醇、酚—OH—CHO—COOH—COOR羧酸醛酯第3页§3烃的含氧衍生物§3-1醇酚一、醇羟基与____或_________上的碳原子相连的化合物称为醇；CH3CH2OH乙醇苯甲醇CH2OH烃基苯环侧链1.醇的概念下列物质中属于醇,属于酚。123456781、2、3、4、6、85、72．醇的分类（1）根据羟基所连烃基的种类脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH（2）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇）甘油这三种物质是否互为同系物吗？乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。【答案】不一定;有些醚类也符合这个通式,如乙醚(CH3—CH2—O—CH2—CH3)等。CnH2n+1OH或CnH2n+2O（n≥1）3．醇的通式饱和一元醇的通式为CnH2n+2O（n≥1），符合这个通式的有机物一定属于醇吗？想一想？饱和一元醇通式：4、醇的命名（2）编号位：（1）选主链：（3）写名称：选含—OH的最长碳链为主链，根据碳原子数命为某醇从离—OH最近的一端起编号CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3-丙三醇（或甘油、丙三醇）CH3CHCH3OH2-丙醇取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）CH3—CH2—CH—CH3OH②写出下列醇的名称CH3—CH—CH2—OHCH3①2-甲基-1-丙醇2-丁醇当堂训练CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH32，3—二甲基—3—戊醇③5、醇的性质1）沸点相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH6097.2丁烷C4H1058-0.5（1）物理性质RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）名称分子中羟基的数目沸点/0C乙醇178.5乙二醇2197.31—丙醇197.21、2—丙二醇21881、2、3—丙三醇3259P49表3-2一些醇的沸点请你仔细阅读表格的数据并作出解释。由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强,溶沸点升高。原因：沸点随分子内羟基数目的增多而增大结论：醇的沸点变化规律：（1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。（氢键数目增多）（2）醇碳原子数越多，沸点越高。（相对分子质量增大）2）溶解性：甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水以任意比例混溶。原因：甲醇、乙醇、丙醇分别与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小。（2）醇的化学性质（乙醇为例）1）乙醇的分子结构：分子式结构式电子式结构简式C2H6O官能团：—OH（羟基）CH3CH2OH或C2H5OH球棍模型比例模型⑤④③②①⑤④③②①⑤④③②①2）乙醇的物理性质无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物20钠的保存方法，回忆钠与水的反应，钠与乙醇的反应复习回顾3）乙醇的化学性质钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球仍是块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化学方程式2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑钠的密度比乙醇的密度大思考与交流1、根据水与钠反应的方程式，试写出乙醇跟金属钠反应的化学方程式。2、比较乙醇与水中羟基上的H的活泼性强弱。2H-O-H+2Na=2NaOH+H2↑222CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑乙醇钠3）乙醇的化学性质①与金属钠反应（置换反应）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑其它活泼金属如钾、钙等也可与乙醇反应产生H2。乙醇钠产物乙醇钠在水中强烈水解CH3CH2ONa+H2O→CH3CH2OH+NaOH醚不能跟钠反应。更合理、更安全的方法是第（3）种方案。思考与交流P49-50（3）向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。（2）加水反应剧烈，本身易燃烧，引燃甲苯；（1）由于钠块较大，取出过程，一但与空气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯。后果不堪设想；原因分析：②消去反应脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H断键位置:浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂（分子内脱水）实验室制取乙烯学与问反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物CH3CH2OHCH3CH2BrNaOH、乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么不同？2CH3-CH2-OH—→CH3-CH2-O-CH2-CH3+H2O浓H2SO4140℃乙醇分子间脱水②①断键位置:补充实验3-1：实验室制取乙烯浓硫酸的作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？温度计的位置？为何使液体温度迅速升到170℃？有何杂质气体？如何除去？混合液颜色如何变化？为什么？用排水集气法收集5、混合液颜色如何变化？为什么？6、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过氢氧化钠溶液。7、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。乙醇被浓硫酸炭化烧瓶中的液体逐渐变黑。思考：能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？它们能否发生像乙醇那样的消去反应？CH3OH醇能发生消去反应的条件：与－ＯＨ相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。③取代反应乙醇和浓氢溴酸混合加热制得溴乙烷CH3CH2-OH+H-BrCH3CH2-Br+H2O断键位置:C—O键断，羟基被溴原子取代。（制溴乙烷的方法）④氧化反应a.燃烧现象：淡蓝色火焰实验：把灼热的铜丝插入乙醇中，观察铜丝颜色变化，并小心闻试管中液体产生的气味。铜丝Δ变黑有刺激性气味插入乙醇溶液中又变红b.催化氧化2Cu+O22CuO2CuO+2CH3CH2OH2Cu+2CH3CHO+2H2O分析：变黑：变红：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu乙醛HHHOCHHHC+O2CHHHCOH22+2H2O催化剂乙醛1.铜在整个过程中起什么作用？2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu催化剂，Cu的质量不变2.乙醇分子中有哪些化学键断裂？又生成了哪些化学键？有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。b.催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu条件:Cu或Ag作催化剂同时加热有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H或得O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（得H或失O）资料卡片：P52有机物的氧化、还原反应CH3－C－OH－CH3CH3－连羟基的碳原子上要有氢醇发生催化氧化条件：思考：下列醇能否发生催化氧化反应？产物是什么？与羟基相连的碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。与羟基相连的碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。与羟基相连的碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。注意：CH3－CH－OHCH3－c.可以被重铬酸钾、酸性高锰酸钾溶液氧化CH3CH2OH乙醇氧化CH3CHO乙醛氧化CH3COOH乙酸实验3-2乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：现象：溶液变成绿色醇与KMnO4反应，不与Br2反应事故调查显示：大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。K2Cr2O7Cr2(SO4)3（橙黄色）（蓝绿色）交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法C2H5OH乙醇用途:用作燃料，制造饮料和香精外，食品加工业，重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料。医疗上常用75％（体积分数）的酒精作消毒剂。醇卤代烃醛或酮醇钠醚酯烯烃氢卤酸浓硫酸本课小结②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置分子间脱水与HX反应②④②①③①②与金属反应消去反应催化氧化①练习题1、把质量为mg的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为mg的是：A、稀硫酸B、酒精C、稀硝酸D、CO2、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是：A、CuSO4·5H2OB、无水硫酸铜C、浓硫酸D、金属钠BDB２、下列各醇，能发生催化氧化的是（）CH3—C—CH2OHCH3CH3CH3∣B．CH3—C—OH∣CH3C．CH3—CH—CH3∣OHCH3∣D．C6H5—C—CH3∣OHＡ．AＣ第46页§3烃的含氧衍生物§3-1醇酚写出中一个H原子被—OH取代的生成物：—CH2OH—OHCH3酚苯甲醇邻甲基苯酚间甲基苯酚对甲基苯酚医药【药品名称】苯酚软膏【性状】黄色软膏，有苯酚特臭味【药理作用】消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。2.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相用】1.。2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮藏】苯酚软膏使用说明书色泽变红不能与碱性药物并用密闭,在30℃以下保存医药合作探究一:苯酚的物理性质(苯酚有毒,请小心操作)实验一取少量苯酚于试管1中,大家观察色态后加入2ml蒸馏水,振荡实验二取少量苯酚于试管2中加入2ml乙醇,振荡实验三取实验一完成后的试管一于酒精灯上加热记录实验现象,实验结束后讨论归纳苯酚的物理性质溶液浑浊得到澄清溶液溶液变得澄清，冷却变浑浊最简单的酚——一、苯酚的物理性质3、水溶性：常温时，在水中溶解度；温度高于65℃时，与水。1、纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味，熔点是43℃。2、露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。4、易溶于于乙醇、乙醚等有机溶剂不大互溶5、有毒，有腐蚀作用苯酚沾到皮肤上如何处理？苯酚用酒精冲洗二、苯酚的结构分子式：结构简式：或C6H5OHC6H6O或分析苯酚的结构，联想C2H5OH和的性质，你预测苯酚可能有什么化学性质？—OH11醇与钠反应氧化反应苯酚……分析推断分析结构，预测化学性质取代反应与羧酸酯化反应与浓氢溴酸反应消去反应液态苯酚钠1.苯酚与钠反应实验验证问题1:和乙醇比较，哪一种与Na反应更剧烈？现象:产生气泡C6H5OH+NaCH3CH2OH+Na方程式:结论1:C6H5OH羟基上的H比CH3CH2OH羟基上的氢活泼三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质2.苯酚的弱酸性问题：证明苯酚是弱酸的方法还有哪些？可能方案：1．测定苯酚溶液的pH或滴加石蕊等指示剂；2．测定苯酚钠溶液的pH，看pH是否等于7；3.向苯酚溶液中滴加氢氧化钠溶液，看是否反应。4．向苯酚钠溶液中滴加酸，看是否有苯酚生成；……实验猜想方法现象结论结论：苯酚有弱酸性，称为石炭酸。不变色PH约为5苯酚不能使酸碱指示剂变色有酸性，但较弱PH试纸紫色石蕊试液+H+—O-—OH电离电离方程式：苯氧基在苯酚试液中，逐滴加入NaOH溶液，观察现象，再向试管中加入稀盐酸。[实验3-3]实验现象及解释取少量苯酚溶液于试管中，再向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管再向试管中加入稀盐酸溶