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新课标人教版高中化学选修5借问酒家何处有？牧童遥指杏花村。明月几时有？把酒问青天！第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚(第一课时)醇羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。学与问1.醇、酚的区别醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤分类的依据：1.所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基2）根据羟基所连烃基的种类脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH2.醇的分类CH2-OHCH2OHCH2-OHCH-OHCH2OH思考与交流CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH①②③④⑤⑥饱和一元醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选含—OH的最长碳链为主链，称某醇从离—OH最近的一端起编取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）资料卡片CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）3.醇的命名资料卡片【练习】写出下列醇的名称CH3—CH2—CH—CH3OH②CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构、（2）羟基的位置异构，（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构练习：写出C4H10O思考与交流名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较4.醇的重要物性学与问表3-2含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇32594.醇的重要物性结论:相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）P49学与问：你能得出什么结论？甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇）乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。常见醇：5.乙醇的结构C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羟基）分子式结构式结构简式官能团学与问6.乙醇的化学性质1）取代反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑学与问思考与交流哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠取出来；建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉”金属钠；建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和热量。6.乙醇的化学性质1）取代反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸140℃CH3CH2OH+HOOCCH3CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸△学与问2）消去反应6.乙醇的化学性质学与问思考：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混合液如何配置放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？1、放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸2、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5、为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。8、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？开拓思考：CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３－Ｃ－ＣＨ２－ＯＨCH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？——ＣＨ3Ｈ３ＣＨ３——ＣＨ３ＣＨ３ＣＣＨ3Ｈ３结论：醇能发生消去反应的条件：与－ＯＨ相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。3.氧化反应:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag（1）燃烧：（2）催化氧化：条件：Cu或Ag作催化剂同时加热△２H—C—C—OHHH２有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加H或失O）H—C—C—O—HHHHH＋Ｏ２＋２Ｈ２Ｏ催化氧化断键剖析：CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、CH3－ＣＨ－ＯＨ、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？思考：ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。（3）强氧化剂氧化乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置分子间脱水与HX反应②④②①③①②与金属反应消去反应催化氧化①乙醇的断键位置.swf写出1-丙醇的有关反应的化学方程式1.与金属Na反应生成H22.分子间的取代反应生成醚3.与HBr反应4.与乙酸酯化反应生成酯5.发生消去反应生成丙烯6.催化氧化生成丙醛7.燃烧3.醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构：（2）羟基的位置异构：（3）官能团异构：相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构例2.写出下列物质可能有的结构简式⑴C4H10O⑵C3H8O醇：4种；醚：3种醇：2种；醚：1种写出C4H10O和C5H12O醇的同分异构体四、醇的化学性质1.取代反应⑴与金属的反应2R-OH+2Na→2R-ONa+H2↑在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢？2（－OH）→H2↑乙二醇、丙三醇与钠反应的关系式？等质量的乙醇、乙二醇和丙三醇与足量的钠反应，产生氢气最多的是？练习：——-OH与H2量的关系1.甲醇､乙二醇､丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是A.2∶3∶6B.3∶2∶1C.4∶3∶1D.6∶3∶2D2.A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少？2.2.22g某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气体336ml,则该醇是（）A.甲醇B.异丙醇C.2-甲基-2-丙醇C结论：2-OH——H2可用于快速确定醇中羟基数目R-OH+H-X→R-X+H2O⑵与卤化氢反应⑶酯化反应⑷分子间脱水结论：①醇分子间脱水得到醚。②可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。练习：CH4O和C3H8O在浓硫酸加热的条件下可以得到的产物有多少种？6种2.消去反应结论：醇分子内的脱水生成烯烃。（消去反应的特点）醇能发生消去反应的条件：（1）结构条件：碳原子数≥2且β—碳原子上要有氢原子。（2）外部条件：浓H2SO4、加热（1700C）练习：判断下列物质中那些能发生消去反应CH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHOHCH3CH3—OH1234567CH3CHClCH3CH3CH3CHBrCHC33CHCH289OHOH判断下列醇反应能否发生消去反应，若能请写出产物。（2）（3）（1）CH2-CH2-CH2-CH2OHOHCH3-CH2-CH-CH3OHCH3—CH—C—CH3OHCH3CH3CH3-CH2-CH2-CH2OH⑷CH3CH＝CHCH3CH3CH2CH＝CH2CH2＝CHC(CH3)3CH3CH2CH＝CH2CH2＝CHCH＝CH2Cu或Ag△HHCH3—C—O—H⑶醇类的催化氧化（去氢）醇催化氧化的条件——α碳原子上必须连有氢原子。HCH3—C—O+H2O3.氧化反应⑴燃烧⑵能使酸性KMnO4溶液褪色CH3—C—CH2OHCH3CH3CH3-CH-CH3OHCH3—C—OHCH3CH3Cu或Ag△Cu或Ag△Cu或Ag△结论：α—C上有2个H原子的醇被催化氧化成醛α—C上有1个H原子的醇被催化氧化为酮α—C上没有H原子的醇不能被催化氧化练习：——醇的催化氧化产物书写和条件1.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是A.CH3OHB.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3OHD.（CH3）2COHCH2CH3B2.下列物质属于醇类且能发生消去反应的是A．CH3OHB．C6H5—CH2OHC．CH3CHOHCH3D．HO—C6H4—CH3Ｃ3.下列各醇能发生催化氧化的是（）C．CH3—CH—CH3∣OHCH3∣D．C6H5—C—CH3∣OHAＣCH3∣B．CH3—C—OH∣CH3Ａ．CH3—C—CH2OHCH3CH3[思考题]分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物A.甲醇_________B.2-甲基-2-丙醇___________C.苯甲醇_________D.2-甲基-3-戊醇___________E..环己醇_________F.乙二醇_________________G.2,2-二甲基-1-丙醇______________甲醛苯甲醛环己酮乙二醛2,2-二甲基丙醛2-甲基-3-戊酮否练习1对于，若断裂C—O键，则可能发生的反应有()①与钠反应②卤代反应③消去反应④催化氧化反应A．①②B．②③C．③④D．①④例2下列醇类不能发生催化氧化的是A．甲醇B．1－丙醇C．2,2－二甲基－1－丙醇D．2－甲基－2－丙醇BD醇的性质和应用一元醇下列一元醇可发生消去反应的是（），其对应的产物是__可发生催化氧化的是（），其对