高二化学选修5第3章第三节羧酸酯课件

高二化学选修5第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯食醋和料酒都是我们日常生活中必不可少的调味品。烧菜时，同时加入适量的料酒和食醋，烧出的菜味道更香。你知道其中的奥妙吗？1．了解羧酸和酯的组成和结构特点。2．了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。3．掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。4．掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会合成与推断中的应用。2．饱和一元脂肪酸的通式为：，分子式为：。CnH2n＋1COOHCnH2nO2一、羧酸COHO3、官能团结构特征（1）、C=O键不能与氢气发生加成反应（2）羧羟基能电离出氢离子，显酸性（3）、羟基易断裂，能发生酯化反应4．分类(1)按分子中烃基的结构分饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH或者CnH2nO25、命名选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；从羧基开始给主链碳原子编号；在某酸名称之前加入取代基的位次号和名称。CH3CH（CH3)CH2CH2COOH4—甲基戊酸6、自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸二、乙酸1．物理性质颜色状态气味溶解性熔点液体易溶于水和乙醇温度低于时凝结成冰一样的晶体，又称有刺激性气味无色16.6℃冰醋酸2、结构结构式：电子式：CHOOCHHH∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶分子式：C2H4O2结构简式：CH3COOH官能团：－COOH俗名：醋酸冰醋酸日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括ＣaCO3)说明乙酸什么性质？乙酸具有酸性，且乙酸的酸性比碳酸强，那如何通过实验证明？醇、酚、羧酸中羟基的性质比较醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸碳酸苯酚2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变红色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质(1)弱酸性(酸的通性)CH3COOHCH3COO－+H+酸性强弱顺序：乙二酸甲酸苯甲酸乙酸碳酸苯酚水乙醇1、化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC【知识应用】2．确定乙酸是弱酸的依据是（）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2悬浊液练一练实验探究:乙酸与乙醇的酯化反应液面上有透明的不溶于水的有香味的油状液体产生（2）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O浓硫酸4.导管的作用？冷凝回流乙醇和乙酸a.溶解乙醇b.吸收乙酸6.饱和Na2CO3溶液的作用？c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。7.导管为何不能插入饱和Na2CO3溶液中？防止受热不匀发生倒吸1.混合液添加的顺序乙醇-浓硫酸-乙酸2.试管倾斜加热的目的是什么?增大受热面积3.浓硫酸的作用是什么？催化剂，吸水剂思考交流5.得到的产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净；乙酸、乙醇酯化反应可能的脱水方式浓H2SO4b、OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2Oa、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO如何用实验验证？酯化反应实质：酸脱羟基醇脱氢。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O同位素示踪法验证酯化反应既是取代反应，也是分子间脱水的反应思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。乙酸的酯化反应酸和醇作用生成酯和水的反应浓硫酸、加热酸脱羟基醇脱氢酯化反应概念条件规律浓H2SO4CH3－C－O－H＋H－O－CH2－CH3CH3－C－O－CH2－CH3+H2OOO△解析：羧基的典型化学性质是：能与活泼金属发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇类物质发生酯化反应。而羧基不能与溴水发生任何反应，但碳碳双键可与溴水发生加成反应。答案：C醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些与—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：课堂互动讲练要点一羟基的活性比较比较项目羟基类型氢原子活泼性电离酸碱性与Na反应与NaOH反应与NaHCO3反应能否由酯水解生成醇羟基逐渐增强极难电离中性反应放出H2不反应不反应能酚羟基微弱电离很弱的酸性反应放出H2反应不反应能羧羟基部分电离弱酸性反应放出H2反应反应放出CO2能结论：羟基的活性：羧酸＞酚＞醇。1．反应机理羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。要点二酯化反应的规律2．酯化反应的类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应CH3COOH＋C2H5OH浓H2SO4△CH3COOC2H5＋H2O2.甲酸的性质的特殊性(1)甲酸分子式为CH2O2，结构式为，分子中含有醛基、羧基。因而甲酸表现出羧酸和醛两类物质的性质，具有酸的通性、能发生酯化反应，能发生银镜反应、能被新制的氢氧化铜氧化。(2)甲酸与碱生成的盐中含有醛基，甲酸与醇发生酯化反应生成的酯中也含有醛基，两者都能发生银镜反应。三、酯2．命名：酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。命名时，羧酸的名称写在前面，醇的名称写在后面，去掉醇换成酯。如：某酸某酯3．酯的性质(1)物理性质低级酯是具有气味的液体，密度一般于水，溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。芳香小难易练习：C6H5COOCH2C6H5、乙二酸乙二酯的水解方程式(稀H2SO4或NaOH溶液的情况下）（酯的水解反应断裂C-O键，酸上羟基醇上氢）（2）化学性质：稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O酯+水酸+醇酸或碱（水解反应）2．酯的水解条件和程度(1)无机酸、碱都是酯水解反应的催化剂，在稀无机酸催化下，酯的水解反应仍为可逆反应，水解程度小。(2)当用碱作酯水解反应的催化剂时，碱与水解生成的羧酸发生中和反应导致平衡右移，使水解反应趋于完全(3)低级酯在水解时需水浴加热，而不用酒精灯直接加热，以防止酯挥发。羧酸和酯的同分异构体的书写1．分子式相同的羧酸(如CnH2nO2)与酯(如CnH2nO2)，当n≥2时互为同分异构体。2．羧酸同分异构体书写如：书写分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体将C5H10O2写为C4H9—COOH，烷基—C4H9有4种结构，则羧酸C5H10O2的同分异构体共4种：3．酯的同分异构体书写书写时，可将酯看作由酸、醇两部分组成。如书写C5H10O2的酯的同分异构体，可分析为：则饱和一元酯C5H10O2共有9种同分异构体。饱和一元羧酸饱和一元醇饱和一元酯的同分异构体数碳原子数同分异构体数碳原子数同分异构体数123411124321421142123．0.1mol阿司匹林(其学名为乙酰水杨酸，结构简式为)与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为()A．0.1molB．0.2molC．0.3molD．0.4mol解析：可理解为：乙酰水杨酸水解产物为和CH3COOH，产物再与NaOH溶液反应。答案：C例1(2011·青岛高二检测)化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na()A．NaOHB．Na2CO3C．NaHCO3D．NaCl研究给出化合物的结构简式和生成钠盐的分子式，可得只有酚羟基和羧基中的一种发生了反应。酚羟基和羧基均能和氢氧化钠进行反应，A错误；酚羟基和羧基均能和碳酸钠进行反应，B错误；酚羟基不能和碳酸氢钠发生反应，羧基能和碳酸氢钠发生反应，C正确；酚羟基和羧基均不能和氯化钠进行反应，D错误。答案：C1．由—CH3、—OH、、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有()A．1种B．2种C．3种D．4种2．某中性有机物，在酸性条件下可以发生水解，生成相对分子质量相同的A和B，A是中性物质，B可以与碳酸钠反应放出气体，该有机物是()A．CH3COOC3H7B．CH3COOC2H5C．CH3COONaD．CH3CH2Br解析：解答本题的关键应抓住：①此物质是酯；②如何使羧酸和醇的相对分子量相等。答案：A例3(2011·邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯类，但分子结构中含有甲基和苯环的异构体有()A．2种B．3种C．4种D．5种所求的同分异构中，必须含有苯环，且苯环上有两个取代基，其中有一个甲基，另一个是酯基，它们分别为答案：B3．分子组成为C4H8O2(酸或者酯)的同分异构体有()A．3种B．4种C．5种D．6种答案：D1．以下实验操作简便、科学且易成功的是()A．将乙酸和乙醇的混合液注入浓硫酸中制备乙酸乙酯B．将铜丝在酒精灯的外焰上加热变黑后，在移至内焰铜丝又恢复到原来的红色C．在试管中注入2mLCuSO4溶液，再滴几滴NaOH溶液后，加入乙醛溶液即有砖红色沉淀产生D．向苯酚溶液中滴加几滴稀溴水出现白色沉淀练习解析：A中应将浓H2SO4注入乙醇与乙酸的混合溶液中，相当于浓H2SO4稀释，最后再加入乙酸。B中，将铜丝在酒精灯外焰上加热变黑后，生成氧化铜，再移至内焰时，氧化铜与内焰中的乙醇反应生成铜，铜丝又恢复到原来的红色。C中NaOH不足，且需加热至沸腾，D中应用浓溴水，故选B。答案：B2．只用一种试剂即可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸等有机物的溶液，这种试剂是()A．新制生石灰B．银氨溶液C．浓溴水D．新制Cu(OH)2解析：可用新制Cu(OH)2来鉴别四种溶液。其实验现象是：向四种溶液中加入新制Cu(OH)2，仅乙酸、甲酸使Cu(OH)2溶解而溶液不浑浊，再将两组溶液分别加热时，乙醛、甲酸能产生砖红色沉淀，从而将它们区别开来。答案：D3．某有机物的结构简式是，关于它的性质描述正确的是()①能发生加成反应②能溶解于NaOH溶液中，且消耗NaOH3mol③能水解生成两种酸④不能使溴水褪色⑤能发生酯化反应⑥有酸性A．①②③B．②③⑤C．仅⑥D．全部正确答案：D4．下列各组物质不属于同分异构体的是()A．2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析：本题考查有机物的简单命名和同分异构体知识。选项A,2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇的分子式均为C5H12O，二者互为同分异构体。选项B，邻氯甲苯和对氯甲苯的分子式均为C7H7Cl，二者互为