高中化学竞赛——大学有机化学课件3

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲返回首页2、桥环、螺环的命名1、单环脂环烃的命名3、单环芳烃的命名4、多环芳烃的命名开始讲课复习本课要点总结作业5、烃的衍生物命名返回总目录《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲返回首页第二讲——要点复习1、链状环合物系统命名的两个要点——选主链、编号选主链：①靠近主官能团；②最先碰面；③先小后大。编号：①含主官能团最长C链；②含尽量多的母体官能团；③含尽量多的取代基。CH3–CH–CH–CH–CH2–CH3CH3CH(CH3)2C2H51234562,5-二甲基-3,4-二乙基己烷举例练习：？《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲返回首页2、分清常见的几种“基”CH3–CH＝CH－CH2＝CH–CH2－CH3–CH2–CH－CH3CH3–CH–CH2－CH3CH3–C－CH3CH3CH3–C–CH2－CH3CH3丙烯基烯丙基仲丁基异丁基叔丁基新戊基CH3–C–CH2–OHCH3CH3CH3–C–BrCH3CH3新戊醇叔丁基溴《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲返回首页–CH31,3-环己二烯四、环烃的命名（脂环烃和芳香烃）1、环烷烃、环烯烃、环炔烃（1）以环为母体（3）官能团应处于最小位置，一个官能团可以不标位置。（4）取代基较复杂时，以链烃作母体。（2）按“最先碰面”、“先小后大”原则编号，一个取代基可以不标位置。CH3–C2H5CH3CH3环丙烷甲基环己烷1-甲基-3-乙基环己烯3-甲基环己烯1,6-二甲基1,6-二甲基-CH3–CH–CH2–CH2–CH32-环丙基戊烷1261234432113321321《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲返回首页2、桥环和螺环桥环——共用两个C螺环——共用一个C共性——双环，脂环烃共用C称为——桥头碳共用C称为——螺原子CH2–CH–CH2CH2–CH–CH2CH2CH2CCH2–CH2CH2–CH2CH2CH2CH2特定编号原则——从一个桥头C开始，先编最长桥，经另一桥头C，再编次长桥，最后编短桥。特定编号原则——从螺原子旁小环开始，先编小环，经螺原子C，再编大环。1234576856487213《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲返回首页CH2–CH–CH2CH2–CH–CH2CH2CH212345768CCH2–CH2CH2–CH2CH2CH2CH256487213母体名称——根据总C数，前缀“双环”，中间[a.b.c]由大到小，表示三桥C数。母体名称——根据总C数，前缀“螺”，中间[a.b]由小到大，表示两环C数。辛烷双环[3.2.1]辛烷螺[3.4]CH3–CH3CH3在不违反特定原则的前提下，再考虑官能团、取代基。1345267庚烷双环[4.1.0]7,7-二甲基13452678910-6-癸烯[4.5]2-甲基螺《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲返回首页1276534CH31672354127653481276538CH3CH3庚烷2-甲基2-庚烯2,5,7-辛三烯5,6-二甲基2-辛烯双环[2.2.1]双环[2.2.1]-双环[2.2.2]-双环[2.2.2]-4举例练习一：《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲返回首页3、单环芳烃（1）以苯为母体，支链作取代基，遵循编号原则。CH(CH3)2异丙(基)苯–CH3CH2–CH2–CH3–CH31,2-二甲基-3-丙基苯（2）两个基团也可用邻、间、对（3）三个相同基团也可用连、偏、均CH3C2H5CH3–CH3邻二甲苯对甲乙苯1,2-二甲苯1-甲基-4-乙基苯CH3–CH3CH3CH3–CH3–CH3CH3CH3––CH3连三甲苯偏三甲苯均三甲苯《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲返回首页CH=CH2（4）苯环上连不饱和基或较复杂基团时，苯作取代基苯乙烯CCH苯乙炔–CH2–CH2–CH–CH–CH3CH3CH3CH2–CH2–C=C–CH3CH3CH33,4-二甲基-1-苯基戊烷2,3-二甲基-5-苯基-2-戊烯1234554321？？靠近主官能团最先碰面原则《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲返回首页43218765CH34、多环芳烃（1）联苯芳烃——苯环以单键相连（2）多苯带脂烃——苯环由脂肪族C相连（3）稠环芳烃——苯环通过共用C相连–CH=CH–联苯2,4-二甲基萘从联位开始，分别编号123456CH3–4321651,2-二苯(基)乙烯苯作取代基①从共用C旁开始，向外依序编号②1,4,5,8—位；2,3,6,7—位CH3-甲基萘CH3–-甲基萘1,6-二甲基萘CH3CH3–12345678《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲返回首页1245678CH3CH3C2H5CH3CH3-乙基萘1-乙基萘？8-乙基萘1,7-二甲基萘1,8-二甲基-4-乙基萘在不违反萘环编号原则的前提下，最先碰面，先小后大。121-甲基-5-乙基萘1212C2H5环烃的命名关键是编号——应当遵循的原则依次为：①桥、螺、芳多环的特定原则；②官能团位置最小原则；③取代基最先碰面原则；④先小后大原则。12341056789蒽1,4,5,8—位2,3,6,7—位9,10—位31-乙基萘《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲返回首页五、烃的衍生物命名1、卤代烃和硝基化合物共性——没有母体名称，总是作取代基。–X–NO2官能团：CH3-CH-CH-CH3ClCH3CH2-CH=CH2BrCH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2Br2-甲基-3-氯丁烷3-溴-1-丙烯1-硝基-5-氯-NO2Cl3-(溴甲基)戊烷唯此二例选主链——①最长碳链；②连取代基多编号——①最先碰面；②先小后大2-乙基-1-溴丁烷4321123443211,3-环已二烯《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲返回首页2、醇、酚、醚H–O–HR–O–HR–O–Ar–OHAr–O–HR官能团–OH醇羟基酚羟基–O–醚键醇酚醚共性——含氧衍生物，O以单键相连醇的分类根据官能团根据烃基一元醇多元醇伯醇仲醇叔醇CH3CH2CH2CH2–OHCH3–C–OHCH3CH3CH3CH2CH–OHCH3CH3CH2OHCH2–CH2OHOH正丁醇仲丁醇叔丁醇ArArR《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲返回首页3-(溴甲基)戊烷3-溴-1-丙烯2-甲基-3-氯丁烷CH3-CH-CH-CH3ClCH3CH2-CH=CH2BrCH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2BrCH2-CH2–CH2OHOH–CH–CH3OH（1）醇3-甲基-2-丁醇2-丙烯-1-醇2-乙基-1-丁醇1,3-丙二醇1-苯基-1-乙醇芳香醇OHOHOH（2）酚–OH–OHOHOH苯酚-萘酚邻苯二酚邻二苯酚×√《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲返回首页（3）醚①简单醚——两烃基+“醚”②复杂醚——以烃为母体③环醚——称作“环氧烃”C2H5–O–C2H5CH3–O–C2H5CH3–O–CH2–CH–CH3OCH3CH2CH2–CH–O–CH3CH3乙醚甲乙醚苯甲醚2-甲氧基戊烷1,2-环氧丙烷先小后大先芳后脂混醚单醚CH2–CH2–CH2O1,3-环氧丙烷《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲返回首页3、醛和酮共性——含氧衍生物，都有O–C–C=O(羰基)在链端在链中O–C–HRO–C–R醛HO–C–HO–C–CH3CH3–H甲醛丙酮CH3-CH-CH2-CH2CH3O–C–H①官能团标位和编号CH3-CH-CH2-CH2CH3O–C–HO–C–CH2–CH34-甲基-戊醛4-甲基-2-戊酮2-甲基-3-戊酮醛基在1位无需标出–RR–酮CH3-CH-CH2-CH2CH3O–C–HO–C–CH3《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲返回首页②最长碳链怎样选择？③醛酮作取代基怎么称呼？CH2=C–C–CH2–C–CH3CH2–CH2–CH3OOCH2–CH=CH2CH3–C–C–C–CH3OO选择连母体官能团最多的最长C链作主链H–C–CH2–CH2–COOHOCH3–C–CH2–CH2–C–HOO5-丙基-5-己烯-2,4-二酮3-烯丙基-2,4-戊二酮4-羰基戊醛3-甲酰基丙酸××654321羰基甲酰基5432154321321氧代4-氧代戊醛4-氧代丁酸4主官能团《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲返回首页1、环烃的分类和特点第三讲——总结环烃脂环芳环单环多环单环多环联苯芳烃多苯带脂烃稠环芳烃螺环桥环–CH2–共用两个碳—称为桥头碳原子共用一个碳——称为螺碳原子单键连接共用碳连接脂肪族碳原子连接《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲返回首页⑴编号原则：①特定原则(桥、螺、多芳)；②官能团处于最小位；③最先碰面；④先小后大。⑵基团的书写顺序都遵循先小后大原则。2、环烃系统命名的原则⑶连接基团太复杂时，把复杂的链状结构作母体，环作取代基。《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲返回首页一、写出最简单的桥环和螺环的结构式，并命名。二、命名这个桥环化合物。按层次说明这个命名运用了哪几条原则？第三讲——作业三、写出符合C4H9OH的所有醇，并用习惯法、衍生物法、系统法分别命名。C2H5CH3