高中化学竞赛——大学有机化学课件4

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第四讲返回首页2、相同基团芳烃衍生物的命名1、一元芳烃衍生物的命名3、不同基团芳烃衍生物的命名4、酯环烃衍生物的命名开始讲课复习本课要点总结作业返回总目录《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第四讲返回首页第三讲——要点复习⑴编号原则：①特定原则(桥、螺、多芳)；②官能团处于最小位；③最先碰面；④先小后大。⑵基团的书写顺序遵循先小后大原则。环烃系统命名的基本原则C2H5CH3举例练习7-甲基-2-乙基双环[3.3.2]-9-癸烯⑴运用了桥环编号特定原则⑵运用了最先碰面原则《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第四讲返回首页4、羧酸及其衍生物官能团——O–C–OHCH2–CH2–CH3CH2=CH–CH–COOH2-丙基-3-丁烯酸羧基①一元酸——和醛相似②二元酸——选含有两个羧基的最长碳链CH2–CH＝CH2HOOC–CH–CH–CH2–COOHCH3–CH22-乙基-3-烯丙基戊二酸（1）羧酸2,3-二甲基丁酸CH3–CH–CH–COOHCH3CH3羧基不必标位含尽量多的母体官能团③三、四元酸COOHHOOC–CH–CH2–CH2–COOH1,1,3-丙三羧酸2-羧基戊二酸——多羧酸命名法×《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第四讲返回首页（2）羧酸的衍生物OCH3–C–OH–X–OCH3–NH2酰卤酸酐酯酰胺OCH3–C–乙酰基OCH3–C–OCH3–C–OCH3–C–OCH3–C–XOCH3O–C–CH3ONH2–O–C–CH3O乙酰卤乙酐乙酸甲酯乙酰胺①酰卤、酰胺——根据酰基命名(酰基根据羧酸命名)–C–OHOOCH3–C–NH–CH3苯甲酸苯甲酰基–N-甲基乙酰胺苯甲酰氯–ClOCH3–CH–C–NH–CH3CH3N,2-二甲基丙酰胺《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第四讲返回首页②酸酐——两个羧基脱水OCH3–C–OHHO–C–CH3OHO–C–CH2–CH3OOCH3–C–OH③酯——羧酸和醇脱水OCH3–C–OHHOC2H5酐O–O–C–CH2–CH3乙丙酐注意二元酸酐、二元醇酯CH2–OHCH2–OHOHO–C–CH3HO–C–CH3O乙二醇O–O–C–CH3(二)乙(酸)酐–OC2H5OO–C–CH3O–C–CH3O二乙酸酯乙酸乙酯－C－OHO－C－OHO邻苯二甲酸－C－OHO－C－OHOCH2CH2丁二酸酐OO《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第四讲返回首页5、胺H–N–HHR–NH2R-NHRR–N–RRCH3CH2CH2CH2–OHCH3–C–OHCH3CH3CH3CH2CH–OHCH3氨RRR②芳香胺——以苯胺为母体–NH2–NH–CH3苯胺N-甲基苯胺③复杂胺——以烃为母体NH–CH3CH3–CH–CH2–CH–CH3CH32-甲基-4-(甲氨基)戊烷CH3–C–NH2CH3CH3①简单胺——根据烃基CH3–NH2CH3–NH–C2H5(CH3)2–N–C2H5甲胺甲乙胺二甲乙胺伯胺仲胺叔胺《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第四讲返回首页–COOH–SO3HO–C–OCH3–C–ClO–C–NH2O–C–HO–C–CH3O–CN–OH–NH2–OCH3–Cl–NO2–CH=CH2六、芳烃衍生物的命名1、一元衍生物苯甲酸苯磺酸苯甲酸甲酯苯甲酰氯苯甲酰胺苯甲腈苯甲醛苯乙酮苯酚苯胺苯甲醚苯乙烯甲苯氯苯硝基苯–CH3苯环是取代基苯环是母体–A《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第四讲返回首页2、两个相同的基团①–NH2及以前②–NH2以后NH2NH2OH–OH–COOH–COOHNO2NO2Br–Br–CH3–CH3邻苯二甲酸间苯二酚对苯二胺邻二甲苯间二溴苯对二硝基苯CH=CH2CH=CH2–OCH3–OCH3邻二甲氧基苯对二乙烯基苯注意特例苯甲醚苯乙烯《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第四讲返回首页3、多个不同的基团——确定母体官能团，并使其处于最小位置，再按照最先碰面、先小后大原则编号。ClCHONO2BrCOOHCH3O2-氯苯甲醛3-硝基-1-溴苯2-甲氧基苯甲酸CH32-甲酰基-3-氯苯磺酸1-甲基-3-硝基-5-溴苯4-甲氧基-1,3-苯二甲酸COOHSO3H注意：基团的书写以“次序规则”为序，先小后大。《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第四讲返回首页C2H5CH(CH3)2C2H5NO2CH3ClNO2CH(CH3)2BrClCH3BrI间乙基异丙苯3-溴-5-碘甲苯2-氯-4-溴-异丙基苯对硝基乙苯4-硝基-3-氯甲苯1-乙基-3-异丙基苯1-甲基-3-溴-5-碘苯1-甲基-4-硝基-3-氯苯1-异丙基-2-氯-4-溴苯1-乙基-4-硝基苯××2-氯-4-溴异丙苯√√√练习一：分析下列系统命名的正误《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第四讲返回首页4、苯环侧链连有取代基时脂肪族化合物作母体，苯环作取代基。–CH2ClOH–CH–CH3–CH=CH–CHO–C–CH2–C–OOOH–CH2–CH22-苯-1-乙醇3-苯-2-丙烯醛H乙醇H氯甲烷HH1,3-丙二醛1,3-二苯基-1,3-丙二酮苯氯甲烷OHCH2CH2OH2-(3-羟基苯基)乙醇1-苯-1-乙醇《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第四讲返回首页七、脂环烃衍生物的命名1、官能团直接连在脂环上——脂环是取代基，直接和官能团母体名称相连。OHOHONH2环戊醇2-环己烯-1-醇环己酮环丙胺OO6-甲基-2-环己烯-1-酮1,4-环己二酮OHOH3-环己烯-1,2-二醇OCH3《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第四讲返回首页–C–NH2O–COOH环己烯–CH3COOH甲基环戊烷2-甲酸3-羧酸环己烷甲酰胺羧基连在脂环上，在烃的名后加“甲酸、羧酸”–COOH–COOH1,2-二环己烷羧酸2、官能团连在侧链上——脂环是取代基，相应的脂肪族化合物为母体。CH2CH2COOHCH2OH–C–CH3O环己基甲醇环戊基乙酮3-环己基丙酸H甲醇H乙醛《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第四讲返回首页八、希腊字母编号的应用1、以官能团为基准2、两官能团的相对位置3、稠环上的位置C–…–C–C–C–C–XCH3–CH–CH2–CH2–COOHCH3CH3–CH–CH=CH–CHOCH3-甲基戊酸-甲基-,-戊烯醛OHOH-萘酚-萘酚CH3–C–CH2–COOHOCH2–CH2OHOH-二醇-酮酸4-甲基戊酸4-甲基-2-戊烯醛5432154321《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第四讲返回首页练习二：指出下述系统命名中的错误1、CH3-CH-CH2-CH2BrC2H53-乙基-1-溴丁烷1-溴-3-甲基戊烷3-甲基1溴-戊烷3-甲基-1-溴戊烷2-异丙基-1-溴丁烷3-甲基-2-乙基-1-溴丁烷2-甲基-3-(溴甲基)戊烷CH3-CH2-CH-CH2BrCH(CH3)22、CH–CH3CH3主链选择×基团书写次序×书写细节×主链选择×主链选择×√√OHCH33、邻甲基环己醇2-甲基环己醇×《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第四讲返回首页Cl5、COOHCOOH邻苯二甲酸3-氯-1,2-苯二甲酸3-氯×CH3CH2––H苯甲基苄基6、CH2Cl苯氯甲烷苄基氯氯苯甲烷(习惯)(系统)对氯苄氯对硝基苄氯4-氯苯基氯甲烷4-硝基苯基氯甲烷CH2ClClCH2ClNO27、标明官能团的位置×××4、CH2=C–C–CH2–C–CH3C2H5OO2-乙基-1-己烯-3,6-二酮5-乙基-5-烯-2,4-己二酮5-乙基-5-己烯-2,4-二酮编号×母体名称×《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第四讲返回首页2、脂环烃衍生物的命名1、芳香烃衍生物的命名①确定母体官能团，并使其处于最小位置。②按照最先碰面、先小后大原则编号。③按照先小后大原则书写。④苯环侧链连有基团时，以相应的脂肪族化合物为母体。①官能团直接连在脂环上——脂环是取代基，直接和官能团母体名称相连。②官能团连在侧链上——脂环是取代基，以相应的脂肪族化合物为母体。第四讲——总结《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第四讲返回首页第四讲——作业一、在命名芳烃衍生物时，苯环上的基团分作两类——作母体的(A类)和作取代基的(B类)。苯环上连接基团的类型和位置，见以下各题要求。请写出相应的构造式，并用系统命名法命名。1、1A+1B(o)4、3A不同(1.3.4)2、2A相同(m)5、3B不同(1.2.4)3、2B相同(p)6、2A相同+1B(1.3.5)二、在以下两例命名中，一例是溴编号为1，另一例是硝基编号为1，是否矛盾？各自依据的编号原则是什么？NO2Br3-硝基-1-溴苯NO2Br1-硝基-3-溴环己烯