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第二节芳香烃1.什么叫芳香烃？分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是？苯萘C10H8蒽C14H10一、苯无色液体特殊气味有毒密度小于水不溶于水，易溶于有机溶剂沸点80.1℃,易挥发,熔点5.5℃,用冰冷却凝结成无色晶体。颜色状态：气味：毒性：水溶性：密度：熔沸点：1、物理性质2、苯的组成结构分子式：C6H6（不饱和）结构式：凯库勒式实验：将苯加入到酸性高锰酸钾溶液和溴水中，预测实验现象。苯使溴水褪色使酸性KMno4溶液褪色苯苯苯分层不能不能萃取2、苯的组成结构分子式：C6H6（不饱和）结构简式：结构式：结构特点：②平面正六边形①分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键，不是单双键交替鲍林氏凯库勒式下列说法哪些能否证明苯环中无碳碳双键A.六个碳原子完全相同B.邻二氯甲苯只有一种C.间二氯甲苯只有一种D.苯环上碳碳键键长完全相同BD乙烷中的C—C键长1.54乙烯中的C=C键长1.33活动：预测苯的性质苯的特殊结构（介于单双键之间）苯具有特殊性质烷烃烯烃取代加成（1）.加成反应（与H2、Cl2，不能与溴水）CH2CH2CH2CH2CH2CH2+3H2Ni△C6H6C6H12环己烷3、苯的化学性质3C6H6Cl6(2).取代反应①溴代反应+Br2FeBr3HBr+HBr注意：反应物:苯和液溴（不能用溴水）反应条件：催化剂（FeBr3或Fe）溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物【思考与交流】根据苯与溴反应的条件请你设计制备溴苯的实验方案并同时验证苯与溴是发生了取代反应信息:①溴、苯、均具有强挥发性②制溴苯的反应为剧烈的放热反应③溴苯的沸点较高1.实验现象：液体轻微翻腾，烧瓶内充满红棕色蒸气，有气体逸出.导管口有白雾，烧瓶底部有褐色不溶于水的液体2.长导管的作用：用于导气和冷凝回流3.导管末端不能插入液面以下防止倒吸，因为溴化氢易溶于水4.所得溴苯为褐色，是因为溶解了溴和FeBr3用水和碱溶液反复洗涤分液可以使褐色褪去,得到纯净的溴苯思考1：哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有HBr生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。思考2：直接将AgNO3和稀HNO3溶液加入锥形瓶中，出现淡黄色沉淀就证明有生成的HBr？改进溴蒸汽挥发到锥形瓶中，发生反应Br2+H2O=HBr+HBrO干扰溴化氢的检验，如何除去溴蒸汽呢中间加四氯化碳溶液②硝化反应NO2+HNO3（浓）浓H2SO4+H2O水浴加热注意：a、反应温度55°~60°C，水浴加热b、浓硫酸作用是催化剂、吸水剂c、硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体，密度比水大，不溶于水HO-NO2【思考与交流】根据苯与硝酸反应的条件请你设计制备硝基苯的实验方案。①苯、浓硝酸均具有强挥发性②硝基苯的沸点较高③硝化反应的温度为50~601.三种试剂添加的顺序把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中，并用玻璃棒不断搅拌，待冷却后再加入苯2.如何提纯硝基苯？5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯(3).氧化反应—燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃①现象：火焰明亮并伴有大量的黑烟②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色（易取代、能氧化、难加成）苯的化学性质：1．将①己烯②碘化钾溶液③酒精④苯⑤四氯化碳分别加入到少量溴水中振荡，静置后液体分层，上层几乎无色的是A．仅①B.仅①⑤C.仅①④D.①③④⑤CH3CHCHCCCH32．在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能有：A．12个B．14个C．18个D．20个二、苯的同系物1、苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式：CnH2n-6(n≥6)CH3CH2CH3甲苯乙苯苯甲苯结构简式结构相同点都含有苯环结构不同点苯环上没有取代基苯环上有—CH3取代基分子间的关系结构相似，组成相差一个—CH2，互为同系物物理性质相似点无色液体，密度比水小，不溶于水对比苯和甲苯结构的相似点和不同点交流●研讨CH3（一）氧化反应⑴可燃性（现象与苯类似）⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色2、苯的同系物的化学性质苯+高锰酸钾酸性溶液甲苯+高锰酸钾酸性溶液用力振荡分层紫红色褪去苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。现象探究HCH3不反应CH3酸性KMnO4COOH酸性KMnO4事实上还有：综上所述：你又能找到什么规律？H|—C—H|HH||—C—C—||HCH3|—C—CH3|CH3×CH3|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3|—C—CH3|CH3HOOC||COOHKMnO4/H+苯的同系物的特性——可使KMnO4(H+)溶液褪色反应机理：|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液鉴别苯与苯的同系物㈡取代反应1.苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HO-NO2+3H2O浓硫酸Δ2,4,6—三硝基甲苯（TNT）从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？迁移阅读课本P38实验以下的内容填表温度生成物苯甲苯50℃-60℃30℃硝基苯邻、对位硝基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行苯的同系物的苯环易发生取代反应。比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。【结论】㈢苯的同系物加成反应苯的同系物也和氢气可以发生加成反应+3H2CH3CH3催化剂1、来源：三、芳香烃的来源及其应用a、煤的干馏b、石油的催化重整应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。生活中的苯及其同系物或衍生物课外研究活动：