届高考化学有机物的性质和结构

高三化学总复习有机化学有机物的性质和结构一、有机化学基本概念1、有机物含义：含碳的化合物(一)有机物与有机化学注意CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物（如CaC2)、氰化物（如KCN）、硫氰化物（如KSCN）、氰酸（HCNO）、氰酸盐（如NH4CNO）——无机物有机物一定含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有机物有机物除了含C以外，通常还有H、O、S、P、卤素等元素2、有机化学研究有机物的化学3、有机物与无机物的比较（二）有机物的分类n有机物的种类繁多，命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类．原则是“一长、二多、三近、四小”．关键是掌握确定主链和编号的原则．（三）有机物的命名1.比较：用系统命名法命名两类有机物2.常见有机物的母体和取代基(1)处理该类问题的一般方法是先按照所给名称写出对应结构简式或碳架，然后根据系统命名法的原则加以判别．(2)常见的错误有：①主链选择不当②编号顺序不对③C价键数不符④名称书写有误3.有机物命名的注意事项【例题】下列有机物实际存在且命名正确的是()A.2,2-二甲基丁烷B.2-甲基-5-乙基-1-己烷C.3-甲基-2-丁烯D.3，3-二甲基-2-戊烯E.1-甲基-2-乙醇A练习．有机物的正确命名为A．2-乙基-3，3-二甲基–4-乙基戊烷B．3，3-二甲基–4-乙基戊烷C．3，3，4-三甲基已烷D．2，3，3-三甲基已烷【思考1】分子中含有甲基作支链的最小烷烃是；【思考2】分子中含有乙基作支链的最小烷烃是；【思考3】烯烃分子中的2号C上能否连乙基作支链？若能，则2号C上连乙基作支链最小烯烃是；(四)基和官能团1.基有机物分子里含有的原子团。-COOH-NH2-SO3H-NO2符号羧基氨基磺酸基硝基名称-CHO-OHCH3CH2-符号醛基羟基苯基乙基名称试写出-CH3、CH3+、-OH、OH-的电子式。2.官能团能决定有机物化学特性的原子或原子团。-COOH-NH2-SO3H-NO2符号羧基氨基磺酸基硝基名称-CHO-OHX-CC--C≡C-符号醛基羟基卤素原子双、叁键名称（五）同系物1、概念：结构相似，在分子组成上相差1个或若干个“CH2”的有机物．结构相似----所含官能团的种类和个数相同，且符合同一通式．如以下各组均不为同系物．2、同系物的性质：①物理性质上存在递变性：a、随碳原子数增加，状态由气液固b、随碳原子数增加，熔、沸点逐渐升高C、随碳原子数增加，密度逐渐增加②化学性质以相似为主，也存在差异性(3)注意：1.具有同一通式的物质不一定是同系物。如CnH2n2.分子组成相差一个CH2原子团，不一定是同系物。3.同系物不一定具有相同的最简式（也可能相同），所以最简式相同的物质不一定是同系物4.同系物组成元素相同，但分子式不同。C例题：如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合A[W]nB(其中n=1,2,3…)的化合物，式中A,B是任一种基团（或H原子），W为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列的化合物往往呈规律性变化，不可称为同系列的是()(A)CH3-(CH2)2-CH3、CH3-(CH2)3-CH3、CH3-(CH2)4-CH3(B)CH3-CH=CH-CHOCH3-CH=CH-CH=CH-CHOCH3-(CH=CH)3-CHO(C)CH3-CH2-CH3CH3-CHCl-CH2-CH3CH3-CHCl-CH2-CHCl-CH3(D)Cl-CH2-CHCl-CCl3Cl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CCl3Cl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CCl3例：下列物质中，一定是同系物的是（）Ａ.C2H4和C4H8Ｂ.CH3Cl和CH2Cl2Ｃ.C4H10和C7H16Ｄ.硬脂酸和油酸例：下列物质中，一定是同系物的是（）Ａ.C2H4和C4H8Ｂ.CH3Cl和CH2Cl2Ｃ.C4H10和C7H16Ｄ.硬脂酸和油酸C二、常见有机物的组成和结构（一）烃的分类链烃环烃烷烃烯烃饱和链烃不饱和链烃环烷烃芳香烃苯及其同系物炔烃其他烃（二）烃的分子式通式烷烃环烷烃烯烃通式二烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n（n≥2）CnH2n+2（n≥1）CnH2n（n≥3）CnH2n－2（n≥3）CnH2n－2（n≥2）CnH2n－6（n≥6）具有相同通式的异类有机物总结4能力提高训练1.碳原子数相同的下列各类烃中碳的质量分数由高到低的顺序是：①烷烃②烯烃③炔烃：。2.随着碳原子数的增多，各类烃中碳的质量分数的变化趋势是：烷烃；烯烃（或环烷烃）；炔烃（或二烯烃）；苯及其同系物。（填“增大”、“不变”或“减小”）3.碳的质量分数越高，等质量的烃完全燃烧时耗氧量越，（填“高”或“低”），所生成的CO2的量越；氢的质量分数越高，等质量的烃完全燃烧时耗氧量越，（填“高”或“低”）所生成的H2O的量。③②①增大不变减小减小低高高高专题：有机物中C%、H%的分析①在各类烃中H%最高的是CH4，其次为C2H6.②在上述各类烃中C%最高的是C2H2、C6H6，除此外还有C8H8．③若有机物的最简式相等，C%、H%相等。•练习燃烧下列混合气体，所产生的二氧化碳的量一定小于燃烧相同质量丙烯所产生的二氧化碳的是A、丁烯、丙烷B、乙炔、乙烯C、乙炔、丙烷D、乙烯、丙烯E、乙烷、环丙烷AE•练习等质量的下列混合气体，完全燃烧时耗氧气最多的是A、乙烷、丙烯B、乙烯、丙炔C、环丙烷、乙烯D、甲烷、乙烯D（三）空间构型2.烯3.醛、酮、羧酸4.苯、苯的同系物,稠环芳烃苯是一种平面型分子,当苯环上的H被其它某个原子取代后仍为平面型;当取代基为非平面型,整个分子也就变为非平面型.5.炔因为C2H2为一种直线型分子:H－C≡C－H.所以它的卤代物C2HX、C2X2均为直线型分子:H－C≡C－X、X－C≡C－X.丙炔CH3－C≡C－H分子中3个C和乙炔基中H共直线整个分子非直线也非平面型(含－CH3)例1：CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_____个,位于同一平面上的原子数最多可能是________个.分析由于书写的方便和习惯,结构简式写成直链型.但并不反映原子的空间位置,故不能草率地根据书写的方式来判所有C共直线.在上述分子内,有单键、双键和叁键.要联想甲烷分子的四面体结构、乙烯分子的平面结构、乙炔分子的直线结构、类此联想.可画出该分子的构型.A.所有C原子可能共平面B.除苯环外的C原子共直线C.最多只有4个C共平面D.最多只有3个C共直线解析为方便说明,对分子中大部分C编号联想乙炔和苯的结构,1C、2C、3C、4C、5C共直线,而5C与其它4个原子成键,具有四面体构型,故4C、5C、6C不共直线.6C、7C、8C也不共直线.故最多应有5个C原子共直线.B、D错误.4C、5C、6C共平面,故平面Ⅰ、Ⅱ又可能共面,所有C可共面.A正确,C错误.本题正确答案:A例3化合物（四）烃的特点及性质碳、氢偶难易x+y/4大1—4增大小于1、只含有两种元素，分子组成上满足CxHy，y必须是数。2、溶于水，溶于有机溶剂。3、易燃烧，完全燃烧时耗氧量为。4、分子量越，熔沸点越高，碳原子数在之间时常温下为气态；密度随式量的增大而，但都1烷烃的化学性质1.碳碳单键键能较大，通常状况下性质稳定，不和强酸、强碱、强氧化剂反应，不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。2.在一定条件下也可发生化学反应：以甲烷为例：卤代、燃烧、分解等。烯烃的化学性质碳碳双键由一个单键和一个键能小于单键的弱键组成，反应时弱键易断裂。易发生加成、氧化（燃烧）、加聚等反应，能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。碳碳三键由一个单键和两个键能小于单键的弱键组成。反应时弱键容易断裂。易发生加成、氧化、加聚等反应，能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。炔烃的化学性质苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间，其化学性质既具有双键的性质，又具有单键的性质。可以发生取代反应，在特定条件下可以发生加成反应。不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。苯的化学性质苯同系物的化学性质由于烃基和苯环的相互影响，苯的同系物的性质和苯及烷烃相比都有了不同。易发生氧化反应、烃基的邻对位易发生取代反应。不能与溴水反应、但可与酸性高锰酸钾溶液反应。苯及甲苯都为无色有气味的液体，不溶于水，有毒苯的同系物不能使溴水褪色，但能被KMnO4氧化成芳香酸，不论侧链长、短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就有几个羧酸基与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化（五）烃的衍生物的结构及通式类别卤代烃醇醚酚结构通式官能团组成通式类别醛酮羧酸酯结构通式官能团组成通式R－X－XCnH2n+1XR－OH－OHCnH2n+2OR-O-R′-O-CnH2n+2OOH－OHCnH2n+6OR-CHO-CHOCnH2nOR-C-R′O-C-OCnH2nOR-COOH-COOHCnH2nO2R-COOR′-C-O-OCnH2nO2官能团性质：-X的性质（卤代烃）C2H5-Br+H-OHC2H5OH+HBrNaOHC2H5-Br+NaOHC2H5OH+NaBr（1）卤代烃的水解反应（2）卤代烃的消去反应+NaBr+H2OCH2CH2HBr+NaOH醇CH2CH2考虑：根据卤代烃水解的本质，写出下列反应的方程式：2.1，2-二溴乙烷跟NaOH反应；1.CH3I跟CH3COONa反应；（引入羟基“-OH”的过程）（引入不饱和键的过程）消去条件：相邻碳原子上必须含有氢原子。考虑：如何由溴乙烷制取少量的？CH2-CH2OHOH考虑：为了检验某卤代烃（R-X）中的X元素，在下列实验操作中：①加热；②加入AgNO3溶液；③取少量卤代烃；④加入稀硝酸酸化；⑤加入NaOH溶液；⑥冷却。A.③⑤④②B.③⑤①④②C.③⑤①⑥④②D.③⑤①⑥②√结论：检验卤代烃分子中卤素的实验步骤1、取少量卤代烃；2、加NaOH溶液加热；3、冷却、振荡、静置；4、加硝酸酸化的AgNO3溶液。官能团性质：“-OH”的性质（醇和酚）CH3CH2OH活泼金属HX氧化反应脱水反应分子内脱水分子间脱水2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr浓H2SO41700CCH3CH2OHCH2=CH2+H2O2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O浓H2SO41400C2CO2+3H2O＋热C2H5OH+3O2点燃2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂C—C—O—HHHHHH①②④③1.以乙醇为例掌握醇羟基的性质重点1：醇的催化氧化规律⑴—OH在首位的被氧化为醛；⑵—OH在中间的被氧化为酮；⑶—OH在季碳原子上则不能被氧化；R-CH-R′→R-C-R′(酮)|OH||OR-C-R′→不反应R〞OHRCH2OH→R-CHO(醛)（在--C碳上有2个H时）（在--C碳上有1个H时）（在--C碳上无H时）重点2：醇的脱水反应规律①分子内脱水②分子间脱水—消去反应—C—C—HOH浓H2SO4170℃—C=C—+H2O—取代反应R-O-R′+H2OR-OH+HO-R′浓H2SO4140℃考虑：C3H8O的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热，可生成哪些有机物？(请注意醇和卤代烃的消去条件不一！！）乙醇制法：①乙烯水化法②卤代烃水解③含淀粉物质发酵注意：①制无水乙醇时，把工业酒精与新制的生石灰混和再加热蒸馏。②用无水CuSO4检验是否含有少量的水③引入－OH的方法：烯烃水化；卤化烃水解；酯水解；醛、酮加氢还原；酚钠盐通入CO2④不能萃取溴水中的溴几种重要的醇1.甲醇CH3OH无色液体，有毒，饮用可使人失明或死亡注意：工业酒精因含甲醇，故不能饮用!!!2.乙二醇C2H6O2CH2—CH2||OHOH||OHOHCH2—CH—CH2|OH无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇3.丙三醇C3H8O3俗称甘油，是无色、粘稠、有甜味的液体，与水和乙醇互溶，有強吸湿性，有护肤作用；是重要的化工原料，可作内燃机燃料防冻剂和生产化妆品巩固练习1.下列结构的醇中能氧化成醛的有()A.CH3OHB.CH3CH2CH(CH3)OH