有机物的命名

烷基.基：一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团,剩余的部分称为---基烷基:烷烃分子中去掉一个H,剩余的部分CnH2n+1—HCnH2n+1——几种常见的烷基：仲丁基s-BuCH3CH2CH2CH2-(正)丁基n-BuCH3CH2CH2-：丙基n-PrCH3CH2-：乙基EtCH3-：甲基MeCH3-CH-：异丙基i-PrlCH3CH3-CH2-CH-lCH3异丁基i-BuCH3CH-CH2-lCH3叔丁基t-BuCH3-C-lCH3lCH3新戊基叔戊基氯甲基羟甲基CH3-C-CH2-lCH3lCH3CH3-CH2-C-lCH3lCH3ClCH2-HOCH2-若基中有支链等,须用编号表示支链的位置,编号是从消除单价原子(团)的那个原子开始.2-甲基丁基2-羟(基)乙基CH3CH2-CH-CH2-1CH3l432例:HO-CH2-CH2-12烷烃的命名法（三种）又称习惯命名法,适合于简单的化合物.（1）普通命名法1)直链烃(无任何的支链)（正）某烷碳数≤10用天干数字：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸碳数10用汉字数字：十一、十二…（不能12烷）CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3正庚烷例如:异戊烷CH3-CH-CH2-CH3lCH3CH3CCH3CH3新某烷。3)专指在直链结构一端有2)直链结构,末端带有两个甲基的特定结构—异某烷例如：CH3CH3CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH2C异辛烷（商品名）特例：CH3-C-CH2-CH-CH3lCH3lCH3lCH3（测定汽油辛烷值的基准物质之一）新戊烷新己烷（2）衍生物命名法例：烷烃看成是甲烷的衍生物来命名—称某烷基甲烷注意：（1）选择连接烷基最多的C作为母体碳；（2）命名时，先列出较简单的基团；把一类化合物中最简单的成员（碳原子最少的）看成母体，其他成员看成是母体的烃基。对于直链烷烃：按所含碳数称某烷。碳数≤10：用天干数字碳数10：用汉字数字十一、十二…（3）系统命名法（IUPAC命名法）InternationalUnionofPureandAppliedChemistry例：CH3-CH2-C—CH-CH3lCH3CH3llCH3二甲基乙基异丙基甲烷（1）选主链：选最长、含支链最多的碳链为主链。据主链碳数称“某”烷有相同长度的碳链时，选含取代基较多的链为主链。对于含有支链的烷烃，据下列原则命名：规则：CH3-CH-CH-CH-CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH-CH3llll～庚烷CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3CH3CH3llCH3l～己烷CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3～辛烷～己烷CH3CH2CHCHCH2CH3CHCHCH3CH3CH3CH3123456（2）编号：从靠近支链的一端将主链碳用阿拉伯数字编号。当从碳链任何一端开始，第一个支链（取代基）的位置相同时，优先考虑结构较简单的支链（取代基）CH3-CH-CH-CH-CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH-CH3llll1234567CH3CH2-CH-CH2CH2CH-CH2CH3—C2H5—CH387654321CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3CH3CH3llCH3l123456(3）命名取代基位次-取代基数目及名称母体名称.a)简单的取代基先列出,相同的合并b)阿拉伯数字与中文间用“-”隔开.c)阿拉伯数字间用“,”注意:CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH33-甲基-5-乙基辛烷2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷CH3CH2CHCHCH2CH3CHCHCH3CH3CH3CH3123456CH3-CH-CH2CH2CH2CH2-CH-CH-CH2-CH3lCH3lCH3CH3l2,7,8-三甲基癸烷(不能3,4,9-…..)CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3CH3CH3llCH3l1234562,3,5-三甲基己烷CH3-CH-CH-CH-CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH-CH3llll12345672,3-二甲基-4-异丙基庚烷1.普通命名法（只用于端烯烃即α-烯烃）直链端烯烃，叫正某烯，“正”字可省。例：CH3CH3CHCH=CH2CH2=CH2-CH2CH3l丁烯异戊烯(CH3)3CCH=CH2新己烯烯烃的命名CH3CHCH3CH2异丁烯2、衍生命名法原则：以乙烯为母体，其他烯烃看成乙烯的烷基衍生物。CH3CH=CHCH3对称二甲基乙烯CH2=C(CH3)2不对称二甲基乙烯CH3CH=CHCH2CH3对称甲基乙基乙烯只适用于较简单的烯烃命名：取代基位次-取代基数目、名称-双键位次-某烯烃3.系统命名法选主链：选择包含双键且取代基最多的、最长链为主链，其他支链看成取代基。编号：从离双键最近的一端开始编号，使双键所在的位次有尽可能小的号码。注：若碳原子数目大于10时，称为某碳烯。CH2=CH(CH2)8CH31-十一碳烯2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯例：CH3CH2C=CCH2CH3H3CCH(CH3)2llCH2=C-CH2CH3_CH2CH2CH32-乙基-1-戊烯CH3C=CH2l异丙烯基4、烯基的命名：CH3CH=CH-CH2=CH-CH2=CHCH2-乙烯基烯丙基丙烯基烯烃的顺反异构及异构体的命名法碳链异构烯烃的同分异构体：顺反异构双键位置异构CH3-CH2-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3异丁烯CH3CH3CCH2例：C4H8的同分异构体为：1-丁烯2-丁烯CllCHHCH3CH3CllCHHCH3CH3bp(℃)3.50.9mp(℃)-139.2-105.5CH3-CH=CH-CH3存在两个异构体：沸点、熔点不同，说明是两种不同化合物，这就是顺反异构体。由于双键不能自由旋转，当C=C中两端碳原子所连基团或原子不同时，基团在空间的不同排列方式所产生的异构现象称为顺反异构。1．顺反异构现象C=Cadcb（a=borc=d时没有顺反异构）a=bandc=d时有顺反异构//2．顺反异构产生的条件其异构体称为顺反异构体。例：下列化合物哪些有顺反异构体？C=CHCH3CH3CH3C=CHCH3CH3ClC=CHC2H5HHC=CHCH3HC=CHHH无有有无（1）顺/反命名法（只适合两双键碳上有相同的基团）例：3．顺反异构体的命名规则：相同基团在“C=C”双键的同侧时，称为顺式；在异侧时称为反式。C=CHHClClC=CHClClCH3反-1，2-二氯乙烯顺-1，2-二氯丙烯C=CHC2H5C2H5CH(CH3)2反-2-甲基-3-乙基-3-己烯如何命名？C=CCH3HBrClE：（德文Entgegen的首字母）“相反的”。（2）Z/E命名法Z：（德文Zusammen的首字母）“同一侧”；根据“次序规则”，比较基团的优先次序:若两优先基团在双键同侧时——Z型;在双键异侧时——E型。“次序规则”内容：①原子序数大的优先：I＞Br＞Cl＞S＞F＞O＞N＞C＞D＞H②原子团中第一个原子序数大的优先：-OH＞-NH2＞-CH3（符号“＞”表示“优先于”）如果基团第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，以次类推，直到比较出何者优先。-C—-C—C—llllllHHHHHHHH例1：-C(CH3)3＞-CH(CH3)2＞-CH2CH2CH2CH3＞-CH2CH2CH3＞-CH2CH3＞-CH3＞-H同理：-C（H、H、C）-C（H、H、H）-C（H、H、F）-C（C、C、C）＜例2：-CH2F-C(CH3)3＞-OCH3＞-OH-CH=CH2相当于–COOH相当于–CCH相当于l-C—C—lll(C)HHH(C)-C—C—llll(C)H(C)(C)(C)-C—llOOH(O)③不饱和基团，可把重键分成单键，每个键合原子重复一次或多次。Z-1-氯-1-碘丙烯例：C=CCH3HClBrIC=CCH3ClIE-1-氯-2-溴-1-碘丙烯问题：顺反命名法与Z/E命名法是否相同？是否“Z”即“顺”，“E”即“反”？E-3-甲基-4-乙基-3-庚烯C=CCH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2或顺-3-甲基-4-乙基-3-庚烯命名：把双键的位次和数目表示出来,称为某二烯。CH3-C=CH-C=CH2llCH3CH2CH3215344-甲基-2-乙基-1,3-戊二烯（与烯烃相似）二烯烃的命名命名顺反结构时，要标明每个碳原子的构型。C=CC=CHHHHCH3CH2CH32153467顺，顺-2,4-庚二烯（2Z,4Z）-2,4-庚二烯C=CC=CHHHHCH3CH2CH32153467顺，反-2,4-庚二烯（2Z,4E)-2,4-庚二烯炔烃的命名1.普通命名法(略)2.衍生物命名法(略)3.系统命名法：与烯烃相似例：CH3-CH-CCH(CH3)3C-CCHlCH33¸3-二甲基-1-丁炔3-甲基-1-丁炔异戊炔异丙基乙炔叔丁基乙炔新己炔•若分子中同时含有双键和叁键：命名：以炔烃为母体,称某烯-(叁键位次)-炔编号：首先给双键和叁键尽可能低的位次，若从两边编号和一样，则优先使双键的位次尽可能小.选链：选含有双键和叁键的最长碳链为主链;规则：4-甲基-3-戊烯-1-炔顺-3,6-二甲基-4-庚烯-1-炔1-戊烯-4-炔CH≡CCH2CH=CH2CH3-CHCH-C≡CHC=CHHlCH3lCH3761543215432CH3-C=CH-C≡CHlCH31.单环脂环烃（1）环烷烃：命名与烷烃相似，1）以碳环为母体，侧链为取代基，根据构成环的碳原子数称为环“某”烷。2）当取代基不止一个时，给环编号，编号时使取代基位次和尽量小。命名3）命名时，优先基团后列出。脂环烃的命名1,1-二甲基-2-乙基环丙烷1-甲基-3-乙基环戊烷CH3C2H5CH3C2H5CH3CH3C2H5CH(CH3)27.4-甲基-1-乙基-2-异丙基环己烷当环上有长的或复杂的支链时，把环看作取代基，按照开链烃的命名法命名。CH3CH3CHCH2CHCH2CH34-甲基-2-环己基己烷※若要指出取代基之间的空间结构，则取代基在环同侧的为顺式，取代基在环异侧的为反式结构。例如：顺-1,2-二甲基环丙烷反-1,4-二甲基环己烷CH3CH3HHCH3CH3把1，2位次留给双键或叁键，同时使取代基的位次尽可能小。CH3154323-甲基环戊烯Cl154325-氯-1,3-环戊二烯CH36154325-甲基环辛炔78（2）环烯烃、环炔烃：2.桥环：分子中两个环共用两个或多个碳原子的碳环化合物编号：从其中一个桥头碳原子开始,沿着最长桥到另一桥头，再沿着次长的桥回到起始桥头，最短的桥最后编号。且应使取代基的位次尽可能的小。选主链：碳环为母体，按构成环的碳原子总数称为二环（双环）“某”烷括号内，用数字标出各桥上两桥头C间的C原子数。数字按由大到小的顺序，数字间用“•”隔开。命名：二（双）环[x.y.z]某烷（烯，炔）桥头碳桥头碳桥桥桥(3)(1)(2)二环[3.2.1]辛烷12345671-甲基-2-乙基双环[3.2.1]辛烷C2H5CH3615432782,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷12345673,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷（1）一元取代：称为某烷基苯CH(CH3)2异丙苯1、单环芳烃的命名一般以苯为母体，烷基作为取代基。芳香烃（2）二元取代：邻二甲苯间甲乙苯对甲基异丁基苯可用数字表示其相对位置，不优先的基团编号最小。也可用“邻、间、对”表示。CH3CH3C2H5CH3CH3CH2-CH-CH3CH31,2-二甲苯1-甲基-3-乙基苯1-甲基-4-异丁基苯可用数字表示其相对位置。三个取代基相同时，可用“连、偏、均”表示。例：1,2,3-三甲苯（连三甲苯）1,2,4-三乙苯（偏三乙苯）CH3CH3CH3C2H5C2H5C2H5（3）三元取代：1-甲基-2-乙基-4-叔丁基苯CH3CH3CH3CH3C2H5C(CH3)31,3,5-三甲苯（均三甲苯）编号：首先保证取代基的位次之和最小