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专题十七有机化学基础专题十七│知识网络构建知识网络构建专题十七│近年高考纵览考点近年命题情况201020112012同分异构体的书写与判断课标全国36；山东33；广东30；江苏9；江苏19；北京28；天津8；安徽26；福建31；浙江28；全国Ⅰ30；四川28课标全国38；山东33；安徽26；浙江29；重庆28；四川28；福建31；全国30课标全国38；山东33；广东30；江苏17；安徽25；浙江29；重庆9；重庆28；福建31；北京28；全国30；天津8有机反应类型的判断山东33；江苏9；江苏19；北京28；安徽26；浙江28；全国Ⅰ30；四川28课标全国38；山东33；安徽26；浙江29；重庆28；福建31；北京28；全国30课标全国38；山东33；广东30；江苏17；江苏11；安徽25；浙江29；重庆9；重庆28；四川27；福建31；北京28；全国13；全国30；天津8近年高考纵览专题十七│近年高考纵览考点近年命题情况201020112012有机推断与有机合成课标全国36；山东33；江苏19；北京28；天津8；安徽26；福建31；浙江28；全国Ⅰ30；四川28课标全国38；山东33；安徽26；浙江29；重庆28；四川28；福建31；北京28课标全国38；山东33；广东30；江苏17；安徽25；浙江29；重庆28；四川27；福建31；北京28；天津8专题十七│考纲导航[热点考向]1．同分异构体的书写与判断2．有机反应类型的判断3．有机推断与有机合成[复习策略]1．结合有机物的结构特点明确同分异构体的判断及书写，特别是限定条件的同分异构体的书写。2．运用对比的方法明确常见有机反应类型及区别、判断。3．运用有机化学基础知识综合进行分析推断。考纲导航专题十七│主干知识整合主干知识整合专题十七│主干知识整合二、官能团与有机物的性质官能团主要化学性质烷烃——①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解不饱和烃烯烃①跟X2、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烃—C≡C—①跟X2、H2、HX发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色专题十七│主干知识整合官能团主要化学性质苯——①取代——硝化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋催化剂)；②与H2发生加成反应苯的同系物——①取代反应；②使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃—X①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应专题十七│主干知识整合官能团主要化学性质醇—OH①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应酚—OH①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色醛COH①与H2加成生成醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、新制Cu(OH)2悬浊液等)氧化为羧酸专题十七│主干知识整合官能团主要化学性质羧酸COOH①酸的特性；②酯化反应酯COO—①在酸性条件下发生水解反应，生成羧酸和醇；②在碱性条件下发生水解反应，生成羧酸盐和醇专题十七│要点热点探究►探究点一同分异构体的书写与判断1.同分异构体的判断方法(1)互为同分异构体的物质，其分子式一定相同。包含三层含义：组成元素相同，最简式相同，相对分子质量相同。①相对分子质量相同但是结构不同的化合物不能互称为同分异构体，如：CH3CH3与HCHO，CH3CH2OH和HCOOH都是相对分子质量相等和结构不同的化合物，但它们彼此不能互称为同分异构体。②最简式相同、结构不同的化合物，不一定是同分异构体。如HC≡CH和C6H6最简式都是CH，淀粉和纤维素的最简式C6H10O5相同，但n值不同，不是同分异构体。要点热点探究专题十七│要点热点探究(2)互为同分异构体的化合物，其结构一定不同。中学阶段结构不同应指：①碳链骨架不同，称为碳链异构；②官能团在碳链上的位置不同，称为位置异构；③官能团的种类不同，称为类别异构或官能团异构；④分子中原子或原子团排列不同，空间结构不同，称为空间异构。2．限定条件的同分异构体数目的判断或书写、补写(1)已知有机物分子式或结构简式书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。一般先将限定条件所代表的意义“折算”成有机物的结构特点，如：专题十七│要点热点探究①与FeCl3溶液显色——含苯环且苯环上连有羟基；②与NaHCO3溶液反应生成气体——含有羧基(—COOH)；③可发生银镜反应——含醛基(—CHO)；④核磁共振氢谱峰个数及峰面积之比——氢原子种类及个数值比。(2)判断取代产物同分异构体种类的数目的分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种类，再确定取代产物同分异构体的数目。专题十七│要点热点探究例1[2012·课标全国卷]对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：图17－1专题十七│要点热点探究已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。回答下列问题：(1)A的化学名称为________；(2)由B生成C的化学反应方程式为_____________，该反应的类型为____________；(3)D的结构简式为______________；专题十七│要点热点探究(4)F的分子式为__________；(5)G的结构简式为______________；(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是____________(写结构简式)。专题十七│要点热点探究专题十七│要点热点探究[解析]由A的分子式结合所要制取的物质，可推断为甲苯；A在铁做催化剂的条件下，苯环对位上的H与氯气发生取代反应生成B；B在光照的条件下，甲基上的氢原子与氯气发生取代反应，生成C，结合C的分子式可知取代了两个氢原子；C在氢氧化钠溶液的条件下甲基上的氯原子发生水解，结合信息①，生成D；D在催化剂的条件下醛基被氧化生成E；E在碱性高压高温条件下，苯环上的氯原子被羟基取代得F；F酸化得对羟基苯甲酸，即G，用G与丁醇合成所需物质。其合成流程如下图所示：专题十七│要点热点探究专题十七│要点热点探究[点评]规律技巧：书写同分异构体或判断同分异构体种类时要按照一定规律，避免出现漏写、漏判。如本题第(6)小问首先根据限定条件判断出含有的官能团种类和个数，再判断取代基的位置。有时还要先找官能团异构，如酯类物质就有醇－酸酯和酚－酸酯，对含有一个氧原子的饱和有机物由醇和醚两种等，再找官能团的位置异构。专题十七│要点热点探究专题十七│要点热点探究③A分子中只有一个六元环，C的相对分子质量是76，E的化学式是C7H6O，F可与NaHCO3溶液反应。请回答：(1)B中含有的官能团是________。(2)A的结构简式是________。(3)有多种途径可以实现E到F的转化，写出任意一种转化所需的试剂和相应的反应条件。专题十七│要点热点探究(4)一定条件下，两分子的C可以发生反应生成一种六元环状物，该反应的化学方程式是_______________________。(5)A有多种同分异构体，满足下列条件的有_________种。①该物质和FeCl3溶液能发生显色反应②该物质能使Br2的CCl4溶液褪色③该物质分子中只有一个甲基其中苯环上取代基数目不同的任意两种同分异构体是________________。专题十七│要点热点探究专题十七│要点热点探究专题十七│要点热点探究[解析]F可与NaHCO3溶液反应，则F中含有羧基，根据E的化学式是C7H6O，结合题中信息①，则E苯甲醛，F为苯甲酸。由题给信息②，结合B→C→D的转化，则B必含醛基，由B发生信息②所示的氧化还原反应时只生成一种物质C，可知C中必同时含羧基和羟基，由“残基法”，76－45(羧基)－17(羟基)＝14，可知C中除含有一个羧基和一个羟基外，还含有一个—CH2—，则C的结构简式为：CH2(OH)COOH。故B为乙二醛OHC－CHO，则A的结构简式为：。专题十七│要点热点探究(5)满足条件的A的同分异构体应含有一个酚羟基、含有不饱和键和一个甲基，根据分子式的不饱和情况，可知该不饱和键为碳碳三键。若含有两个取代基，则为OHCC—CH3及其间位和对位三种；若含有三个取代基则分别为—OH、—C≡C—、—CH3，像例题中一样，先定下其中两个取代基，再加入第三个取代基，得出有10种同分异构体，共有13种。►探究点二有机反应类型的判断专题十七│要点热点探究1．重要的有机反应类型及实例反应类型实例有机四大基本反应取代反应卤代反应①烷烃的卤代②苯及其同系物的卤代③苯酚与浓溴水的反应酯化反应①酸(含无机含氧酸)与醇的酯化②葡萄糖与乙酸的酯化水解反应①酯的水解②卤代烃的水解③二糖、多糖的水解④蛋白质的水解其他反应①苯的硝化②醇分子间脱水成醚专题十七│要点热点探究反应类型实例有机四大基本反应加成反应①烯烃、炔烃与H2加成②苯及苯的同系物与H2加成③醛或酮与H2加成④油脂的氢化消去反应①醇分子内脱水生成烯烃②卤代烃消去聚合反应加聚反应乙烯、氯乙烯、苯乙烯的加聚等缩聚反应①多元醇与多元羧酸反应生成聚酯②氨基酸反应生成多肽专题十七│要点热点探究反应类型实例氧化还原反应氧化反应①在催化剂作用下与O2反应②使KMnO4酸性溶液褪色的反应③R—CHO发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应还原反应①烯、炔及其衍生物加氢②醛催化加氢生成醇③油脂的硬化专题十七│要点热点探究2.根据有机反应中的特殊条件判断反应类型(1)NaOH水溶液，加热——卤代烃水解生成醇，酯类的水解反应。(2)NaOH醇溶液，加热——卤代烃的消去反应，生成不饱和烃。(3)浓H2SO4，加热——醇的消去反应，酯化反应，苯环的硝化，纤维素的水解等。(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成，酚的取代反应。(5)O2/Cu或Ag，加热——醇催化氧化为醛或酮。(6)新制Cu(OH)2或银氨溶液——醛氧化成羧酸。(7)稀H2SO4，加热——酯的水解、淀粉的水解。(8)H2、催化剂——烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，酮、醛还原成醇的反应。专题十七│要点热点探究例2下列反应中，与乙醛生成乙酸不属于同一种反应类型的是()A．B．CH2＝CH2→CH3CHOC．CH3CH2OH→CH3CHOD．CH3COOH→CH3COOCH2CH3专题十七│要点热点探究D[解析]乙醛生成乙酸属于氧化反应。A项属于加氧氧化反应；B项属于加氧氧化反应；C项属于去氢氧化反应；D项为酯化反应，属于取代反应。[点评]规律小结：有机反应中，对有机物分子来说，加入氧原子和去掉氢原子均为氧化反应，可以这样理解：加入显负化合价的氧原子或去掉显正化合价的氢原子，对于有机物分子中的碳原子来说，其正化合价会升高；同理有机反应中的加氢或去氧均为还原反应。专题十七│要点热点探究已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制取，发生反应的类型依次是()A．水解反应、加成反应、氧化反应B．加成反应、水解反应、氧化反应C．水解反应、氧化反应、加成反应D．加成反应、氧化反应、水解反应专题十七│要点热点探究►探究点三有机推断专题十七│要点热点探究解有机推断试题，应像解无机框图题一样，首先寻找解题的突破口，然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应