穿插于各类有机化合物期末复习第一章命名第二章共价键与分子结构(立体结构独立)第三章反应机理(侧重有机化学上)第二章:立体化学部分Fischer投影式,R/S命名或写出立体结构,1~2个手性碳第四章波谱红外:羟基、羰基、烯、炔红外波数NMR:不同电子云密度的氢位移差别与n+1规则(推测结构)第五章脂肪烃、脂环烃烷烃命名,熔沸点比较,卤代反应环烃命名,取代基环己烷稳定构象,小环加成开环反应(尤其是含取代基环丙烷),烷烃-环烷烃-烯烃-炔烃(包括末端或环状)鉴别烯烃:命名,亲电加成:马氏加成、过氧化物效应,硼氢化顺式加成与反马氏产物,α-氢取代与烯丙位重排,KMnO4、O3氧化。二烯烃:1、4-1、2加成的理论部分,二烯烃作为产物在反应中应用(例不饱和卤代烯烃的消除),双烯合成炔烃:命名,1-炔烃酸性与鉴别、炔钠+卤代烃的合成反应,Lindlar顺式加氢与Na-液氨反式还原,与烯烃的亲电加成活性比较,与水加成,与HCN、醇亲核加成,氧化第六章:卤代烃命名,SN2、SN1、E2、E1机理及影响因素(尤其烃基级别),查氏规则,消除与取代反应的竞争、影响因素,正碳离子重排,考试形式:比较(着重一个方面),机理,反应方程式格氏试剂合成上应用(与各种活泼氢反应)不饱和卤代烃与芳烃活性比较,结构与机理第七章:芳烃苯:命名,苯环上各亲电取代(磺酸基的阻挡保护)、侧链取代与氧化、常见取代基的定位判断,判断芳香性(非苯芳烃)萘:命名、取代反应,与苯比较,定位规律CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3BrICH3CH2Br(H3C)3C命名:2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷6-甲基-3-溴二环[3.2.0]庚烷2-乙基-7-碘二环[2.2.1]庚烷顺-1-叔丁基-4-溴环己烷H3CC2H5HClHC2H5(3R,4S)-3-甲基-4-氯己烷SO3HBr7-溴-1-萘磺酸几种典型杂环化合物--------稀冷KMnO4(),其稳定的构象式为()OHOHOHOH(以Fischer投影式表示)()()PhCBrCH3C2H5+H2O+HOPhCH3C2H5PhOHCH3C2H5反应方程式:答案:答案:()()()Cl2()KOHC2H5OHhCH2H3CH3CH2ClAlCl3CHCH3ClCHCH2HgSO4,H2SO4(稀)()CO2NCHCO2NCH3OBr2KOH/C2H5OHCH2CHCHO+()()()BrBrCHO答案:答案:答案:CH3CHCH2Cl2500oC()()()NaCNClCH2CHCH2CH2ClCH2CN答案:注:卤代烃的鉴别反应:AgNO3/醇:SN1,构象-立体卤素交换反应:SN2,构象-立体炔烃的顺式、反式还原鉴别:1.烷烃、小环烃、中环烃、烯烃、末端烯烃、炔烃、1-炔烃2.各种卤代烃(活性顺序)简答题:正碳离子、游离基等中间体、过渡状态的比较,说明理由。各种烯烃亲电反应活性比较。芳烃亲电取代休克尔规则判断合成题1.烯---卤代烃、醇2.双烯合成3.合成芳烃CH2COCH3CHCH2H2LindlarCH2CHCHCH2CH3CHCH2Cl2hvCH2ClCHCH2CHCHNaNH3CHCNaCH2CHCH2CCHH2SO4,H2OHgSO4CH2CHCH2CCH3OCH2COCH3CH2CHCCH由乙炔、丙烯为唯一碳源合成答案:BrCH2ClCH3Cl2hvCH3BrCH2ClBrBr2,Fe甲苯和任何无机试剂或不超过三个碳原子的脂肪族化合物为原料合成答案:推测结构:NMR:n+1、裂分炔烃、烯烃等鉴别-结构机理题:烯烃、芳烃的亲电反应卤代烃的取代等