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第一章认识有机物第一课时有机物的分离与提纯2012年2月15日§1-2研究有机化合物的一般步骤和方法2012年高二有机化学基础CAI有机物（不纯）有机物（纯净）分离提纯[分析]研究有机化合物的一般步骤：确定实验式元素定量分析确定分子式分子质量测定相对化学性质波谱分析用现代物理实验方法确定结构式（有哪些官能团）【思考与交流】1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2.下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去？（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3(NaCl)（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）（8）CO2（HCl）3.归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？不引入新杂质;不减少提纯物质的量；易分离被提纯物和杂质；最终要复原被提纯物。蒸馏、萃取、分液、重结晶等。1．基本方法：（1）物理方法：根据不同物质的物理性质差异，采用分馏、蒸馏、萃取后分液、重结晶等方法。（2）化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。一．有机物的分离与提纯2．仪器与操作：不同状态的有机混合物的分离与提纯方法如下：有机混合物——分离方法——使用主要仪器①气体混合物——洗气——②不相溶液体——分液——③相溶液体（沸点差距大）——蒸馏——洗气瓶分液漏斗蒸馏烧瓶①有机物热稳定性较强；②与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）。（3）基本仪器：（1）基本原理：利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质。1.蒸馏：（2）基本条件：（4）基本要求：①温度计水银球所处的部位；②烧瓶中放少量沸石或碎瓷片；③进出水方向；④烧瓶中所盛放液体的体积。（与蒸馏烧瓶的支管口处齐平）（防止暴沸）（下进上出）（不超过烧瓶容积的2/3）冷凝水水流方向应与蒸气流方向相反[思考与交流]1.已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？2.重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？3.重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？4.能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶。二.重结晶(1)重结晶时选择溶剂的条件：①杂质在此溶剂中溶解度很小或很大；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。[学与问]在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？[阅读]课本P18,归纳重结晶的步骤。不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤(2)重结晶的步骤：如何洗涤结晶？如何检验结晶是否洗净？如何洗涤结晶？如何检验结晶是否洗净？（1）洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。（2）检验方法：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。若没有明显现象出现，则说明晶体已洗净；若有明显现象出现，则说明晶体没有洗净。[思考与交流]①如何提取碘水中的碘？②用到的玻璃仪器有哪些？③如何选取萃取剂？(1)基本原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同,用一种溶剂把这种溶质从另一种溶剂里提出取出来的方法。（2）基本条件：①萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应。②溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中溶解度。3.萃取:常见的有机萃取剂：苯、乙醚、石油醚、三氯甲烷、四氯化碳等。[练习1]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是()。A.溴和四氯化碳B.苯和溴苯C.汽油和苯D.硝基苯和水[练习2]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）。A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水[练习3]欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（）。A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯BDDB[练习4]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。物质沸点（℃）丙酮（56.2）、乙酸乙酯（77.06）、乙醇（78）、乙酸（117.9）①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热③收集温度在70～85℃时的馏出物④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：（1）加入烧使溶液的pH＝10的目的是；将乙酸与碱反应转化为乙酸钠，促进乙酸乙酯的水解[练习4]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。物质沸点（℃）丙酮（56.2）、乙酸乙酯（77.06）、乙醇（78）、乙酸（117.9）①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热③收集温度在70～85℃时的馏出物④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：（2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是；乙醇[练习4]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。物质沸点（℃）丙酮（56.2）、乙酸乙酯（77.06）、乙醇（78）、乙酸（117.9）①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热③收集温度在70～85℃时的馏出物④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：（3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）；2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH[练习4]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。物质沸点（℃）丙酮（56.2）、乙酸乙酯（77.06）、乙醇（78）、乙酸（117.9）①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热③收集温度在70～85℃时的馏出物④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：（4）当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留液中溶质的主要成份是。硫酸钠[点击高考]（07年宁夏理综·8）下列除去杂质的方法正确的是（）。①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。A．①②B．②④C．③④D．②③B乙烷中会混入Cl2。要用饱和碳酸氢钠溶液[点击高考1]（2011·海南高考第10题改编）下列化合物中，其最简式就是分子式且在常温常压下以液态形式存在的是（）。A.甲醇B.乙炔C.丙烯D.丁烷A[点击高考2](2011·全国II卷7)下列叙述错误的是（）。A．用金属钠可区分乙醇和乙醚B．用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和乙烯C．用水可区分苯和溴苯D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛D