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第一章认识有机物第二课时有机物分子式和结构式的确定2012年2月16日§1-2研究有机化合物的一般步骤和方法2012年高二有机化学基础CAI❀二.元素分析与相对分子质量的测定（1）基本原理：将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。1.元素定量分析（2）实验式和分子式的区别：实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简单整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。（3）确定有机化合物的分子式的方法：[方法一]由物质中各原子（元素）的质量分数→各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式→有机物分子式。[例1]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%，A的相对分子质量为46，试求该未知物A的实验式和分子式。解：先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数。因w(C)%=52.16%，w(H)%=13.14%,w(O)%=1-52.16%-13.14%=34.70%N(C）：N(H）：N(O)=：：34.70%52.16%13.14%12116则该未知物A的实验式为C2H6O。分子式为（C2H6O）n。n=46/46=1，故A的分子式为C2H6O。[解析]由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原子个数之比为：5:212.17:128.82)H(:)C(NNC2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简单整数比，是该烃的实验式，不是该烃的分子式。设该烃有n个C2H5，则n=58/29=2因此，该烃的分子式为C4H10。[变式练习1]某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。[方法二]1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量→1mol物质中的各种原子的物质的量→知道一个分子中各种原子的个数→有机物分子式。[例题2]实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。n(C）=[解析]=2mol30g×80%12g/moln(H）==6mol30g×20%1g/mol∴该化合物A的分子式为：C2H6。[答]该化合物的分子式为C2H6。[小结]确定相对分子质量的常见方法：2.根据气体的相对密度可求：M=D(H2)M(H2)=D(空气)M(空气)(D:相对密度)3.根据标况下气体的密度可求：M=22.4L/mol▪ρg/L=22.4ρg/mol1.M=m/n[变式练习2]吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：⑴吗啡的相对分子质量量；⑵吗啡的分子式。[分析]：可通过N的百分含量和N的相对原子质量，计算出吗啡的最小分子量。解：吗啡最小分子量，而又知吗啡的相对分子质量不超过300，故可知吗啡分子量即为285。一个吗啡分子中碳原子数为，氢原子数为，氮原子数为1氧原子数为，故吗啡的分子式为。[变式练习2]吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：⑴吗啡的相对分子质量；⑵吗啡的分子式。C17H19O3N它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子（通常是1个电子）变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。如：C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，2.最精确、快捷测定相对分子质量的方法——质谱法[思考与交流]观察P21谱图，并进行思考，然后进行交流。1.质荷比是什么？2.如何确定有机物的相对分子质量？（分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）[识图要点]分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。M=46[例3]2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（）。A.甲烷B.乙烯C.丙烷D.乙醇A[变式练习3]某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10OH—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH❀三.分子结构的鉴定:1.红外光谱:由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。乙醇和二甲醚的分子式都是C2H6O，设计一个实验证明它的结构？[用途]我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。[例4]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3[变式练习4]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式。2.核磁共振氢谱（HNMR）:对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数也不同。[基本原理]不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。用途：可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。[例5]2002年诺贝尔化学奖获得者瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是()。A.HCHOB.CH3OHC.HCOOHD.CH3COOCH3A[变式练习5]分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是什么（写结构简式）？CH3COOCH3和CH3CH2COOH或CH3CH2OOCH[变式练习6]（09·海南高考）下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是（）。A．2，2，3，3一四甲基丁烷B．2，3，4一三甲基戊烷C．3，4一二甲基己烷D．2，5一二甲基己烷D一组峰四组峰四组峰三组峰[点击高考2]（选自2011·北京高考28题）常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线中的起始原料是A（C2H4O）。已知A的核磁共振氢谱有两种峰，则A的名称是。乙醛[点击高考1]（2011·海南高考第11题改编）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面且核磁共振氢谱中出现三组峰的有（）。A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.四氯乙烯C