同分异构体与排列组合

1717OOCH3171233＝6同分异构体与排列组合湖北省黄石市大冶有色一中：陈万坤芳香族化合物的取代产物的同分异构体总数的确定，学生多采用一一画出各种可能的结构式，经过排异，找出重复的结构式，再算总数的方法，当种数较少，不易干扰时，此法可行，但当种数较多，此法不仅花费大量的时间书写，而且极易错写、漏写，结合数学思维方法，采用排列组合知识解决此类问题，将起到事半功倍的作用。例1：萘的二溴取代物共有种同分异构体。苯环上的氢原子共有两大类，可图示为，当有一个溴原子占据α位时，另一个溴原子可取代的位置有种可能；当有一个β位被溴原子占据时，另有3个β位置可被溴原子取代不与上面种中任何一种重复，故二溴代物的同分异构体数目共有。拓展1：α一甲基萘的结构式为，其苯环上二溴取代物的种数有种。受－CH3的影响，剩余7个氢原子是不等性的。故二溴取代物的种数即是7个不同位置取2个位置的的组合，为＝21种。拓展2：蒽的结构简式为，求二氯蒽的同分异构体有种。将的氢原子分为三类，可图示为，当－Cl在α＇位时，由于对称性，可能的种数为；当－Cl在α位时，可能的种数为；当－C1在β位时，可能的种数为；共有。拓展3：甲苯苯环上两个H原子分别被一个－Cl和一个－Br取代后的产物共有种。将的氢原子分为三类；图示为，其－Cl取代的可能种数为（即α、β、γ位）；当－Cl在β位时，Br原子取代可能种数为，当－Cl在β位时，Br原子取代可能种数为，当－Cl在γ位时，—Br取代可能种数为，共有。练习巩固：1、联二苯的二氯取代物有种（注的C－C单键可旋转）2、α－甲基萘（）苯环上的氢了被－Cl，－Br取代后的同分异构体有种。3、有3种不同取代基－X、－Y、－Z，当它们同时取代苯分子中的3个氢原子，且每种取代产物只有两个取代基相邻时，取代物有种4、现用10种α－氨基酸，能构成有三个不同氨基酸单元的三肽有种。参考答案：1、2、3、4、OOααββββαα1713＋＝10种27OOOOOO15131713＋＝15种15＋1314141412＋＝10种14＋OOOO1717＋＝1214＋2＝423＝720OOααααββOααββ＇＇OCH3OCH3αβγOCH3O