乙炔

§1.4乙炔及炔烃1、乙炔的分子组成和结构分子式：电子式：结构式：结构简式：C2H2H∶CC∶HH—CC—HHCCH平面结构：直线型乙炔的空间结构是什么样的？2、乙炔的物理性质乙炔俗称电石气，纯的乙炔是没有颜色、没有臭味的气体。密度是1.16克/升，比空气稍轻。微溶于水，易溶于有机溶剂。【思考】根据乙炔物理性质如何收集乙炔气体？从乙炔的结构分析可知：乙炔属于(填“饱和烃”或“不饱和烃”)；其分子的形状属于；健角为_______它是分子(填“极性”或“非极性”)不饱和烃直线型非极性180°乙炔、乙烯、乙烷键参数比较乙烷乙烯乙炔结构特点C—CC=CC≡C键长10-10m1.541.331.20键角109°28120°180°键能kJ/mol3486158123、乙炔的化学性质：(1)氧化反应：a、点燃燃烧：2C2H2+5O2→4CO2+2H2O明亮的火焰，浓烟放出大量的热，温度达3000。C以上，用于切割焊接金属。注意乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全。b、被氧化剂氧化使酸性KMnO4溶液褪色乙烷、乙烯、乙炔的燃烧(2)加成反应a.与溴的加成1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷制聚乙烯塑料制备塑料、纤维b、与H2、HCl等加成，请写出有关加成反应的化学方程式。CH2=CH2CH≡CH+H2催化剂CH2=CH2+H2催化剂CH3CH3CH2=CHClCH≡CH+HCl催化剂nCH2=CHCl催化剂CH2CHCln聚氯乙烯产品如何区分聚乙烯和聚氯乙烯聚乙烯聚氯乙烯性质性质坚韧，低温时仍能保持柔韧性，化学性质稳定，有润滑感具有良好的机械强度和绝缘性，还有耐化学腐蚀，耐水耐油等优点。但易老化，且脆，手感发粘燃烧遇火易燃，火焰呈黄色，燃烧时有石蜡状油滴落，无味或稍有蜡烛燃烧时的气味不易燃烧，离火即熄灭，同时刺激性气味的气体生成，且有毒水浸放入水中上放入水中沉在水底用途因无毒，可做食品袋有毒，常用做雨衣，鞋底等危害都可造成环境污染（白色污染）nCHCHCH=CHn加温、加压催化剂(3)加聚反应（导电塑料——聚乙炔）2000年的诺贝尔化学奖授予了美国加利福尼亚大学的物理学家黑格、美国宾夕法尼亚大学的化学家马克迪亚米德和日本筑波大学的化学家白川英树，因为他们发现了导电塑料。一般在人们的印象中，塑料是不导电的，通常用于普通的电缆中作导电铜丝外面的绝缘层。但是，2000年3名诺贝尔化学奖获得者勇敢地向传统观念提出了挑战。他们通过长期精心地研究，经过对聚合物特殊的改性，使塑料能够表现得像金属一样，具有导电性。这不能不说是一种原创性的开发。乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较C2H6C2H4C2H2含C分数85.7%92.2%80%键角构型结构特点化学性质主要反应燃烧鉴别109°28′120°180°正四面体(甲烷)平面型直线型含C—C(单键)碳化合价饱和含C＝C(双键)碳化合价未饱和含CC(叁键)碳化合价未饱和稳定活泼活泼取代、氧化（燃烧）加成、加聚、氧化（燃烧、强氧化剂）加成、氧化（燃烧、强氧化剂）火焰不明亮火焰较明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟溴水、KMnO4不褪色溴水、KMnO4褪色溴水、KMnO4褪色分子式①分别点燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑烟生成的是乙炔；火焰呈蓝色的是甲烷。②将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中，能使溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。③将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙炔；不使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷。4、乙炔的用途1）乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。2）乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCHCH+HCl催化剂聚氯乙烯薄膜nCH2=CHCl加温、加压催化剂ClCH2CHn5、乙炔的实验室制法CaC2+2H-OH→Ca(OH)2+C2H2↑电石(CaC2)和水（饱和食盐水）固+液→气1）原理：2）药品：3）装置：广口瓶（锥形瓶或圆底烧瓶或平底烧瓶)与分液漏斗，不使用长颈漏斗，因为长颈漏斗不能控制水的用量。注意：不能用启普发生器原因：因为:a.反应剧烈，难以控制速率；b.反应放出大量热量，会使启普发生器炸裂。c.反应的产物中生成糊状的Ca(OH)2,易堵塞导管。注意：1.实验中常用饱和食盐水代替水，以得到平稳的乙炔气流。2.用分液漏斗代替长颈漏斗滴加，可以控制滴加速度，3.为了防止产生的泡沫进入导气管中引起堵塞，应在导气管口附近塞上一团棉花。4）因电石中含有CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味；5)如何去除乙炔的臭味呢？请选择合适的装置和试剂。NaOH溶液或CuSO4溶液6)收集方法排水集气法（1）A．ZnC2水解生成（）B．Al4C3水解生成（）C．Mg2C3水解生成（）D．Li2C2水解生成（）?????ZnC2、Li2C2、MgC2、Al4C3晶体结构与电石成分相似，都是离子型化合物，试回答：（2）MgC2、Al4C3与水反应的化学方程式（3）Al4C3与NaOH溶液反应的化学方程式C2H2CH4C3H4C2H2为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。请你回答下列问题：实验探究（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式。CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2CH≡CH+2Br2→CHBr2-CHBr2（2）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是，它与溴水反应的化学方程式是在验证过程中必须全部除去。（3）甲同学设计的实验（填能或不能）验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是。（a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应（b）使溴水褪色的反应，就是加成反应（c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔（d）使溴水褪色的物质，就是乙炔不能acH2SH2S+Br2=S+2HBr→b→→d（电石、水）（）（）（溴水）（a）（b）（c）（d）cNaOHCuSO4b（4）请你选用下列四个装置（可重复使用)来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。（5）如何证明该反应是加成而不是取代？例、描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（）A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上C．6个碳原子有可能都在同一平面上D．6个碳原子不可能都在同一平面上BC思考：该分子结构中至少可以有——个原子在同一个平面？最多可以有——个原子在同一个平面？810例、某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代，则此气态烃可能是（）A、CH≡CHB、CH2=CH2C、CH≡CCH3D、CH2=C—CH3CH3C同步训练1、所有原子都在同一直线上的是………………………（）A、C2H4B、C2H2C、C2H6D、CO22、区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是……………（）A、用溴水B、用酸性KMnO4溶液C、点燃D、与H2加成3、由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行是A、先与HBr加成再与HCl加成B、先与HCl加成再与Br2加成C、先与Br2加成再与Cl2加成D、先与Cl2加成再与HBr加成4、在有催化剂的条件下，将aL乙炔和乙烯的混合气体与足量的H2加成，消耗1.25aLH2，则乙烯和乙炔的体积比为（）A、1∶1B、2∶1C、3∶1D、4∶15、相同状况下，将VL乙炔与1.5VL氢气混和，在催化剂作用下加热，得到的产物是………………………………（）A、乙炔B、乙烯C、乙烷和乙烯的混合气D、难以确定BDCBCC6、炔烃1)概念：分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。2)炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2）但符合这个通式的却不一定是炔烃（与二烯烃相同）3)命名：（与烯烃命名原则相似）选主链：选含有碳碳三键的最长的碳链为主链编号：从距碳碳三键最近的一端起编号写名称：取代基位置—取代基名称—三键位置—母体名称CH3-CH-CCHCH3复习回顾编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并写。选主链，称某烷；例如CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2123456782，6，6—三甲基—5—乙基辛烷主链取代基名称取代基数目取代基位置原则：长、多原则：近、简、小烯烃和炔烃的命名：【命名方法】与烷烃相似，即长、多、近、简、小的命名原则。但不同点是主链必须含官能团（双键或叁键)【命名步骤】１、选主链，含双键（叁键）；２、定编号，近双键（叁键）；３、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同！！！用系统命名法命名CH3—CC—CH2—CH3CH3CH32，3—二甲基—2—戊烯HH取代基位置取代基名称双键位置主链名称取代基数目CH2C—CH—CH2—CH3CH3CH32，3—二甲基—1—戊烯CH3—CC—CH—CH3CH3例24—甲基—2—戊炔CH2CH—CHCH21，3—丁二烯例1１、命名下列烯烃或炔烃课堂应用①CH3—CH=C—CH2—CH3CH3②CHC—CH—CH—CH3C2H5CH31２３４５3-甲基-2-戊烯1２３４5、63，4-二甲基-1-己炔③CH2=C—CH2—CH=CH2CH2CH3④CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CHCCH31２３４５2-乙基-1,4-戊二烯1２３４５64-甲基-3-乙基-1-己炔练习：命名下列烯烃和炔烃CHC—CH—CH—CH3CH3C2H5CH2C—CH2—CH2—CH3CH2CH3CH3—CH2—CC—CH—CH3CH33，4—二甲基—1—己炔2—乙基—1—戊烯2—甲基—3—己炔CH3—CH—C—CH2—CH3CH3CH23—甲基—2—乙基—1—丁烯3，5—二甲基—3—庚烯3—乙基—1—己炔练习2、写出下列物质的结构简式C—C—CC—C—C—CCC—C—C—C—CH3H2HHH2H3CH3CH3HHH2H2H3CH2CH3烯烃和炔烃的系统命名法：步骤：②找出支链③主、支链合并确定支链的名称甲基：CH3--乙基：CH3CH2--确定支链的位置注意：支链的组成为：“位置编号---名称”支链在前，主链在后（标明双键或三键位置）。从离双键或三键最近一端为起点进行编号①将含有双键或三键的最长的C链为主链，称为“某烯”或“某炔”。【练习】1、下列命名有无错误，如有错误请说出错因2—甲基—4—乙基—2—戊烯2、命名：CH3—CC—CHCH—CH3CH3CH32，4—二甲基—2—己烯3、写出下列烯烃的结构简式1，2—二甲基—3—乙基苯4)异构体书写顺序碳链异构三键位置异构种类异构5)炔烃物理性质的递变规律写出下面物质的同分异构体：C5H10C5H81.随着分子里碳原子数的增加,溶沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大；2.炔烃中碳原子小于等于4时,常温常压下为气态,其他的炔烃为液态或固态；3.炔烃的相对密度小于水的密度；4.炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂。6)炔烃的化学性质:①燃烧：②与酸性KMnO4溶液反应：能使酸性KMnO4溶液褪色。（1）氧化反应CnH2n-2+(3n-1)/2O2nCO2+(n-1)H2O点燃（2）加成反应使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色R-CCH+Br2R-CCHBrBrR-CCH+2Br2R-CCHBrBrBrBrR-CC-R’+2H2R-CH2-CH2-R’Ni△（3）加聚反应写出丙炔发生加聚反应的方程式nCH3-CCH加热加压催化剂C=CHCH3n某含有1个C≡C叁键的炔烃，氢化后产物的结构式为：则此炔烃可能的结构有（）A．1种B．2种C．3种D．4种A课堂练习乙炔的分子组成乙炔的分子结构乙炔的化学性质思