药物化学复习资料

药物化学复习资料第一章绪论学习要求1、了解药物化学的起源与发展及我国药物化学的现状，熟悉药物化学学科的研究内容和发展方向。了解药物化学课程的学习内容。2、熟悉中国药品通用名称及化学名的命名规则；了解商品名的作用及命名要求。术语解释1、药物（drug）：药物是人类用来预防、治疗、诊断疾病、或为了调节人体功能，提高生活质量，保持身体健康的特殊化学品。2、药物化学（medicinalchemistry）：药物化学是一门发现与发明新药、研究化学药物的合成、阐明药物的化学性质、研究药物分子与机体细胞（生物大分子）之间相互作用规律的综合性学科，是药学领域中重要的带头学科以及极具朝气的朝阳学科。3、国际非专有药名（internationalnon-proprietarynamesforpharmaceuticalsubstance，INN）：是新药开发者在新药研究时向世界卫生组织（WHO）申请，由世界卫生组织批准的药物的正式名称并推荐使用。该名称不能取得任何知识产权的保护，任何该产品的生产者都可使用，也是文献、教材及资料中以及在药品说明书中标明的有效成分的名称。在复方制剂中只能用它作为复方组分的名称。目前，INN名称已被世界各国采用。4、中国药品通用名称（ChineseApprovedDrugNames，CADN）：依据INN的原则，中华人民共和国的药政部门组织编写了《中国药品通用名称》（CADN），制定了药品的通用名。通用名是中国药品命名的依据，是中文的INN。CADN主要有以下的一些规则：中文名使用的词干与英文INN对应，音译为主，长音节可简缩，且顺口；简单有机化合物可用其化学名称。自测练习1一、单项选择题1-1、下面哪个药物的作用与受体无关A.氯沙坦B.奥美拉唑C.降钙素D.普仑司特E.氯贝胆碱1-2、下列哪一项不属于药物的功能A.预防脑血栓B.避孕C.缓解胃痛D.去除脸上皱纹E.碱化尿液，避免乙酰磺胺在尿中结晶。1-3、肾上腺素（如下图）的a碳上，四个连接部分按立体化学顺序的次序为HOHOHNOHaA.羟基苯基甲氨甲基氢B.苯基羟基甲氨甲基氢C.甲氨甲基羟基氢苯基D.羟基甲氨甲基苯基氢E.苯基甲氨甲基羟基氢1-4、凡具有治疗、预防、缓解和诊断疾病或调节生理功能、符合药品质量标准并经政府有关部门批准的化合物，称为A.化学药物B.无机药物C.合成有机药物D.天然药物E.药物1-5、硝苯地平的作用靶点为A.受体B.酶C.离子通道D.核酸E.细胞壁二、配比选择题[1-6－1-10]A.药品通用名B.ＩＮＮ名称C.化学名D.商品名E.俗名1-6、对乙酰氨基酚1-7、泰诺1-8、Ｐaraacetamol1-9、N-（4-羟基苯基）乙酰胺1-10、醋氨酚三、比较选择题[1-11－1-15]A.商品名B.通用名C.两者都是D.两者都不是1-11、药品说明书上采用的名称1-12、可以申请知识产权保护的名称1-13、根据名称，药师可知其作用类型的名称1-14、医生处方采用的名称1-15、根据名称就可以写出化学结构式的名称。四、多项选择题1-16、下列属于“药物化学”研究范畴的是A.发现与发明新药B.合成化学药物C.阐明药物的化学性质D.研究药物分子与机体细胞（生物大分子）之间的相互作用E.剂型对生物利用度的影响1-17、已发现的药物的作用靶点包括A.受体B.细胞核C.酶D.离子通道E.核酸1-18、下列哪些药物以酶为作用靶点A.卡托普利B.溴新斯的明C.降钙素D.吗啡E.青霉素1-19、药物之所以可以预防、治疗、诊断疾病是由于A.药物可以补充体内的必需物质的不足B.药物可以产生新的生理作用C.药物对受体、酶、离子通道等有激动作用D.药物对受体、酶、离子通道等有抑制作用E.药物没有毒副作用1-20、下列哪些是天然药物A.基因工程药物B.植物药C.抗生素D.合成药物E.生化药物1-21、按照中国新药审批办法的规定，药物的命名包括A.通用名B.俗名C.化学名（中文和英文）D.常用名E.商品名1-22、下列药物是受体拮抗剂的为A.可乐定B.心得安C.氟哌啶醇D.雷洛昔芬E.吗啡1-23、全世界科学家用于肿瘤药物治疗研究可以说是开发规模最大，投资最多的项目，下列药物为抗肿瘤药物的是A.紫杉醇B.苯海拉明C.西咪替丁D.氮芥E.甲氧苄啶1-24、下列哪些技术已被用于药物化学的研究A.计算机技术B.ＰＣＲ技术C.超导技术D.基因芯片E.固相合成1-25、下列药物作用于肾上腺素的β受体A.阿替洛尔B.可乐定C.沙丁胺醇D.普萘洛尔E.雷尼替丁五、问答题1-26、为什么说“药物化学”是药学领域的带头学科？1-27、药物的化学命名能否把英文化学名直译过来？为什么？1-28、为什么说抗生素的发现是个划时代的成就？1-29、简述现代新药开发与研究的内容。1-30、简述药物的分类。1-31、“优降糖”作为药物的商品名是否合宜？答案:单选BDDEC配比ADBCE比较CABAD多选ABCDACDEABEACDBCEACEBCDADABDEACD简答1药物化学是一门历史悠久的经典科学，它的研究内容包含化学又涉及到生命科学，它既能研究化学药物的化学结构特征，以此相联系的理化性质，稳定性质状况，同时又要了解药物进入人体后的生物转化等化学生物学内容，最重要的是药物化学是药学其他学科的基础，只有药物化学发现或者发明新的具有生物活性的物质，才能进行药理.药物代谢动力学及药剂学等研究，所以说药物化学是药学领域的带头学科。2不行，因为英文名基础团的排列顺序是按照字母顺序排列，而中文名没母核前的基团吮顺序应按立体化学中的次序规制进行命名。3.因为它的医用价值不可估量，尤其是把这些全新的发现逐渐发展为一种能够大规模生产的产品，能具有使用价值，并开拓出抗生素类药物一套完善的系统研究生产方法。4见书第二页图表5药物可以分为天然药物，本合成药物，合成药物及基因工程药物。6不合宜，会引导公众客观认识“一药多名”。第二章中枢神经系统药物学习要求1、熟悉镇静催眠药的结构类型和作用机制。掌握异戊巴比妥、地西泮的化学名、理化性质、体内代谢及用途。熟悉奥沙西泮、阿普唑仑、唑吡坦的结构、化学名及用途。了解三唑仑的结构和用途。了解异戊巴比妥的合成路线。熟悉巴比妥类药物的构效关系。2、熟悉抗癫痫药物的结构类型和作用机制。熟悉苯妥英钠的结构、化学名及用途。了解卡马西平、卤加比的结构和用途。3、熟悉抗精神病药的结构类型和作用机制。掌握氯丙嗪、氟哌啶醇的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。熟悉氯氮平的结构、化学名及用途。了解抗精神病药的发展。4、熟悉抗抑郁药的分类和作用机制。掌握丙咪嗪的化学名、理化性质、体内代谢及用途。熟悉氟西汀的结构、化学名及用途。了解抗抑郁药的发展。5、熟悉镇痛药的结构类型和作用机制。掌握吗啡的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。熟悉哌替啶的结构、化学名及用途。了解美沙酮、喷他佐辛的结构和用途。了解镇痛药的构效关系和发展6、熟悉中枢兴奋药的结构类型和作用机制。掌握咖啡因的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。熟悉吡拉西坦的结构、化学名及用途。了解甲氯芬酯的结构和用途。了解中枢兴奋药的发展。了解咖啡因的合成路线。术语解释1、巴比妥类药物（barbituratesagents）：具有5，5二取代基的环丙酰脲结构的一类镇静催眠药。20世纪初问市的一类药物，主要由于5，5取代基的不同，有数十个各具药效学和药动学特色的药物供使用。因毒副反应较大，其应用已逐渐减少。2、内酰胺-内酰亚胺醇互变异构（lactam-lactimtautomerism）：类似酮-烯醇式互变异构，酰胺存在酰胺-酰亚胺醇互变异构。即酰胺羰基的双键转位，羰基成为醇羟基，酰胺的碳氮单键成为亚胺双键，两个异构体间互变共存。这种结构中的亚胺醇的羟基具有酸性，可成钠盐。如下图：NHONOHNOH3、锥体外系反应（effectsofextrapyramidalsystem，EPS）：锥体外系指在中枢锥体系以外的连接大脑皮层、基底神经节、丘脑、小脑网状结构及神经元的神经束和传导系统。是一套复杂的神经环路。锥体外系的反应指震颤麻痹，静坐不能、急性张力障碍和迟发性运动障碍等神经系统锥体外系的症状，常是抗精神病药物的副反应。4、非经典的抗精神病药物（atypicalantipsychoticagents）：近年来问世的一些抗精神病药物。和传统的吩噻嗪类和氟哌啶醇药物不同，其拮抗多巴胺受体的作用较弱，可能是产生多巴胺和5-羟色胺受体的双相调节作用，其锥体外系的副反应较少，具有明显治疗精神病阳性和阴性症状的作用。代表药物如氯氮平。5、构效关系（structure-activityrelationship，SAR）：在同一基本结构的一系列药物中，药物结构的变化，引起药物活性的变化的规律称该类药物的构效关系。其研究对揭示该类药物的作用机制、寻找新药等有重要意义。6、选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（selectiveserotonin-reuptakeinhibitors，SSRIS）：通过选择性的阻碍突触间隙中的神经递质5-羟色胺的再摄取，提高5-羟色胺的浓度，产生抗抑郁作用的一类药物。三环类抗抑郁药无选择性的抑制去甲肾上腺素、和5-羟色胺，阻断M胆碱、组胺H1和α1肾上腺素受体。与三环类抗抑郁药比较，选择性5-羟色胺再摄取抑制剂较少抗胆碱作用和心脏毒性。代表药物如氟西汀。7、内啡呔（endorphin）：在脑内发现的内源性镇痛物质。包括-内啡肽（-促脂解激素的c端30个氨基酸残基）及-和-内啡肽（分别为-内啡肽N端的16和17个氨基酸残基），三者均能与脑中的阿片受体结合，具有很强的止痛效能。8、血脑屏障（blood-brainbarrier；BBB）：为保护中枢神经系统，使其具有更加稳定的化学环境，脑组织具有特殊的构造，具有选择性的摄取外来物质的能力，被称作血脑屏障。通常脂溶性高的药物易通过血脑屏障，而离子化的药物不能通过。案例学习案例2-1医师向你提出咨询。咨询的病例是：一个严重的车祸的受伤者赵某，转院到你所在的医院，从发生车祸到现在，原医院对赵某使用吗啡镇痛，已有4个多月。赵某的主治医生考虑到长期使用吗啡，可能导致药物的依赖性，并想到他曾在文献上见过，有关生产厂家推出的较少药物的成瘾性的新镇痛药的报导。医师想改换镇痛药物，并希望得到药剂师的帮助。ONHOHOHONCH3OOHOHONONHO吗啡可待因哌替啶喷他佐辛1、在本案例中，上面每一个药物对阿片受体的作用如何？2、什么是你的治疗目标？3、如果可能，你推荐给患者采用什么药物？案例2-2王某是一个药物化学教师。因她花了两周的学时讲授胆碱激动剂，但在测验中间有许多学生仍不能画出胆碱的结构式。使她自责，焦虑而精神病发作，被人送进了你所在的医院急诊室。王某多年试图在4个学分的学时中，教会学生她所知道的全部的药物化学的基础知识，导致她持久的心动过速，她的病历记录显示：她具有色素分散综合症（易患青光眼的体质）。作为药剂师的你被咨询，请提出对这教师的开始治疗方案，并从下列多个吩噻嗪类（或相关的）结构中选择。SNCF3NHHClSNONNOHHH-OOO-OSNNNSOO1231、开始治疗时，你选择上述三个药物中的哪一个。用你的药物的化学知识说明理由。2、该教师素好争辩，在她治疗时候常不与医生配合。在后期治疗中，你如何选择用药？案例2-3李某，28岁的一个单身母亲，是一个私立小学的交通车司机。她因近6个月越来越恶化的抑郁症去看医生。病历表明她常用地匹福林（dipivefrine）滴眼（治疗青光眼）和苯海拉明（防过敏），她的血压有点偏高，但并未进行抗高血压的治疗。现有下面4个抗抑郁的药物，请你为病人选择。ONCF3HNHNH32SO4-2NNH2Cl抗抑郁药1抗抑郁药2抗抑郁药3OONHOHOONNHHClONHCl抗抑郁药4地匹福林苯海拉明1、在该病例中，其工作和病史中有些什么因素在用药时不应忽视？2、上述药物中，每一个抗抑郁药的作用机制是什么？3、你选择推荐哪一个药