药物化学要掌握的知识点

药物化学要掌握的知识点一.中枢神经系统药镇静药可以缓解病人的紧张、烦躁等精神过度兴奋时的症状；催眠药可使失眠患者获得近似生理性的睡眠；抗癫痫药可以抑制惊厥，用于预防癫痫的发作；抗精神失常药可在不影响人的意识的条件下缓解精神病患者的紧张、躁动、焦虑、忧郁和消除幻觉等症状镇静催眠药苯巴比妥化学名为5-乙基—5-苯基—2，4，6-(1H，3H，5H)嘧啶三酮，又名鲁米那(Luminal)。性状：本晶为白色有光泽的结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦，mpl74．5—17813。在空气中较稳定，难溶于水，能溶于乙醇、乙醚，在氯仿中略溶。理化性质：（符合巴比妥类药物的通性）1、本品具有弱酸性，可溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液，生成苯巴比妥钠。苯巴比妥钠为白色结晶性颗粒或结晶性粉末，易溶于水，其水溶液呈碱性，与酸性药物接触或吸收空气中的，可析出苯巴比妥沉淀。2、本品钠盐水溶液放置易分解，产生苯基丁酰脲沉淀而失去活性。为此，苯巴比妥钠注射剂不能预先配制进行加热灭菌，须制成粉针剂。3、本品为丙二酰脲衍生物，显丙二酰脲类药物的鉴别反应，如与吡啶和硫酸铜作用生成紫红色络合物；和硝酸银或硝酸汞试液作用生成白色沉淀，可溶于过量的试液和氨试液中。4、本品加甲醛试液，煮沸，再缓缓加入硫酸，分两层，接界面显玫瑰红色。5、与亚硝酸钠-硫酸试剂反应，生成亚硝基苯衍生物。（含芳环）。用途：本品临床上用于治疗失眠、惊厥和癫痫大发作。异戊巴比妥性状：白色结晶性粉末，易溶于乙醇和乙醚，溶于氯仿，几乎不溶于水，具有弱酸性。结构特点：5位取代基是乙基和异丁基（含有支链），是短效的镇静催眠药。理化性质：符合巴比妥类药物的通性用途：用于镇静、催眠、抗惊厥地西泮化学名：1-甲基-5-苯基-7-氯-1，3-二氢-2H-1，4-苯并二氮-2-酮别名：安定，苯甲二氮卓性状：本品为白色或类白色结晶性粉末，无臭，味微苦，mpl30—134℃。微溶于水，溶于乙醇，易溶于氯仿及丙酮，略微溶于乙醚，在空气中稳定。理化性质：1、一般情况下较稳定。本品具有酰胺及烯胺（希夫氏碱）结构，遇酸或碱液加热的条件下易水解生成2-甲氨基—5—氯—二苯酮和甘氨酸。（口服本品在胃酸作用下，水解基本在4，5位开环，4，5位开环物进入肠道后，由于PH值的生高，又闭环成原药，故口服不影响生物利用度。）2、本品溶于稀盐酸，加碘化铋钾试液，产生橘红色沉淀，放置后颜色变深。（可解释为生物碱的显色反应，因结构中有N，且在环上）用途：治疗焦虑症、失眠，还可用于抗癫痫和抗惊厥。抗癫痫药苯妥英钠（大伦丁钠）化学名：5，5-二苯基-2，4-咪唑烷二酮钠盐性状：白色粉末，微有吸湿性，可溶于水和乙醇。苯妥英几乎不溶于水，可溶于乙醇，理化性质：1、苯妥英具有弱酸性，可溶于氧化钠溶液中生成苯妥英钠。水溶液呈碱性反应，露置空气中吸收CO2而析出游离的苯妥英，呈现浑浊。苯妥英钠及其水溶液都应密闭保存或新鲜配制。2、本品水溶液加酸酸化后，析出游离的苯妥英。游离的苯妥英加氨试液。形成氨盐溶解，再加硝酸银试液，产生白色银盐沉淀。3、本品与吡啶硫酸铜试液作用，生成董色络盐。4、本品水溶液与二氯化汞反应生成白色沉淀，此沉淀不溶于氨试液。用途：治疗癫痫大发作的首选药，对小发作无效，也可用于治疗三叉神经痛及洋地黄引起的心律不齐。卡马西平化学名：5H-二苯并[b，f]氮杂-5-甲酰胺性状：白色的结晶性粉末，几乎不溶于水，在乙醇、丙酮中溶解，易溶于氯仿。用作抗癫痫药，对大发作和综合性局灶性发作有效，还具有抗外周神经痛作用。理化性质：卡马西平是由两个苯环与氮杂草环并合而成的三环类化台物。二个苯环通过烯键相连形成共轭体系。马西平用硝酸处理加热数分钟后，产生橙色的颜色反应。用途：平临床用作抗癫痫药，对精神运动性发作最有效，对大发作、局限性发作。本品口服后从胃肠道吸收，由于水溶性差，故吸收较慢且不规则丙戊酸钠（地巴京）化学名：2-丙基戊酸钠性状：晶性粉末，易溶于水、甲醇，对酸、碱、热、光较稳定，具有极强的吸湿性。用途：是广谱高效抗癫痫药，用于治疗儿童的失神性发作和大发作，对各型小发作效果更好、毒性较低抗精神失常药①抗精神病药或称抗精神分裂症药：主要用于各种精神分裂症（吩噻嗪类、噻吨类、丁酰苯类、苯酰胺类及二苯并氮杂卓类）；②抗焦虑药：主要用于消除神经官能症的焦虑状态及改善睡眠；③抗抑郁药和抗燥狂药：主要用于治疗情绪过分低落或过分高涨等情感障碍性疾病。氯丙嗪（冬眠灵）化学名：N，N-二甲基-2-氯-10H-吩噻嗪-10-丙胺性状：白色结晶粉末，有吸湿性，极易溶于水、醇及氯仿。理化性质（结构特点）：1、1、本品具有吩噻嗪结构，易被氧化，在空气或日光中放置，渐变为红棕色。溶液中加入对氢醌、连二亚硫酸钠、亚硫酸氢钠或维生素C等抗氧剂，均可阻止变色。2、本品溶液遇氧化剂时也会氧化变色。如加硝酸后显红色，渐变为淡黄色，与三氯化铁试液作用，显稳定的红色。3、本品的苦味酸盐结晶mpl75—17912。用途：用于治疗精神分裂症和躁狂症，也用于镇吐、强化麻醉及人工冬眠等。镇痛药镇痛药根据来源的不同可分为三类：吗啡及其衍生物、合成镇痛药及内源性锋痛物质。1.植物中提取的生物碱类吗啡镇痛药按来源分2.合成镇痛药哌替啶3.半合成的高效镇痛药依托菲（埃托啡）4.内源性多肽脑啡肽盐酸吗啡MorphineHydrochloride化学名：17-甲基-4，5α-环氧-7，8-二脱氢吗啡喃-3。6α-二醇盐酸盐三水合物来源：阿片中提取到粗制吗啡，经精制后成盐，得盐酸吗啡。OOHOHNCH3HCl性状：本品为白色、有丝光的针状结晶或粉末，味苦。极易溶于沸水，易溶于热乙醇、溶于水，不溶于乙醚和氯仿。天然吗啡是左旋体。化学性质：1.酸碱两性（结构中含酚羟基和叔胺氮而呈两性，即可以溶于无机酸也可以溶于碱溶液）2、稳定性（1）3位酚羟基的存在使得吗啡不稳定，在光照下被空气氧化生成双吗啡或伪吗啡，药物毒性大大增加。（2）N上被氧化生成N-氧化吗啡（3）在酸性条件下脱水重排生成阿朴吗啡吗啡水溶液在PH2-4时最稳定，为防止吗啡氧化变质，盐酸吗啡注射液调Ph3-5，充惰性气体，加金属离子络合剂，加抗氧剂。3、鉴别反应（1）生物碱显色反应本品+HCHO/H2SO4蓝紫色本品+钼硫酸试液紫色--蓝紫色—绿色（2）酚羟基的反应本品+中性FeCl3兰色（3）2位活性C的反应吗啡+HNO2混合物NH3.H2O黄棕色（检查可待因中混有的微量吗啡）与对氨基苯磺酸的重氮盐偶合，呈黄色用途：主剧烈疼痛，易成瘾、呼吸抑制。吗啡+K3Fe(CN)6伪吗啡+K4Fe(CN)6K4Fe(CN)6+FeCl3Fe4[Fe(CN)6]3+KCl盐酸美沙酮MethadoneHydrochloride化学名：（+-）4，4-二苯基-6-二甲胺基-3-庚酮盐酸盐别名：盐酸美散痛非那酮、阿米酮、芬那酮性状：本品为无色或白色结晶性粉末，味苦、极易溶于水。化学性质：1.本品+生物碱试剂沉淀（苦味酸）2.C=O反应不活泼，（因有较大的空间位阻）。作用与用途：2—3倍吗啡左旋体大于20倍右旋体。缺点：成瘾性较大（比吗啡小），毒性较大，安全度小（有效剂量与中毒剂量较接近）。用于各种剧烈疼痛及癌症疼痛。二.外周神经系统药N+(CH3)3Br-ONOH3CCH3溴新斯的明化学名：溴化-N,N,N-三甲基-3-[(二甲氨基)甲酰氧基]苯胺性质：溴新斯的明加氢氧化钠水溶液，加热反应时被水解，生成间-二甲氨基苯酚钠，再与重氮苯磺酸反应，生成偶氮化合物显红色。用途：抗胆碱酯酶药。用于重症肌无力，手术后腹气胀及尿潴留等。COCH2CH3CH2CHCH3N(CH3)2HCl.H2SO4.H2ONOOHO2硫酸阿托品化学名：-（羟甲基）苯乙酸-8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]-3-辛酯硫酸盐一水合物阿托品的缺点具有外周及中枢M胆碱受体拮抗作用对M1和M2受体选择性差药理作用广泛，常引起多种不良反应对阿托品进行结构改造的目标寻找选择性高，作用强，毒性低具有新适应症的合成抗胆碱药用途:内脏（特别是胃肠）绞痛扩瞳、遗尿、盗汗、流延症、缓慢性心律失常、抗休克有机磷农药（胆碱酯酶抑制剂）中毒等理化性质:1.Vitali反应2.重铬酸钾氧化3.生物碱显色剂溴丙胺太林溴化N-甲基-N-（1-甲基乙基）-N-[2-（9H-呫吨-9-甲酰氧基）乙基]-2-丙铵OOON+Br-作用特点:1.属于合成类解痉药2.对胃肠道M胆碱受体选择性较强3.还能不同程度地抑制胃酸分泌4.口服吸收差HOHOHNOH*肾上腺素（R）-4-[2-（甲氨基）-1-羟基乙基]-1，2-苯二酚理化性质:1.还原性2.酸碱性3.消旋化应用:1.用于过敏性休克、心脏骤停和支气管哮喘的急救2.可制止鼻粘膜和牙龈出血3.与局部麻醉药合用可减少毒副作用，可减少手术部位的出血盐酸麻黄碱EphedrineHydrochloride化学名：（1R，2S）-2-甲胺基-1-苯丙烷-1-醇盐酸盐性状：本品为白色结晶或白色针状结晶，味苦，具挥发性（可用水蒸气蒸馏法提取麻黄中的生物碱麻黄）。易溶于水和乙醇，可溶于氯仿、苯。理化性质：1、本品/H2O+CUSO4+NaOH兰紫色络合物（具有氨基醇结构药物的特征反应）2、本品被KMnO4和NaOH试液共热，氧化生成苯甲醛及甲胺，后者可使红色石蕊试纸变兰。3、麻黄碱属芳烃胺类，氮原子在侧链上，与一般生物碱性质不完全相同。如遇碘化汞钾等多种生物碱沉淀剂不生成沉淀。用途：本品为肾上腺素受体激动剂，具有松驰平滑肌、收缩血管、兴奋中枢神经的作用。用于支气管哮喘、过敏性反应、鼻粘膜肿胀及低血压等的治疗。马来酸氯苯那敏.NClNOOOHOH化学名:N，N-二甲基-γ-（4-氯苯基）-2-吡啶丙胺顺丁烯二酸盐理化性质:1.叔胺类反应与枸橼酸醋酐作用即显红紫色2.在稀硫酸中，马来酸与高锰酸钾反应，红色消失，生成二羟基丁二酸用途:用于过敏性疾病CHOHCHNHCH3CH3HCl局部麻醉药盐酸普鲁卡因H2NONO.HCl化学名:4-氨基苯甲酸-2-（二乙氨基）乙酯盐酸盐用途:用于浸润麻醉、阻滞麻醉、腰麻、硬膜外麻醉和局部封闭疗法盐酸利多卡因HNNO.HCl.H2O化学名:N-（2，6-二甲苯基）-2-（二乙氨基）乙酰胺盐酸盐一水合物用途:1.局部麻醉作用比Procaine强2~9倍2.维持时间延长一倍3.毒性相应较大4.用于表面、浸润、传导、硬膜外等麻醉三.解热镇痛药及非甾类抗炎药阿司匹林Aspirin化学名：2-（乙酰氧基）苯甲酸，曾用名阿司匹林性状：本品为白色针状或板状结晶，味微酸，微溶于水，水溶液呈酸性。合成：乙酰水杨酸的制备国内外均采用水杨酸乙酰化的工艺。OCOCH3COOH以水杨酸为原料，在硫酸催化下，经醋酐乙酰化制得。用途：解热，镇痛，消炎抗风湿。伤风、感冒、头痛、神经痛及急慢性风湿痛、类风湿痛等对乙酰氨基酚Paracetamol化学名：N-（4-羟基苯基）乙酰胺别名：扑热息痛性状：本品为白色结晶或结晶性粉末；味微苦；在热水或乙醇中易溶，在丙酮中溶解，微溶于冷水。饱和水溶液呈酸性，pH约为6。理化性质：1.含游离酚羟基，其水溶液加FeCl3试液显蓝紫色。2.本品水溶液稳定，但酸和碱和催化其水解。水解产物对氨基苯酚可经重氮化及偶合反应，生成红色偶氮化合物沉淀。杂质检查：对氨基苯酚来源1.反应不完全2.水解合成方法贮存：避光、密闭、干燥处保存。用途：较强解热镇痛作用，基本无抗炎抗风湿作用。用于发热、头痛、神经痛及痛经。毒性较低，适合儿童服用。OHCOOH(CH3CO)2O,CH3COOHOCOCH3COOHOHNHCOCH3NO2ONaFe,HClOH2NH2OHCH3COOH130-135OHNHCOCH3消炎痛Indometacin（吲哚美辛）化学名：1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸性状：类白色或微黄色的结晶性粉末。几乎不溶于水。可溶于丙酮及氢氧化钠溶液中。结构特点及理化性质：1、酰氨键可水解，（在干燥空气中稳定，水溶液可被强酸，强碱水解，水解产物可进一步被氧化成有色物质。）2