1.以烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.能说出天然气、石油、汽油的组成,认识它们在生产、生活中的应用。3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的作用。4.认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点,理解卤代烃的性质和用途。5.进一步认识和理解取代反应和加成反应。6.结合生产、生活实际了解某些烃对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。1.在掌握乙烯、乙炔、溴乙烷等典型物质性质的基础上,加强对具有碳碳双键、三键结构的有机物性质的迁移应用。2.复习烃类燃烧及有关分子式确定知识时,可将烷烃、烯烃等合并在一起总结、归纳,掌握各类烃燃烧前后气体体积的变化,耗氧量等规律,从而提高学习效率。3.注意乙烯、乙炔实验室制法的迁移应用。第一讲烃一、烷烃1.概念:分子里碳原子之间都以连接成链状,碳原子其余的价键全部跟结合而得到的烃,叫做烷烃。2.结构特点:①单键,②饱和,③链状。3.通式:(n≥1,n∈N)。单键氢原子CnH2n+24.性质(1)物理性质①烷烃不溶于水,而易溶于有机溶剂,液态烃本身就是有机溶剂(如己烷、汽油等)。②烷烃的相对密度水的相对密度。③烷烃的熔点、沸点一般。分子里碳原子数≤4的烷烃,在常温、常压下都是;其他烷烃在常温、常压下是液体或固体(除外)。小于比较低气体④随碳原子数增多,烷烃熔、沸点逐渐,密度逐渐。增大增大(2)化学性质稳定性不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色;不与强酸、强碱反应可燃性燃烧通式为:取代反应CnH2n+2+X2――→光照CnH2n+1X+HXCnH2n+2+2(n+1)X2――→光照CnX2n+2+2(n+1)HX高温裂解C8H18――→高温C4H10+C4H8(均裂)C8H18――→高温C5H12+C3H6(异裂)二、烯烃1.概念:分子里含有的一类脂肪烃。2.结构烯烃的顺反异构:因为C===C不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的不同的现象,相同原子或原子团排列在C===C的同一侧称式,排列在双键两侧的称式。3.通式:CnH2n(n≥2)。碳碳双键排列方式顺反4.性质(1)物理性质①分子内含有≤4个碳原子的烯烃常温下都是态。②随分子中碳原子数增加,熔点升高,密度。气增大(2)化学性质三、乙炔、炔烃1.乙炔(1)分子结构:乙炔的分子式为,结构简式为,电子式为,键角为180°,分子构型为形,属分子,碳原子采用sp杂化。(2)物理性质纯净的乙炔是色、味的气体,溶于水,溶于有机溶剂,俗名,密度比空气略。C2H2HC≡CHH∶C⋮⋮C∶H直线非极性无无微易电石气小(3)化学性质①氧化反应a.能使酸性KMnO4溶液。b.可燃性:(火焰并有浓烟)点燃乙炔前应先,乙炔与空气的混合气遇火易发生。氧炔焰温度很高,可用来或金属。褪色明亮验纯爆炸焊接切割②加成反应乙炔与H2反应的化学方程式为:乙炔与HCl反应的化学方程式为:(4)实验室制法CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+CH≡CH↑(CaC2又叫电石)。2.炔烃(1)概念:分子里含有的一类脂肪烃,称为炔烃。(2)通式:(n≥2)。(3)物理性质:炔烃的物理性质一般随着分子里碳原子数的增多而呈现规律性的变化,如沸点随分子里碳原子数的增加而,相对密度逐渐。(4)化学性质:与乙炔相似,容易发生反应、反应等,能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。碳碳三键CnH2n-2增大增大加成氧化四、芳香烃1.苯(1)组成和结构:苯的分子式为,结构简式为,分子构型是,12个原子,其中六个碳原子构成,所以苯分子中键角是,碳原子为sp2杂化,苯分子中的碳碳键是介于单键、双键之间的一种独特的键。(2)物理性质:通常情况下,苯是液态,有特殊气味,有毒,不溶于水,密度比水,挥发性:。C6H6平面型共平面正六边形120°小易挥发(3)化学性质由于苯分子内碳原子之间键的特殊性,使苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,既可以发生加成反应,又可以发生取代反应。①取代反应a.与溴反应的化学方程式为:该反应中的反应物溴是液溴,苯与溴水不反应。b.与浓硝酸反应的化学方程式为:注:配制浓硫酸和浓硝酸的混合酸时,应把浓硫酸慢慢加入浓硝酸中并不断搅拌,由于混合过程中会放出大量热,所以混合酸温度较高,要使其冷却到50~60℃以下,才能再加苯,以减弱苯的挥发,实验要用水浴加热,温度一定要控制在60℃以下。②加成反应与H2反应的化学方程式为:③氧化反应a.可燃性:(火焰明亮,有浓烟)。b.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,所以将苯加入酸性KMnO4溶液中,溶液不褪色。2.苯的同系物(1)定义:苯分子中的氢原子被一个或几个烷基代替得到的烃。(2)通式:(3)结构:分子中都含有一个苯环,其余为烷基。(4)化学性质①取代反应甲苯与HNO3反应的化学方程式为:CnH2n-6(n≥6)②氧化反应a.可燃性:b.能被酸性KMnO4溶液氧化,溶液褪色,即③加成反应考点一烃的空间结构问题[例1](2010·日照模拟)下列分子中,所有原子不可能共面的是()A.C2H2B.CS2C.NH3D.C6H6[解析]A、B的C2H2和CS2分子空间构型为直线型,所有原子均处在同一直线上;C中NH3是呈三角锥型结构;D中C6H6分子是平面正六边形。[答案]C1.典型分子的空间结构(1)甲烷:,正四面体结构,C原子居于正四面体的中心,分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。其中任意三个原子在同一平面内,任意两个原子在同一直线上。(2)乙烯:,平面结构,分子中的6个原子处于同一平面内,键角都约为120°。(3)乙炔:H—C≡C—H,直线形结构,分子中的4个原子处于同一直线上。同一直线上的原子当然也处于同一平面内。(4)苯:,平面形结构,分子中的12个原子都处于同一平面内。2.对以上基本结构组合的复杂分子的判断(1)以上4种分子的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转,共价双键和共价三键则不能旋转。例如:中一定共面的碳原子数最多是8个,共面的所有原子数最多是14个;中可能共面的碳原子数最多9个,一定共面的碳原子数是7个,可能共面的所有原子数最多17个,一定共面的原子数是12个。中一定共面的碳原子数是8个,最多共面的碳原子数是12个,一定共面的原子数是14个,最多共面的原子数是22个。1.研究发现,烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂、两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2===C(CH3)CH2CH3与CH2===CHCH2CH3的混合物发生该类反应,则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为()A.2,3,4B.3,4,5C.4,5,6D.5,6,7[解析]本题主要考查有关烯烃、烷烃的空间构型及利用相关信息的能力。根据题给信息,所给两种烯烃反应后生成的新的烯烃分别为,联想乙烯分子的空间构型可知除乙烯外,其他烯烃分子中共面的碳原子数分别为5、6、4,故本题答案为C。[答案]C2.某烃的结构简式为:,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子最多为b,含四面体结构碳原子数为c,则a、b、c分别是()A.3、4、5B.4、10、4C.3、10、4D.3、14、4[解析]考查饱和碳的四面体结构、C===C和苯环的共面结构,CC的线形结构及单键的可旋转性。根据C的四价键原理,容易判断出饱和碳原子有5、6、9、10共四个原子;共线碳原子为1、2、3共三个原子;由H2CCH2的平面结构可首先判断2、3、4、5、10、11这6个碳原子共面,因①、②号单键均能旋转,故6、9碳原子可能共面,又因③号单键能旋转,故苯环的6个碳原子也都可能共面,CC的线结构决定了1碳原子肯定共面,因此该分子中14个碳原子都可能在一个平面上。[答案]D考点二乙炔的制取及性质考题导向[例2]为探究乙炔与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:先取一定量的工业用电石与水反应,将生成的气体通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊,推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体。由此他提出必须先除去杂质,再与溴水反应。请回答下列问题:(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式_________。(2)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应,其理由是________。a.使溴水褪色的反应,未必是加成反应b.使溴水褪色的反应,就是加成反应c.使溴水褪色的物质,未必是乙炔d.使溴水褪色的物质,就是乙炔(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是______,它与溴水反应的化学方程式是________;在验证过程中必须全部除去。(4)请你选用下列四个装置(可重复使用)来实现乙同学的实验方案,将它们的编号填入方框,并写出装置内所放的化学药品。(5)为验证这一反应是加成而不是取代,丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性。理由是_______。(3)H2SBr2+H2S===S↓+2HBr(4)(CuSO4溶液)(CuSO4溶液)(5)如若发生取代反应,必定生成HBr,溶液酸性将会明显增强,故可用pH试纸验证乙烯和乙炔实验室制法的比较乙烯乙炔原理反应装置收集方法排水集气法排水集气法乙烯乙炔实验注意事项①酒精与浓硫酸的体积比为13;②酒精与浓硫酸混合方法:先在容器中加入酒精,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边冷却或搅拌;③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下;④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸;⑤应使温度迅速升至170℃。①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其简易装置;②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水;③因反应太剧烈,可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应。乙烯乙炔净化因酒精被炭化,碳与浓硫酸反应,乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去因电石中含有杂质,与水反应会生成H2S,可用硫酸铜溶液将其除去1.关于实验室制乙烯的实验,下列说法正确的是()A.反应物是乙醇与过量的3mol/L硫酸的混合液B.温度计插入反应溶液液面以下,以便控制温度在140℃C.反应容器(烧瓶)中应加入少许碎瓷片D.反应完毕后先灭火再从水中取出导管[解析]A项中应用浓硫酸,B项应控制温度在170℃,D项反应完毕后为防止倒吸应先撤导管后熄灭。[答案]C2.某些废旧塑料可采用下列方法处理:将废塑料隔绝空气加强热,使其变成有用的物质,实验装置如下图。加热聚丙烯废塑料得到的产物如下表:(1)试管A中残留物有多种用途,如下列转化就可以制取高聚物聚乙炔。写出反应②③的化学方程式_________、________。产物氢气甲烷乙烯丙烯苯甲苯碳质量分数(%)1224121620106(2)试管B收集到的产品中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质,其一氯代物有________种。(3)锥形瓶C中观察到的现象是__________________。经溴水充分吸收,剩余气体经干燥后的平均相对分子质量为________。(4)写出C中逸出的气体在工业上的两种用途________、________。[例]下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。其中A为带支管的试管改制成的反应容器,在其下端开了一个小孔,塞好石棉绒,再加少量铁屑。填写下列空白:(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒钟内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式):_______________。(2)试管C中苯的作用是____________;反应开始后,观察D试管,看到的现象为____________________。(3)在上述整套装置中,具有防倒吸作用的仪器有________(填字母)。(4)改进后的实验除①步骤简单,操作方便,成功率高;②各步现象明显;③对产品便于观察这三个优点外,还有一个优点是___________。[答案](1)(2)除去HBr中混有的溴蒸气石蕊试液变红,并在导管口有白雾产生(3)DEF(4)对尾气进行处理,防止对空气造成污染1.分子式为C5H10的烯