搜索
第二章第三节卤代烃一.卤代烃1.定义:2.卤代烃的判断:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。只含有C、H、-X的有机物.3.分类卤代烃有以下几种分类方法：（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同R-CH2-X一卤代烃R-CHX2R-CX3二卤代烃多卤代烃（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。CH3CH2-X饱和卤代烃CH2CH-X不饱和卤代烃X芳香卤代烃4.物理性质（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。(2)熔沸点大于同碳个数的烃；沸点:随碳原子数的增加而升高。(3)少数是气体，大多为液体或固体除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷外均为液体；液态卤代烃密度比水大；16个碳以上为固体。卤代烃的功与过聚四氟乙烯[CC]nFFFF二、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构：C2H5BrHH—C—C—BrHHHCH3CH2Br或C2H5BrH:C:C:Br:::::::HHHH①分子式②结构式结构简式③电子式溴乙烷球棍模型④溴乙烷比例模型在核磁共振氢谱中怎样表现2.物理性质（1）无色液体；（2）难溶于水,密度比水大；（3）可溶于有机溶剂,（4）沸点38.4℃乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水与乙烷比较：思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？3.化学性质由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并加热静置后取上层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液。☆小结：检验溴乙烷中溴元素的步骤。①取少量卤代烃②加入NaOH水溶液③加热煮沸④冷却⑤加入HNO3溶液中和⑥加入AgNO3溶液（不合理）（不合理）下列实验方案是否合理？（合理）•⑴加热煮沸是为了加快水解的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。•⑵加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应时对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。CH3CH2OHNaOH溶液(1)取代（水解）反应BrHCH3CH2OHHBr条件1.NaOH溶液2.加热CH3CH2NaOHCH3CH2OHNaBrBrH2O△△【科学探究】如何设计实验验证溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物？完成下表：实验1如何证明溴乙烷里的Br变成了Br－用何种波谱的方法检验反应物中有乙醇生成实验2取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1ml5%的NaOH溶液，加热后充分振荡、静置，待液体分层后，用滴管吸取10滴上层水溶液，移入另一盛有10ml稀HNO3溶液的试管中，然后滴入2~3滴2%的AgNO3溶液红外光谱和核磁共振氢谱你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？第1个装置好，受热均匀，溴乙烷沸点低,水浴加热不易挥发。(2)消去反应CH2CH2NaOHBrH醇△CH2CH2NaBrH2O反应条件①NaOH的醇溶液②要加热定义像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。CH3CH2Br+NaOH乙醇△CH2=CH2+NaBr+H2O（1）卤代烃消去条件：（2）反应特点：（3）产物特征：氢氧化钠的醇溶液共热发生在同一个分子内不饱和化合物+小分子（H2O或HX）注意点：讨论溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液的反应实验思考：（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？水高锰酸钾酸性溶液液除去乙醇蒸汽，防止乙醇蒸汽被酸性的高锰酸钾氧化，而使高锰酸钾溶液褪色。（2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？溴水。没必要。乙醇和溴水不反应。思考1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理由。2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。能消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子【导练】下列物质中不能发生消去反应的是(）①⑤A．①②③⑤B．②④C．②④⑤D．①⑤⑥Br②CH2Br2⑥CHCl2CHBr2CH3CHCHCH3CH3Cl③CH2＝CHBr④CH3C－CH2BrCH3CH3B【导练】写出2－溴丁烷消去反应的产物有几种？CH3CHCH2BrCH3CH2＝CHCH2CH3CH3CH＝CHCH3思考与交流：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷中溴原子的检验【科学探究】如何设计实验验证溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物？完成下表：实验1如何证明溴乙烷里的Br变成了Br－用何种波谱的方法检验反应物中有乙醇生成实验2如何证明溴乙烷里的Br变成了Br－取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1ml5%的NaOH醇溶液共热，加入10ml稀HNO3溶液的试管中，然后滴入2~3滴2%的AgNO3溶液如何检验生成的气体是否是乙烯方法1方法2取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1ml5%的NaOH溶液，加热后充分振荡、静置，待液体分层后，用滴管吸取10滴上层水溶液，移入另一盛有10ml稀HNO3溶液的试管中，然后滴入2~3滴2%的AgNO3溶液红外光谱和核磁共振氢谱将生成的气体通入酸性KMnO4溶液将生成的气体通入溴的CCl4溶液课堂演练指出下列方程式的反应类型(条件省略)CH3CH2ClH2OCH3CH2OHHClCH3CH2OHCH2CH2H2OCH3CH2OH(CH3CH2)2OH2O2CH3H2CH33+H2OHOCH2CH2OHCH2CH2O取代反应取代反应消去反应取代反应加成反应例题：以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并写出有关的化学方程式。CH3CH2Br+NaOH乙醇△CH2=CH2+NaBr+H2OCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2NaOH水△HO－CH2－CH2－OH+2NaBrB、消去→加成→水解A、加成→消去→取代C、加成→消去→加成D、消去→加成→消去以上变化经过下列哪几步反应（）B写出下列反应的化学方程式。练习卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：C2H5Br+OHC2H5OH+BrCH3CH2Br+NaSHCH3CH2SH+NaBr2、碘甲烷(CH3I)跟CH3COONa反应：CH3I+CH3COONaCH3COOCH3+NaI3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2ONa+CH3ICH3CH2OCH3+NaI1、溴乙烷跟NaSH反应：谢谢！再见！