1第八章芳香烃1、写出下列化合物的构造式或命名给出化合物:(1)4-甲基-5-(对溴苯基)-1-戊炔(2)2,4,6-三硝基甲苯(3)(4)CH2Cl(5)1-氟-2,4-二硝基苯(6)对氨基苯磺酸(7)对氯苄基氯(8)CH3CH3(1)CH3(9)CH3(3)(10)SO3H(11)Br(7)CH3(12)CH(CH3)2CH32.选择题(1)下列各组中两个变化所发生的反应,属于同一类型的是()①由甲苯制甲基环己烷、由乙烷制溴乙烷②乙烯使溴水褪色、乙炔使酸性高锰酸钾水溶液褪色③由乙烯制聚乙烯,苯乙烯制取聚苯乙烯④由苯制硝基苯、由苯制溴苯(A)只有②③(B)只有③④(C)只有①③(D)只有①④(2)能够说明苯中不是单双键交递的事实是()(A)邻二甲苯只有一种(B)对二甲苯只有一种(C)苯为平面正六边形结构(D)苯能和液溴反应(3)苯环上有一个—C4H9和一个—C3H7两个取代基的有机物共有同分异构体()(A)12种(B)4种(C)8种(D)24种(4)某烃的结构简式为phCCH3CCH3H,它可能具有的性质是()(A)它能使溴水褪色,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色(B)它既能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色(C)易溶于水,也易溶于有机溶剂(D)能发生加成反应,一定条件下最多可与三倍物质的量的氢气加成(5)C6H5OCH3(I),C6H5COCH3(II),C6H6(III),C6H5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为:()(A)IIIIIIIV(B)IIIIIVII(C)IVIIIIII(D)IIVIIIII2(6)CO2HNO2进行硝化反应的主要产物是是()CO2HNO2NO2CO2HNO2O2NCO2HNO2NO2CO2HNO2NO2(A)(B)(C)(D)(7)NO2进行硝化反应的主要产物是()NO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2(A)(B)(C)(D)(8)苯乙烯用热KMnO4氧化,得到产物是()(A)CH2COOHCHCH2OHOH(B)CO2H(D)CH2CHO(C)(9)傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是()(A)使用AlCl3作催化剂(B)使反应在较高温度下进行(C)通过酰基化反应,再还原(D)使用硝基苯作溶剂(10)CH3C(CH3)3用KMnO4氧化的产物是()3(A)COOHC(CH3)3(B)CH3COOH(D)CHOC(CH3)3(C)COOHCOOH(11)根据定位法则哪种基团是间位定位基()(A)带有未共享电子对的基团(B)负离子(C)致活基团(D)带正电荷或吸电子基团(12)正丙基苯在光照下溴代的主要产物是()(A)1-苯基-1-溴丙烷(B)1-苯基-2-溴丙烷(C)邻溴丙苯(D)对溴丙苯(13)邻甲基乙苯在KMnO4,H+作用下主要产物是()(A)邻甲基苯甲酸(B)邻苯二甲酸(C)邻甲基苯乙酸(D)邻乙基苯甲酸(14)由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是()(A)CrO3,CH3COOH(B)V2O5,空气,400~500℃(C)KMnO4,H+(D)O3,H2O(15)分子式为C9H12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构造式应为()(A)CH3CH3H3CCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3(B)(C)(D)(16)CH2CH2CH2COClAlCl3主要产物是()(A)(B)(C)(D)COCH2CH2CH3OCH2CH2CH2CO(17)芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT是什么化合物?()(A)NO2O2NNO2O2NNO2NO2CH3NO2NO2O2NCOOHNO2NO2O2N(B)(C)(D)OH(18)下列化合物按发生芳环亲电取代反应的活性最大的为()(A)溴苯(B)三氟甲苯(C)甲苯(D)苯酚(19)下列化合物哪个没有芳香性?()4(A)(B)(C)(D)+NO(20)下列哪个具有芳香性?()(A)(B)(C)(D)+NO(21)下列反应属于哪种类型?()C6H6+CH3COClAlCl3C6H5COCH3(A)亲电反应(B)亲核反应(C)自由基反应(D)周环反应(22)下面化合物进行硝化反应速率最快的是()(A)(B)(C)(D)COCH3CH3OCH3NHCOCH3(23)下面化合物中无芳香性的是()(A)(B)(C)(D)+_+(24)下面化合物中有芳香性的是()(1)(2)(3)(4)+(A)(2)(3)(B)(1)(2)(C)(1)(4)(D)(1)(3)(25)下列化合物中,不能发生傅-克烷基化反应的是()(A)(B)(C)(D)CH3CH2ClNO2(26)PhCH=CHCH3与HBr反应的主要产物为()(A)(B)(C)(D)PhCHCH2CH3BrPhCH2CHCH3BrBrCHCHCH3BrCHCH2CH3Br(27)下列反应,当G为何基团时,反应最难?()5G+RCClOAlCl3GCOR(A)─NO2(B)─OCH3(C)─CH(CH3)2(D)─H(28)由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好?()(A)(1)磺化(2)硝化(3)氯化(B)(1)氯化(2)磺化(3)硝化(C)(1)硝化(2)磺化(3)氯化(D)(1)氯化(2)硝化(3)磺化3.完成下列反应式:(1)△KMnO4C2H5H3C(2)+(CH3)3CClCH3CH3AlCl3100℃(3)H2SO4△ClKMnO4H3CHNO3(4)Br2Cl2hvH3CFe(5)H2SO4+60℃(6)CH2ClCH3AlCl3+COZn-Hg浓HCl(7)CH3CH(CH3)2(CH3)3CKMnO4H+(8)H2SO4NO2NHHNO3CO(9)H2SO4△KMnO4BrC2H5HNO3(10)Br2OCH3FeCOCH3O6(11)HCl(1)(2)H2SO4△KMnO4AlCl3HNO3+浓(12)H2SO4CH2HNO3O2N(13)NO2Cl2OCH3Fe(14)+ClCH2CH(CH3)2AlCl3(15)H2SO4△H+KMnO4HNO3,(16)CH2ClCH3AlCl3+COCO(17)CH2CH2CH3NBSC2H5OHKOH4.将下列化合物进行一次硝化,试用箭头表示硝基进入的位置(指主要产物)CH3NO2NHCOCH3NO2ClOHCOOHCH3CH3OHSO3HBrClNO2COCH3COOH5.预测下列化合物溴代的主要产物:(1)对氯硝基苯(2)间二硝基苯(3)CH3NH2(4)O-ClC6H4COCH3(5)m-CH3C6H4CN7(6)NO2NH2(7)p-ClC6H4COCH3CH3(8)NO2OHOCH3(9)(10)OHCH3(11)NH3HSO3(12)CF36.用反应机理解释下列反应过程:(1)+(CH3)2CHCH2BrFeBr3C(CH3)3(2)AlCl3CH2CH2CClOO7.鉴别下列各组化合物:(1)苯、乙苯、苯基乙炔(2)环己烷、环己烯、苯8.由苯或甲苯和其它无机物合成下列化合物:NO2COOHCH3CH(CH3)2COOHBrNO2BrCH2ClBrO2NCH3BrCOOHClCH2CH2CH3NO2(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)89.推测结构:(1)化合物(A)的分子式为C9H8,在室温下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4溶液褪色,在温和条件下氢化时只吸收1molH2,生成化合物(B),(B)的分子式为C9H10;(A)在强烈的条件下氢化时可吸收4molH2,强烈氧化时可生成邻苯二甲酸;试写出(A),(B)的构造式。(2)某芳烃(A)C10H14,在铁催化下溴代得一溴代物有两种(A)和(B),将(A)在剧烈条件下氧化生成一种酸(D)C8H6O4,(D)硝化只能有一种一硝基产物(E)C8H5O4NO2,试推测出(A),(B),(C),(D),(E)的构造式。第八章答案1、(1)HCBrCH2CHCH3CH2C(2)CH3NO2NO2NO2(3)环己基苯(4)氯甲基苯(5)NO2NO2F(6)SO3HH2N(7)CH2ClCl(8)1,3,5-三甲基苯或均三甲苯(9)1-甲基萘(10)1-萘磺酸(11)对溴甲苯(12)对异丙基甲苯2.(1)、B(2)、A(3)、D(4)、B(5)、B(6)、C(7)、D(8)、C(9)、C(10)、A(11)、D(12)、A(13)、B(14)、B(15)、A(16)、B(17)、C(18)D(19)、C(20)、C(21)、A(22)、A(23)、C(24)、A(25)、B(26)、A(27)、A(28)3.9(1)COOHCOOH(2)CH3CH3C(CH3)3(3)COOHNO2ClClCH3NO2,(4)CH2ClBrCH2ClBrCH3BrCH3Br,(5)SO3H(6)CH2CH2CH3COCH2CH3,(7)HOOCCOOHC(CH3)3(8)NO2NHCONO2(9)BrBrNO2COOHCOOH,(10)CH3OBrCOOCH310(11)NO2COOH,(12)NO2CH2NO2(13)OCH3NO2ClClOCH3NO2,(14)C(CH3)3(15)NO2NO2HOOCHOOC,(16)CCOCH3OCH2(17)CHBrCH2CH3CH,CHCH34.CH3NO2NHCOCH3NO2ClOHCOOHCH3CH3OHSO3HBrClNO2COCH3COOH5.(1)ClNO2Br2FeNO2BrCl11(2)NO2NO2NO2NO2BrBr2Fe(3)NH2CH3NH2CH3BrBr2Fe(4)ClCClCBrOCH3Br2FeCH3O(5)CNCH3CNCH3BrBr2Fe(6)Br2FeNO2BrNH2NO2NH2+NO2NH2Br(7)Br2FeBrClCOCH3ClCOCH3(8)CH3NO2Br2FeBr+BrCH3NO2CH3NO2(9)OHOCH3Br2FeBrBr+OHOCH3OHOCH312(10)OHCH3Br2FeBr+OHCH3OHCH3Br(11)NH3HSO3Br2FeBrNH3HSO3(12)CF3Br2FeBrCF36(1)(CH3)2CHCH2BrFeBr3(CH3)2CHCH2++FeBr4(CH3)2CCH3++FeBr4C(CH3)3CH2CH2CClOAlCl3CH2CH2CO++AlCl4-CH2CH2CO+H+OAlCl4-O+HCl+AlCl3(2)7.(1)紫色KMnO4,Ag(NH3)2NO3(2)Br2/CCl4,浓H2SO48.(1)CH3硝化NO2NO2CH3KMnO4/H+△COOH(2)CH3CH3CHAlCl3,微量HClCH3CH(CH3)2CH2(3)CH3Br2FeCH3BrKMnO4/H+BrCOOHBrNO2COOH硝化13(4)CH3Br2FeCH3BrCl2光照ClCH2Br(5)CH3硝化NO2CH3Br2FeCH3BrBrNO2(6)△CH3KMnO4+H2SO4COOHCl2FeCOOHCl(7)CH3CH2COClAlCl3COCH2CH3HNO3COCH2CH3NO2CH2CH2CH3NO2NH2NH29.(1)(A)(B)(2)(A)CH3CH(CH3)2,(B)CH3BrCH(CH3)2,(C)CH3CH(CH3)2Br,(D)COOHCOOH,(E)COOHCOOHNO2