有机推断题的解题思路和技巧

1有机推断题的解题思路和技巧一、怎么考（有机推断题的特点）1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。【经典习题】例题：请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：（1）写出反应类型：反应①；反应⑦。（2）写出结构简式：B；H。（3）写出化学方程式：反应③；反应⑥。解析：本题的突破口有这样几点：一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。二、怎么做（有机推断题的解题思路）解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考（判断合理，综合推断）①浓NaOH醇溶液△BACDEFGH（化学式为C18H18O4）C6H5-C2H5②Br2CCl4③浓NaOH醇溶液△④足量H2催化剂⑤稀NaOH溶液△⑥O2Cu△⑦O2催化剂⑧乙二醇浓硫酸△2光照根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。三、做什么（找准有机推断题的突破口）解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。（详见资料）【课堂练习】练习一：通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：回答下列问题：（1）写出下列所属反应的基本类型：②，④。（2）写出A、B的结构简式：A，B。（3）写出下列化学方程式：反应②。反应③。【归纳总结】有机推断题精选（反应条件部分）[题眼归纳][题眼1]这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。3Cu或Ag△浓H2SO4170℃催化剂△Ni△浓H2SO4△乙酸、乙酸酐△NaOH△NaOH醇溶液△浓NaOH醇溶液△稀H2SO4△[O]溴水溴的CCl4溶液KMnO4(H+)或[O][题眼2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。[题眼3]或为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。[题眼4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：[题眼5]是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。[题眼6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。[题眼7]是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解（包括淀粉水解）的反应条件。[题眼8]或是醇氧化的条件。[题眼9]或是不饱和烃加成反应的条件。[题眼10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。练习二：（07年湖北八校联考）惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：(1)A的结构简式为；F的结构简式为。(2)反应错误!未找到引用源。中另加的试剂是；反应⑤的一般条件是。(3)反应③的化学方程式为。(4)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)。BrBrA反应②反应⑤反应⑦溴水反应①CH3—CH2—C—CH2CH3CH3CH3—CH2—C—COOHOH氧化反应③CH2CH2ClBC氧化反应④D(分子式为C5H8O2且含两个甲基)E反应⑥F(惕各酸苯乙酯)4NaOH乙醇△JIFHEGCABDCu、O2△①新制Cu（OH）2△②NaOH溶液△⑤浓H2SO4△③④H+⑧浓H2SO4△⑨（六元环状化合物）H2⑦一定条件⑥（高分子化合物）【课后巩固练习】1．（06年黄冈模拟）相对分子质量为94.5的有机物A，在一定条件下可以发生如下图所示的转化（其他产物和水已略去）；请回答下列问题：（1）写出下列物质的结构简式：A，J。（2）上述①—⑨的反应中，是取代反应（填编号），是消去反应（填编号）。（3）写出下列反应的化学方程式：B→C。B→E。D→G。（4）有机物I在一定条件下可合成一种环保开支高分子材料，则该高分子结构简式为。2．（07年武汉中学调研试题）H是一种香料，可用下图的设计方案合成。已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：R—CH2—CH2XR—CH=CH2（X为卤素原子）R—CHX—CH3②在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。（1）D的结构简式为。HX烃AHCl浓硫酸△BNaOH水溶液CO2DO2EHClFNaOH水溶液GH(C6H12O2)5（2）烃A→B的化学反应方程式为。（3）F→G的化学反应类型是。（4）E+G→H的化学反应方程式为。（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：。（用结构简式表示）3．（07年山东潍坊）下列有机化合物之间有如下的转化关系：请根据以上框图回答下列问题：(1)写出反应⑤的化学方程式；(2)写出物质F可能的结构简式；(3)物质E在铜作催化剂条件下被氧化生成G，1molG与足量银氨溶液反应生成单质银的物质的量为。参考答案练习一．（07年陕西模拟）（1）消去反应；加成反应；（2）CH3COOCHCH2；（3）②③nCH3COOCHCH2[CH—CH2]n练习二．（07年湖北八校联考）（12分）催化剂|OOCCH3CH3—CH2—C—CH2CH3CH3CH2C—COOCH2CH2CH36(1)试写出：A的结构简式；（2分）F的结构简式(2)反应错误!未找到引用源。中另加的试剂是氢氧化钠水溶液；反应⑤的一般条件是浓硫酸，加热。(3)试写出反应③的化学方程式：（3分）。(4)上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦(填编号)（3分）。课后巩固练习1．（06年黄冈模拟）（1）A：CH3—CH—CH2OHJ：（2）⑤⑨；③④（3）CH3—CH—CHO+2Cu(OH)2CH3—CH—COOH+Cu2O+2H2OCH3—CH—CHO+NaOHCH2—CH—CHO+NaCl+H2OnCH3—C—CH2[C—CH2]n（4）[O—CH—C]n2．（07年武汉中学调研试题）（1）CH3CH2CHO（2）CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl。（3）取代反应（或“水解反应”）（4）CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3CH3CH2COOCH（CH3）2+H2O。（5）CH3—C（CH3）2—CH2—COOH3．(3)2mol(2分)CH32CH3—CH2—C—CH2OH+O2OH催化剂加热CH32CH3—CH2—C—CHO+2H2OOHClClClClCl△乙醇△一定条件||OCH3浓硫酸△7(资料)有机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找：1、特殊的结构或组成（1）分子中原子处于同一平面的物质乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C＜10）甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3—四甲基丁烷（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷（4）常见的有机物中C、H个数比C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯C∶H=1∶2的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖C∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺2、特殊的现象和物理性质（1）特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。3、特殊的化学性质、转化关系和反应（1）与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄8糖、果糖、麦芽糖。（2）使溴水褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。（4）直线型转化：（与同一物质反应）醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烃稀烃烷烃（5）交叉型转化（6）能形成环状物质的反应有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。（7）数据的应用：应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。如一元醇与醋酸酯化反应，每反应1mol醋酸，产物质量增加42g；能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸，且根据有机物与产生H2的物质的量之比，可以确定原物质含官能团的数目。等等。有机推断题中的重要信息一.充分利用有机物化学性质加H2加H2O2O2O2O2卤代烃烯烃醇淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸二肽醇酯醇羧酸醛91.能使溴水褪色的有机物通常含有“-C＝C-”、“”或“”。2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C＝C-”或“”、“”或“苯的同系物”。3.能发生加成反应的有机物通常含有“-C＝C-”、“”、“”或“苯环”。4.能发生银镜反应或能与新制的悬浊液反应的有机物必含有“-CHO”。5.能与钠反应放出的有机物必含有“-OH”或“-COOH”。6.能与和溶液反应放出或能使石蕊试液变红的有机物中必含有“-COOH”。7.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。8.能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白质。9.遇溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。二.充分利用有机物的物理性质在通常情况下为气态的烃，其碳原子数小于或等于4，烃的衍生物中、HCHO在通常情况下是气态。三.充分利用有机反应条件1.当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，通常为卤代烃的消去反应。2.当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。3.当反应条