有机推断考点及解题思路

1龙文教育一对一个性化辅导教案学生赖靖宇学校广大附中年级高三次数第7次科目化学教师陈澄升日期时段课题有机推断考点及解题思路讲解教学重点有机物官能团反应总结整理，有机物的特殊性质，有机物的化学表示和化学方程式教学难点有机物结构简式推断技巧，同分异构体的确定，设计有机合成路线的思路教学目标分析全国卷化学有机推断题的考点和考法，讲解相应的解题思路，帮助学生全面掌握此类题型的解题技巧教学步骤及教学内容一、温故知新上节课内容回顾，作业检查及讲解，基础巩固训练二、查漏补缺考点一：根据有机物官能团反应推断合成路线中的有机物种类考点二：有机物的表达考点三：有机反应方程式书写考点四：同分异构现象和同分异构体的结构、数目确定考点五：模仿原题设计有机合成路线考点六：有机物分子中原子共平面问题考点七：特殊考点：聚合度，有机物结构研究的相关仪器，三、培优提高有机推断技巧同分异构体确定技巧四、课堂总结五、课后作业管理人员签字：日期：年月日2作业布置1、学生上次作业评价：○好○较好○一般○差备注：2、本次课后作业：课堂小结家长签字：日期：年月日3历年全国卷有机推断考点分类整理考点一：根据有机物官能团反应推断合成路线中的有机物种类解题思路：1、根据有机反应条件进行推断反应类型并推断出相关的反应物和生成物（1）卤素单质（氯气或液溴），光照或者加热：取代反应（卤代）→反应物一般为烃类，生成物一般为卤代烃（2）卤素单质的四氯化碳溶液或者水溶液（溴水）：双键或三键的加成反应→反应物一般为烯烃或炔烃，生成物为卤代烃。要注意1,3-丁二烯类的二烯烃有1,2加成和1,4加成两种单卤素分子加成变化（3）浓溴水：苯酚的取代反应，取代在羟基的邻对位的氢（生成三溴苯酚为沉淀）（4）氢气、镍或催化剂、加热：加成反应（加氢）→反应物一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基（5）NaOH醇溶液，加热：卤代烃的消去反应→反应物为卤代烃，生成物为烯烃或炔烃（6）NaOH溶液，加热：①卤代烃的水解反应→反应物为卤代烃，生成物为醇（有时候可以通过此反应获得醛酮或者羧酸）；②（之后可能加酸化）酯的水解反应（又称皂化反应）→反应物为酯，生成物为羧酸（钠）和醇或者羧酸（钠）和苯酚（钠）（7）浓硫酸，加热：①醇类的消去反应→反应物为醇，生成物一般带有碳碳双键；②酯化反应→反应物为羧酸和醇或羧酸和苯酚，生成物为酯（8）稀硫酸，加热：①酯的不完全水解；②淀粉的水解（9）①银氨溶液[Ag（NH3）2OH]，加热；②H+：银镜反应，反应物含有醛基，生成物为羧酸（酸化后）（10）①新制Cu（OH）2，加热；②H+：氧化反应（还原糖的检验），反应物含有醛基，生成物为羧酸（酸化后）（11）氧气，Cu或Ag或催化剂，加热：氧化反应，变化过程一般为醇变醛，也可能为醛变羧酸2、根据所给的信息进行有机物推断官能团信息：①特殊的官能团反应使酸性高锰酸钾溶液褪色：碳酸双键、三键、羟基（醇或酚）、醛基（包括甲酸）、羰基（酮类），特殊：乙二酸即草酸也可使之褪色使溴的四氯化碳溶液褪色：碳碳双键、三键与钠单质反应生成氢气：羟基（醇或酚）、羧基与氢氧化钠或者碳酸钠溶液反应：酚、羧酸与碳酸氢钠溶液反应：羧酸与银氨溶液或者新制氢氧化铜反应：醛基（包括甲酸、甲酸酯）滴加FeCl3溶液显紫色：苯酚②红外光谱：确定特殊键如碳氧双键、氢氧键等③核磁共振氢谱：确定有机物中等效氢的种类的个数比④相对分子质量：技巧：从一定的碳个数开始尝试，结合官能团和不饱和度，用于确定分子式3、根据所给陌生有机物转化信息进行有机合成（1）在已知中给出（2）直接在有机合成路线中给出4、根据物质名称推断有机物结构4实例分析：进行有机物推断，写出结构简式，相关反应的反应类型和反应方程式（2015全国卷二）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质④（2015全国一卷）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：5（2014全国卷二）立方烷（）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：（2014全国卷一）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：①②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的⑤6（2013全国卷二）化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；②③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。（2013全国卷一）査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。②C不能发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。④⑤RCOCH3+RˊCHORCOCH=CHRˊ7（2012全国卷）对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。（2011全国卷）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羧基通常不稳定，易脱水形成羰基。8（2010全国卷）PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：已知以下信息：①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五种不同化学环境的氢；③C可与FeCl3溶液发生显色反应：④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。考点二：有机物的表达1、化学式2、结构简式/官能团名称3、结构式4、电子式5、化学名称（有机物的命名）（2015全国卷二）G的化学名称为（2015全国卷一）顺式聚异戊二烯的结构简式为。（2014全国卷一）D的化学名称是（2013全国卷二）A的化学名称为；E的分子式为。（2013全国卷一）A的化学名称为；E的分子式为（2012全国卷）A的化学名称为；F的分子式为；（2011全国卷）香豆素的分子式为；A的化学名称为；9（2010全国卷）A的化学名称是考点三：有机反应方程式书写注意：①反应条件；②生成物是否要标↑或↓；③记得配平；④不要漏掉生成物，比如水特别要注意的有机反应：①酯类的碱性水解，特别是羧酸苯酚酯；②卤代烃的消去和水解，二者反应条件只是溶剂不同，反应物都有氢氧化钠，生成物都有卤化物；③银镜反应；④还原糖检验（新制氢氧化铜）反应（2014全国卷二）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为：反应2的化学方程式为：反应3可用的试剂为。（2013全国卷一）（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。考点四：同分异构现象和同分异构体的结构、数目确定注意审题：1、“还有”：要省略之前出现的结构2、“总共有”：要将之前出现的结构包括进去技巧：（1）基本思想：从整到散，分门别类，条理清楚（2）顺序：先考虑官能团异构，接着碳链异构，最后官能团位置异构（3）官能团为-X（卤素原子）、-OH、-CHO、-COOH可以作为氢的取代基，最后进行官能团位置异构（4）碳碳双键、碳碳三键、苯环、醚键、羰基、酯基必须考虑到碳链异构中去，某些情况下也可以同分异构分析的中心，将剩下的基团合理分布到这些官能团的两边（或四面或八方）（5）一种酯可能有很多种同为酯的同分异构体，每一种同分异构体对应一种羧酸和一种醇或酚，若将这些酯的同分异构体全部水解，将产物重新酯化，可能出现的酯种类为：水解可能产生的羧酸的种类乘以水解可能产生的醇或酚的种类（2015全国卷二）（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写姑构简式)10（2015全国卷一）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）。（2014全国卷二）（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物（填化合物代号）。（6）立方烷经消化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。（2014全国卷一）F的同分异构体中含有苯环的还有种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是。（写出其中的一种的结构简式）。（2013全国卷二）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式。（2013全国卷一）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为（写结构简式）。（2012全国卷）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是（写结构简式）。（2011全国卷）(4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组11峰的有_______种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中：①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是（写结构简式）②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是（写结构简式）（2010全国卷）（4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是(写出结构简式)；（5）B的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰，且峰面积之比为3：1的是(写出结构简式)。考点五：模仿原题设计有机合成路线（2015全国卷一）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线：（2014全国卷一）（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为；I的结构简式为。考点六：有机物分子中原子共平面问题甲基一出：有且仅有3个原子共平面碳碳双键一出：至少有6个原子共平面碳碳三键一出：至少4个原子共线苯环一出：至少12个原子共平面碳氧双键一出：至少4个原子共平面（如甲醛4原子都共平面，甲酸最多5原子共平面）12注意审题：是碳原子共平面还是原子共平面（2015全国卷二）异戊二烯分子中最多有个原子共平面考点七：特殊考点：聚合度，有机物结构研究的相关仪器，（2015全国卷二）（4）②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为(填标号).a．48b．58c．76d．122（5）D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是(填标号)