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1/461.（2016全国III）38．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应:2R—C≡C—H催化剂R—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：AC8H10CH3CH2ClAlCl3△Cl2光照①②CCl2CH31)NaNH22)H2O③C≡CHGlaser反应④C16H10BCDE回答下列问题：(1)B的结构简式为______，D的化学名称为______。(2)①和③的反应类型分别为______、______。(3)E的结构简式为______。用1molE合成1,4−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。(4)化合物(－C≡CHHC≡C－)也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_______________________________。(6)写出用2−苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。38.[化学——选修5：有机化学基础]（15分）(1)－C2H5苯乙炔（每空1分，共2分）(2)取代反应消去反应（每空1分，共2分）(3)－C≡C－C≡C－4（2分，1分，共3分）(4)－C≡CHnHC≡C－催化剂－C≡C－HH－C≡C－n+(n－1)H2（2分）(5)ClClClClClClClClClCl（任意三种）（3分）(6)CH2CH2OH浓H2SO4△CH＝CH2Br2/CCl4△CHBrCH2Br1)NaNH22)H2OC≡CH（3分）2/462.（2016海南）18.[选修5——有机化学基础]18-Ⅰ（6分）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2︓1的有A.乙酸甲酯B.对苯二酚C.2-甲基丙烷D.对苯二甲酸18-Ⅱ富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：Cl2光照BNaOH乙醇,△Br2CCl4CNaOH乙醇,△Cl2光照Cl1)O2/V2O52)H2OHOOCHOOCClNaOH乙醇,△NaOOCCOONaH+富马酸Fe2+富血铁回答下列问题：(1)A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。(2)C的结构简式为_____。(3)富马酸的结构简式为_____。(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。(5)富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____LCO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。18.（20分）18-ⅠBD（6分）18-Ⅱ（14分）(1)环己烷取代反应（每空2分，共4分）(2)BrBr（2分）(3)HOOCCOOH（2分）(4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。（2分）(5)44.8COOHCOOH、COOHCOOH（每空2分，共4分）3/463.（2016全国II）38．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为OH－CH2－C－nCOOR从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：ABC(C4H5N)DFGE(C4H5NO)HCN(水溶液)NaOH(微量)浓H2SO4△Cl2光照NaOHH2OO2催化剂CH3OH浓H2SO4/△已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰②CRR′OHCN(水溶液)NaOH(微量)CRR′OHCN回答下列问题：(1)A的化学名称为______，。(2)B的结构简式为______。其核磁共振氢谱显示为_________组峰，峰面积比为_______。(3)由C生成D的反应类型为______。(4)由D生成E的化学方程式为______。(5)G中的官能团有______、______、______。（填官能团名称）(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有___________种。（不含立体结构）38.(1)丙酮(2)H3C−C−CH3OHCN26：1(3)取代反应(4)H2C＝C−CH2Cl+NaOHCNH2OH2C＝C−CH2OH+NaClCN(5)碳碳双键酯基氰基(6)84/464.（2016全国I）38．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：秸秆聚酯生物催化HOOCCOOH(顺,顺)-2,4-己二烯二酸催化剂COOHHOOC(反,反)-2,4-己二烯二酸CH3OHH+△C8H10O4CC2H4△ABCOOCH3COOCH3DPd/C△－COOCH3H3COOC－乙二醇催化剂PETPd/CH2HOOCCOOHF1,4-丁二醇催化剂GE回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为______。(3)D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。(4)F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。(6)参照上述合成路线，以(反，反)−2，4−己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线_______________________。5/4638.[化学——选修5：有机化学基础](15分)(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸nHOOCCOOH+nHOOH催化剂n+(2n－1)H2OHOOCOCOOH(5)12－CH2COOHHOOCH2C－(6)CH3CH3C2H4加热CH3CH3Pd/C加热CH3CH3KMnO4/H+加热COOHCOOH5.（2015海南）【选修5－有机化学基础】18．（6分）（2015•海南）下列有机物的命名错误的是（）A．1，2，4﹣三甲苯B．3﹣甲基戊烯C．2﹣甲基﹣1﹣丙醇D．1，3﹣二溴丙烷考点：真题集萃；有机化合物命名．分析：题中B、C、D都为烃的衍生物，命名时注意主链的选取和编号，官能团的位置和个数以及取代基的位置和种类，A为苯的同系物，命名时注意序号之和最小，以此解答该题．解答：解：A．主链为苯，从左边甲基下面第一个甲基开始编号，名称为：1，2，4﹣三甲苯，故A正确；B．没有标出官能团位置，应为3﹣甲基﹣1﹣戊烯，故B错误；C．主链错误，应为2﹣丁醇，故C错误；D．Br在1、3位置，为1，3﹣二溴丙烷，故D正确．故选BC．点评：本题为2015年考题，基础性试题的考查，侧重对学生基础知识的检验和训练．该题的关键是明确有机物的命名原则，然后结合有机物的结构简式灵活运用即可．有利于培养学生的规范答题能力．19．（14分）（2015•海南）芳香化合物A可进行如下转化：6/46回答下列问题：（1）B的化学名称为．（2）由C合成涤纶的化学方程式为．（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为．（4）写出A所有可能的结构简式．（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式．①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应．考点：有机物的推断．分析：A水解得到三种产物，且已知乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应得到涤纶，那么C应为乙二醇，可以猜测A为酯类，B为羧酸钠，化学式C2H3O2Na可写成CH3COONa，即B是乙酸钠，那么A应是由乙二醇和乙酸以及另外一种酸得到的二元酯，依据A的分子式为C11H12O5，D也为羧酸钠，D经过酸化后E中应含有11﹣2﹣2=7个C，应有：12+2×2﹣4﹣6=6个H；应有：5+2﹣2﹣2=3个O，即E为C7H6O3，且含有羧基，（1）A在氢氧化钠的水溶液中得到B，那么B应为钠盐；（2）乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，据此书写化学反应方程式；（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，说明两个取代基处于对位；（4）苯环上连接2个取代基时，有邻间对三种位置关系；（5）符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有2种H，含2个支链处于对位，②可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，据此解答即可．解答：解：（1）A在碱性条件下水解得到B，B的分子式为：C2H3O2Na，故B是乙酸钠，故答案为：乙酸钠；（2）涤纶为乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成的化合物，即和发生酯化反应，缩聚生成涤纶，反应方程式为，故答案为：；7/46（3）由推断可以得出E为：C7H6O3，不饱和度==5，且含有羧基，剩余部分一定为苯环和羟基，由于其一氯代物仅有两种，故羟基与羧基处于对位，故E的结构简式为：，故答案为：；（4）依据分析可知：A的结构为苯环上连接2个基团，分别为：CH3COO﹣和﹣COOCH2CH2OH，有邻间对三种同分异构体，结构简式为：，故答案为：、、；（5）E的分子式为：C7H6O3，①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，说明2个取代基处于对位，②可发生银镜反应和水解反应，说明是甲酸形成的酯类，故结构简式为：，故答案为：．点评：本题主要考查的是有机物的推断，主要考查的是酯类的水解，还涉及同分异构体的书写、化学反应方程式的书写等，难度较大．（2015全国II）（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景．PPG的一种合成路线如下：已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质④冋答下列问题：（1）A的结构简式为．（2）由B生成C的化学方程式为．（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为．（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为：②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）．a．48b．58c．76d．1228/46（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式）D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）．a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪．考点：真题集萃；有机物的推断．分析：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，=5…10，则A为C5H10，结构为；A发生光照下取代反应生成B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C5H8；C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，可知E为CH3CHO，由信息④可知E与F反应生成G为OHCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为OHCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），以此来解答．解答：解：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，=5…10，则A为C5H10，结构为；A发生光照下取代反应生成B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C5H8；C发生氧化